Como ha dicho, no puedo ver el producto final del mecanismo debido al logotipo de la imagen, pero parece que el doble enlace se forma entre el N y el carbono C1 a partir del diagrama del mecanismo. Si mi suposición sobre la foto es correcta, entonces la foto que has dado apoya mi hipótesis de que en la reacción entre la anfetamina y el formaldehído el intermediario imina tiene un doble enlace entre el N y el carbono metilo y NO entre el N y el carbono alfa.
Si la foto del mecanismo que has proporcionado muestra algo más bajo el logo ocluyente, por favor envía un enlace a donde pueda ver el diagrama sin el logo, ya que me gustaría verlo, sin embargo parece apoyar lo que he dicho antes.
Sin embargo mi comprensión mecanicista no es de primer nivel y ciertamente carece de experiencia. ¿Tienes alguna idea de cómo el mecanismo anterior puede generar un doble enlace entre el N y el carbono alfa, dado que el O que forma el grupo saliente H2O está unido al carbono C1 del formaldehído del diagrama del mecanismo?
En cuanto a "datos fiables" sobre la estereoespecificidad, no tengo más que el artículo original de Rodio afirma que la síntesis es estereoespecífica, como otro miembro dijo al principio del hilo en la página 1 de respuestas, aquí:
https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/amphetamine.methylation.html
El artículo anterior afirma que formando imina con d-anfetamina y reduciendo se obtiene d-metanfetamina. Dado que la estructura mostrada actualmente (3) es idéntica a la imina fenilacetona-metilamina, cuya reducción da un producto racémico, está claro que una de las dos debe estar equivocada, ¿no?
O bien la imina anfetamina-formaldehído es diferente de la imina fenilacetona-metilamina, o bien la reacción no es estereoespecífica como se indica en la fuente del rodio.
Alguien con los recursos adecuados podría quizás probar la reacción con diferentes mezclas ópticas de anfetamina e informar, sin embargo yo no puedo reunir estos datos.
Gracias por sus respuestas.
