Warning! You are currently using a domain is accessible on the regular internet, not on Tor. For better privacy and security, please use our onion domain instead.

Syntéza metadonu

reza

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 5, 2022
Messages
13
Reaction score
13
Points
3
Krystalová struktura 2,2-difenyl-4-dimethylaminopentanenitrilu,
C19H22N2

C19H22N2, monoklinická, C1c1 (č. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Zdroj materiálu
Titulní sloučenina byla syntetizována reakcí 1-dimethyl-
amino-2-chlorpropan-hydrochloridu a difenylacetonitrilu.
v přítomnosti NaOH jako báze. 1-dimethylamino-2-chlorpropropen.
propan byl získán reakcí thionylchloridu a 1-methylaminopropanu.
dimethylamino-2-propanolu, jehož příprava byla popsána
dříve [1]. Při typickém postupu se 50 % w/v roztok so-
dium hydroxidu ve vodě (12,5 ml, 0,32 mol) byl přidán k me-
chanicky míchané suspenzi difenylacetonitrilu (15,0 g,
0,08 mol) a dibenzo-18-krony-6 (0,5 g, kat. č.) v dimethylsulfátu.
(12,5 ml). Barva se rychle prohloubila na oranžovou/hnědou.
1-Dimethylamino-2-chlorpropan hydrochlorid (15 g, 0,095 mol)
byl přidáván po částech v průběhu 30 min, což způsobilo, že se teplota
na 30 °C. Po dokončení přídavku byla směs
zahřáta na 45-50 °C (vodní lázeň) a míchána po dobu jedné hodiny. Na adrese
Poté byla reakční směs ochlazena na pokojovou teplotu,
přelita do ledové vody (250 ml) a extrahována ethylacetátem.
(3 × 150 ml). Spojené extrakty byly vysušeny (MgSO4), přefiltrovány
a odpařeny na 100 ml. Produkt byl extrahován do
1NHCl (100 ml + 50 ml) a poté opět promyt ethyl-acetátem.
tátem. Vodný roztok byl bazifikován 2M hydroxidem sodným.
a extrahován do ethylacetátu (3 × 100 ml). Extrakty
byly promyty nasyceným roztokem NaCls (70 ml), vysušeny (MgSO4),
a odpařeno na žlutý olej. Ten byl zchlazen a titrován
studeným hexanem (50 ml) za vzniku titulní sloučeniny (výtěžek 39 %).
Rekrystalizací z hexanu vznikly krystaly vhodné pro rentgenové vyšetření.
(m.p. 91-92 °C).
Diskuse
Racemický methadon, 6-dimethylamino-4,4-difenyl-3-hepta-
none, se používá jako udržovací léčivo při léčbě heroinu.
závislosti na heroinu a silných příznaků bolesti. Pomáhá také v boji proti
šíření HIV tím, že omezuje injekční užívání heroinu [2]. Tyto a
další jedinečné vlastnosti metadonu nás vedly k syntéze.
metadonu. Při vícestupňové přípravě metadonu se syn-
teze 2,2-difenyl-4-dimethyl aminopentanenitrilu je velmi důležitá.
důležitým krokem, při kterém jsme získali řadu krystalů.
Krystalová struktura titulní sloučeniny je vybudována pouze pomocí
C19H22N2 molekul, v jejichž rámci jsou všechny délky vazeb téměř v
normálníchrozměrech(obrázek, nahoře).C6 atom jezastoupen dvěma fenylovými
a úhel C8-C6-C14 je 108,2(4)°. Úhel C7-C6-C14
104,3(2)° a úhel C2-C1-C16 110,8(2)°.
mírně odchylují od ideální hodnoty 109,5°. Ostatní vazebné úhly
kolem C6 jsou C5-C6-C7 (108,6(2)°, C5-C6-C8 (111,0(2)°).
aC5-C6-C14 (112,8(2)°), které vykazují malésterické deformace be-
mezi substituenty. Kyanidová skupina se velmi mírně stáčí ven.
z linie C1-C2, jak je patrné z úhlu C6-C7-N1.
173.4(2)°. Roviny obou fenylových kruhů na C6 jsou orientovány takto
vůči sobě odlišně, přičemž jedna je v horizontální rovině a druhá v horizontální rovině.
vertikálním způsobem. Uspořádání dvou molekul v jednotce
je takové, že mezimolekulární stohovací interakce
mezi dvěma horizontálními fenylovými skupinami. Tyto inter-
akce nebyly pozorovány u vertikálních fenylových skupin (obr,
dole).
 

Attachments

  • Bp6AVxOK82.pdf
    183.4 KB · Views: 1,133

None

Don't buy from me
Resident
Language
🇺🇸
Joined
Sep 18, 2022
Messages
31
Reaction score
6
Points
8
Rezo Salame, pokud tuto knihu čtete, jak ji můžete přeložit?
 
Top