Tere kõigile !
Olen seda sünteesi kaks korda proovinud ja siin on minu järeldus selle kohta.
Esiteks, ma ei ole kaugeltki koolitatud keemik, nii et seda, mida ma ütlen, tuleks võtta soolaga. Võite vabalt korrigeerida seda, mida ma ütlen.
Reaktsioonid ja mehhanismid on minu uurimistöö ja sünteesi mõistmise tulemus ning seetõttu on need ka kriitikale avatud.
Ma lihtsalt nägin, et paljud inimesed on juba arutanud seda teemat, nii et ma loodan, et minu postitus ei ole üleliigne. Samuti on minu postituse lõpus olev link juba teemasse postitatud. Vabandust, kui minu postitusest midagi ei õpi.
1. samm: ristatud aldol kondenseerimine :
Tavaliselt kasutame selles reaktsioonis väikest MEKi ülejääki, sest ketoonid võivad isekondenseeruda, kuid see reaktsioon on termodünaamiliselt devafable ja seda tehakse kuni 5% ulatuses kirjanduses, mida ma olen suutnud leida. Sellegipoolest võib bensaldehüüd selle artikli kohaselt reageerida lõppproduktiga, mis vähendaks saagist oluliselt, seega kasutatakse MEKi ülejääki, et tagada bensaldehüüdi reageerimine õige molekuliga. (Lisaks sellele ei ole sama artikli kohaselt ristatud aldoolkontsentratsiooni ja Baeyer-Villigeri oksüdatsiooni vahel destilleerimine kasulik, kuna kõrvalsaadused ei reageeri Baeyer-Villigeri oksüdatsiooni käigus ja neid saab kõrvaldada järgmise destillatsiooniga). Mõtlesin, kas ei oleks parem lisada bensaldehüüdi tilkhaaval, mis tagaks MEKi ülejäägi ja takistaks seega bensaldehüüdi reageerimist äsja tekkinud tootega. Ja kuna ketoonide aldool- isekondensatsioon ei ole väga soodne, võib sellisel viisil toimimine olla saagise seisukohast parem. Aga nagu ma ütlesin, tuleb seda, mida ma räägin, kontrollida.
Katalüsaatorina saame tavaliselt kasutada aldoolreaktsioonides kas hapet või aluseid. Ma eeldan siiski, et siin kasutame happe, et vältida Cannizzaro reaktsiooni, sest bensaldehüüd ei ole ensoliseeritav. Kasutades happekatalüsaatorit, läbime enolaadi asemel enooli moodustumise.
Happekatalüsaatorina proovisin esimesel korral, kui tegin seda reaktsiooni, tugevat kontsentreeritud H2SO4 lisamist, teisel korral lisasin vaid mõned tilgad. Erinevus, mida märkasin, oli see, et kui lisasin liiga palju H2SO4, polümeriseerus toode, mis tegi destilleerimise peaaegu võimatuks põrutuse tõttu.
Ristitud aldoolkondensatsioon viib 3-metüül-4-fenüül-3-buten-2-oonini.
Baeyer-Villigeri oksüdeerimiseks tahtsin proovida perboraati või naatriumperkarbonaati. Ainus probleem, mida ma nägin naatriumperkarbonaadi kasutamisel, oli see, et see reageerib GAAga ja neutraliseerib selle järk-järgult. Ja tõepoolest on see üsna halb mõte, olles seda väikeses ulatuses proovinud. Perkarbonaadil on probleeme lahustumisega ja ta vajab keskkonda, mis sisaldab veidi rohkem vett. Kui see on tehtud, tuleb olla ettevaatlik, et mitte liiga palju CO2 eraldada. Peräädikhape moodustub kohapeal ja reageerib 3-metüül-4-fenüül-3-buten-2-ooniga. Et minu perkarbonaat lahustuks, lisasin veidi H2O2. Aga ma ütleksin, et kui teil ei ole 50% H2O2, siis ärge raiska oma aega selle sünteesi peale. Ja see on minu järeldus. Kuigi see süntees võib tunduda atraktiivne, on see tüütu ja töömahukas, eriti kõigi nende vaakumdestillatsioonidega (ma olen proovinud ilma, see töötab, kuid viib töö kõrge temperatuuriga ja mul on õnnestunud isegi toode sel viisil hävitada!). Nii et ma soovitan kõigil pöörduda mõne teise sünteesimeetodi poole. Mul õnnestus lõpuks saada minu arvates soovitud toode, kuid minu arvates mitte piisavalt, et õigustada kogu protseduuri. Neile, kes tahavad rohkem teada, soovitan lugeda paberit, otsida "Two dogs aldol", õppida aldoolreaktsiooni, baeyer-villigeri oksüdatsiooni ja estrite hüdrolüüsi mehhanisme.
Scribd on maailma suurim sotsiaalne lugemis- ja avaldamissait.
www.scribd.com
