Isomeri e acido tartarico

[btcboss2022]

Credo che ci sia qualcosa di sbagliato nel grafico.
Se si usa l'acido L+-tartarico (più economico e facile da trovare) l'enantiomero D (amph,Meth) sarà nella soluzione e non nel solido come sembra.
Se si usa l'acido D-tartarico (più costoso e difficile da trovare) l'enantiomero D (amph,Meth) sarà nel solido.
Grazie.

 

[G.Patton]

Il suo schema è corretto. Il sale viene precipitato allo stato solido. Non c'è differenza, sale di acido l-tartarico o sale d-tartarico di l-anfetamina. È possibile cambiare acido e ottenere un isomero diverso allo stato solido con le procedure seguenti.

P.S. Lo stesso vale per la metamfetamina.

 

[Ihml]

Non sono Patton, ma: se l'efedrina utilizzata provenisse da una pianta, produrrebbe solo D-met, poiché le piante producono naturalmente solo L-efedrina (che dopo la reazione si trasforma nell'enantiomero opposto - D-met in questo caso). Se si usasse efedrina sintetizzata chimicamente, si otterrebbe metanfetamina racemica, perché la sintesi dell'efedrina non è stereospecifica.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Sono rimasta sveglia tutta la notte a spulciare studiosi e brevetti ed ecco le mie scoperte

L'acido tartarico L(+) (2R,3R) è l'isomero che si trova in natura e, data la sua chiralità ir R,R, piega la luce ed è otticamente attivo. Anche il D(-)(2S,3S) è otticamente attivo. Questi due composti sono enantiomeri. Condividono gli stessi valori di ebollizione, congelamento, temperatura, peso molecolare e così via.
Il diastereomero di entrambi è l'acido meso tartarico. (2R,3S o 2S,3R) i due meso sono enantiomeri.
Ciò che rende un composto otticamente attivo è la flessione della luce. Che cosa lo fa piegare la luce? Il fatto di avere un piano non uniforme di sostituenti del carbonio. Ad esempio, l'acido L(+)tartarico è attivo. Piega la luce a destra e a destra (dico a destra ma sto usando la destra come riferimento). Lo stesso vale per l'acido D(-) tartarico, che piega la luce "a sinistra a sinistra". L'acido meso tartarico è chirale ma non otticamente attivo. Perché (per esempio) 2R,3s piega di nuovo la luce a destra a sinistra per un guadagno netto di 0°.
Il motivo per cui parliamo di composti otticamente attivi è che i composti attivi hanno un punto di fusione e un punto di ebollizione più alti. Un altro modo di vedere la cosa è che si solidificano (cristallizzano) a una temperatura più alta. Sì, un composto otticamente attivo cristallizza prima di uno inattivo. Ora arriviamo al punto.
Se si usa l'acido tartarico D(ss), la metamfetamina D-(S) è otticamente attiva (S,S,S) e la metamfetamina L(R) non lo è (R,R,S).
È vero anche il contrario. Se si usa l'isomero naturale dell'acido tartarico, la levo-metanfetamina cristallizza per prima, quindi se si usa l'acido tartarico naturale, i cristalli sono la spazzatura. La rielaborazione. Il liquore madre contiene la destrometamina.
Se si usa acido D,L-tartarico racemico su metanfetamina racemica, si cristallizza metanfetamina tartrato racemica. Avete sprecato il vostro tempo.
Riassunto dell'invenzione: utilizzare un isomero dell'acido tartarico e, se si vogliono i cristalli D, utilizzare l'acido tartarico D. Altrimenti utilizzare l'L e filtrare i cristalli. Altrimenti usate l'L e filtrate i cristalli.
Portate le vostre referenze quando verrete a discutere di questi fatti.

 

[Labchef]

Quello che stai dicendo è che il D tartarico salerà "L amph d tartrato" mentre il L tartarico salerà "D amph L tartrato". È corretto?

 

[Acab1312]

Spiegato molto bene, sono d'accordo al 100% con te. Vorrei aggiungere: Il tratrato di levo-metanfetamina non è solubile in metanolo freddo (molto basso). Usatelo per sciacquare il tratrato di L-metamfetamina. Dopo aver iniziato il lavaggio, la mia resa finale di d-metanfetamina è aumentata di circa il 5%. È inoltre altamente consigliato un polarimetro per misurare la chiralità. Se necessario, può essere costruito da soli.

 

[Labchef]

Un membro esperto suggerisce di utilizzare l'acido tartarico DL per separare entrambi gli isomeri, ovvero l'acido tartarico DL salerà il tartrato di D amf/met e dissolverà il tartrato di L amf/met nell'acqua madre dell'alcol. Pensate che sia possibile ottenere D amf/met usando l'acido tartarico DL. Per ora riesco a procurarmi solo l'acido L tartarico. Spero di poter eseguire presto la risoluzione e ottenere metanfetamina D pura.

 

[Acab1312]

Per me l'acido d,L tartarico non ha funzionato, l'acido L-tartarico è il più efficace e il più economico.
C'è anche una possibilità: tramite l'acido dibenzoil tartarico, la separazione chirale è più alta in un solo passaggio, ma anche la più alta in termini di prezzo. Ma ho postato una sintesi per l'acido dibenzoil tartarico

 

[Osmosis Vanderwaal]

Da allora ho imparato che il L tartarico non si lega alla D metanfetamina a causa dell'ostacolo sterico e viceversa. Non sono sicuro che sia lo stesso per l'anfetamina o meno. Se è così, allora si tratta di L-amp-L-tartrato e D-amp-D-tartrato perché questi sono gli isomeri otticamente attivi. Se si ha 1L,2D o 1D,2L la rotazione netta è 0. Entrambi i carboni chirali devono ruotare nello stesso modo per essere otticamente attivi.

 

[Labchef]

Quindi non posso usare l'acido L tartarico per separare D e L e ottenere D amph/meth puro, è questo che stai dicendo? L'acido tartarico DL può essere utilizzato per lo stesso scopo.

 

[Osmosis Vanderwaal]

No, non ho detto questo. L'acido tartarico può essere L o D, se si usa L, si ha L-metil-tartrato, un sale acido ( e D-metil base. Il sale precipita dal solvente non polare, si filtra e la miscela di reazione contiene ancora il D, che si può clorare (il cloruro non è chirale, quindi ovviamente si attacca a entrambi). Se si usa il D-jartarico, però, A) è molto più costoso, 2) viene osservato, VI) bisogna togliere il tartrato e hcl

 

[Labchef]

Ok, è quello che ho pensato anch'io. Il video sembra confondere le persone perché è stato usato il DL per la risoluzione. Grazie per il chiarimento