Isomères et acide tartrique

[btcboss2022]

Je pense qu'il y a un problème avec le graphique.
Si vous utilisez de l'acide L+-tartrique (moins cher et plus facile à trouver), l'énantiomère D (amph,Meth) sera dans la solution et non dans le solide comme il apparaît.
Si vous utilisez l'acide D-tartrique (plus cher et difficile à trouver) l'énantiomère D (amph,Meth) sera dans le solide.
Merci de votre compréhension.

 

[G.Patton]

Son schéma est correct. Le sel est précipité à l'état solide. Il n'y a pas de différence entre le sel d'acide l-tartrique de la d-amphétamine et le sel d-tartrique de la l-amphétamine. Vous pouvez changer d'acide et obtenir un isomère différent à l'état solide en suivant les procédures suivantes.

P.S. : même chose pour la méthamphétamine.

 

[Ihml]

Je ne suis pas Patton, mais : l'éphédrine utilisée ne produirait que du D-méth si elle provenait d'une plante, puisque les plantes ne produisent naturellement que de la L-éphédrine (qui se transforme en l'énantiomère opposé après réaction - du D-méth dans ce cas). Si de l'éphédrine synthétisée chimiquement était utilisée, on obtiendrait de la méthamphétamine racémique, car la synthèse de l'éphédrine n'est pas stéréospécifique.

 

[Osmosis Vanderwaal]

J'ai passé la nuit à passer au peigne fin des ouvrages spécialisés et des brevets, et voici ce que j'ai trouvé

L'acide tartrique L(+) (2R,3R) est l'isomère naturel. Comme sa chiralité est R,R, il courbe la lumière et est optiquement actif. Le D(-)(2S,3S) est également optiquement actif. Ces deux composés sont des énantiomères. Ils ont la même température d'ébullition, de congélation, la même masse molaire, etc.
Le diastéréo-isomère des deux est l'acide méso-tartrique. (2R,3S ou 2S,3R), les deux mésos sont des énantiomères.
Ce qui rend un composé optiquement actif, c'est la courbure de la lumière. Qu'est-ce qui lui permet de dévier la lumière ? La présence d'un plan irrégulier de substituants du carbone. Par exemple, l'acide L(+)tartrique est actif. Il courbe la lumière vers la droite et vers la droite (je dis vers la droite mais j'utilise la droite comme référence). Il en va de même pour l'acide tartrique D(-), qui fait dévier la lumière "de gauche à gauche". L'acide méso-tartrique est chiral mais n'est pas optiquement actif. Parce que (par exemple) 2R,3s fait dévier la lumière de la droite vers la gauche pour un gain net de 0°.
La raison pour laquelle nous parlons de composés optiquement actifs est que les composés actifs ont un point de fusion et un point d'ébullition plus élevés. Une autre façon de voir les choses est de dire qu'ils se solidifient (cristallisent) à une température plus élevée. Oui, un composé optiquement actif cristallise avant un composé inactif. Nous arrivons maintenant à l'essentiel.
Si vous utilisez de l'acide tartrique D(ss), la méthamphétamine D-(S) est optiquement active (S,S,S) et la méthamphétamine L(R) ne l'est pas (R,R,S).
L'inverse est également vrai. Si vous utilisez l'isomère naturel de l'acide tartrique, la lévo-méthamphétamine cristallise en premier, donc si vous utilisez de l'acide tartrique naturel, les cristaux sont la poubelle. Le remaniement. La liqueur mère contient le Dextro-méth.
Si vous utilisez de l'acide D,L-tartrique racémique sur de la méthamphétamine racémique, vous cristallisez du tartrate de méthamphétamine racémique. Vous avez perdu votre temps.
Résumé de l'invention : utilisez un isomère de l'acide tartrique et si vous voulez des cristaux de D, utilisez l'acide tartrique D. Sinon, utilisez l'acide tartrique L et filtrez les cristaux. Sinon, utilisez le L et filtrez les cristaux.
Apportez vos références lorsque vous débattrez de ces faits.

 

[Labchef]

Ce que vous dites, c'est que le D tartrique salera "L amph d tartrate" tandis que le L tartrique salera "D amph L tartrate". Est-ce exact ?

 

[Acab1312]

Très bien expliqué, et je suis d'accord avec vous à 100 %. J'aimerais ajouter ceci : Le tratrate de lévo-méthamphétamine n'est pas soluble dans le méthanol froid (très faible). Utilisez-le pour rincer le tratrate de L-méthamphétamine. Après avoir commencé à rincer, mon rendement final en d-méthamphétamine a augmenté d'environ 5%. Il est également fortement recommandé d'utiliser un polarimètre pour mesurer la chiralité. Si nécessaire, vous pouvez le fabriquer vous-même.

 

[Labchef]

Un membre ayant le statut d'expert suggère d'utiliser l'acide tartrique DL pour séparer les deux isomères, c'est-à-dire que l'acide tartrique DL va saler le tartrate D amph/meth et dissoudre le tartrate L amph/meth dans la liqueur mère de l'alcool. Pensez-vous qu'il soit possible d'obtenir du D amph/meth en utilisant de l'acide tartrique DL. Pour l'instant, je ne peux obtenir que de l'acide tartrique L. J'espère pouvoir effectuer la résolution bientôt et obtenir du D meth pur.

 

[Acab1312]

Pour moi, l'acide d,L tartrique n'a pas fonctionné, l'acide L tartrique est le plus efficace et le moins cher.
Il y a aussi la possibilité : via l'acide dibenzoyl tartrique, la séparation chirale est la plus élevée en un seul passage, mais aussi la plus élevée en termes de prix. Mais j'ai posté une synthèse pour l'acide dibenzoyl tartrique

 

[Osmosis Vanderwaal]

Depuis, j'ai appris que la L tartrique ne se lie pas à la D meth en raison d'un obstacle stérique et vice versa. Je ne sais pas si c'est la même chose pour l'amphétamine. Si c'est le cas, il s'agit de L-amp-L-tartrate ou de D-amp-D-tartrate, car ce sont les isomères optiquement actifs. Si vous avez 1L,2D ou 1D,2L, la rotation nette est de 0. Les deux carbones chiraux doivent tourner dans le même sens pour être optiquement actifs.

 

[Labchef]

Je ne peux donc pas utiliser l'acide tartrique L pour séparer le D et le L et obtenir du D amph/meth pur, c'est bien ce que vous dites ? L'acide tartrique DL peut-il être utilisé dans le même but ?

 

[Osmosis Vanderwaal]

Non, je n'ai pas dit cela. Vous pouvez L ou D acide tartrique si vous utilisez L, vous avez L-meth L-tartrate, un sel d'acide ( et D-meth base. Le sel précipitera dans un solvant non polaire, vous le filtrerez et le mélange réactionnel contiendra toujours le D, que vous pouvez hcl (hcl n'est pas chiral, donc il s'attache évidemment à l'un ou à l'autre). Si vous utilisez le D yartarique, A) il est beaucoup plus cher, 2) il est surveillé, VI) vous devrez retirer le tartrate et le chlorer.

 

[Labchef]

Ok, c'est ce que je pensais en fait. La vidéo semble troubler les gens parce que DL a été utilisé pour la résolution. Merci pour cet éclaircissement.