![Alpino [ B.H.M.]](/data/avatars/m/21/21009.jpg?1730558265){kind=avatar}
SENTEZ
20 mL piridin içindeki 5.0 g 4-hidroksiindol çözeltisine 10 mL asetik anhidrit ilave edildi ve reaksiyon buhar banyosunda 10 dakika ısıtıldı. Reaksiyon, üzerine fazla miktarda NaHCO3 ilave edilen yontulmuş buz üzerine dökülerek söndürüldü.
Ürün 0,5 saat karıştırıldıktan sonra etil asetat ile ekstrakte edildi ve ekstraktlar tuzlu su ile yıkandı ve çözücü vakum altında uzaklaştırıldı.
Kalıntı 6,3 g (%95) ağırlığında olup siklohekzandan kristallendirildikten sonra erime noktası 98-100 °C'dir. IR (cm-1 cinsinden): Karbonil absorpsiyonu için 1750.
Karıştırılan ve harici bir buz banyosu ile soğutulan 4 mL Et2O içindeki 0,50 g 4-asetoksiindol çözeltisine, damla damla, 3 mL susuz Et2O içinde 0,5 mL oksalil klorür çözeltisi ilave edildi.
Karıştırmaya 0,5 saat devam edildi ve ara ürün olan indoleglioksilklorür sarı kristal bir katı olarak ayrıldı ancak izole edilemedi.
Daha sonra pH 8-9'a yükselene kadar damla damla Et2O içinde %40'lık dietilamin çözeltisi ilave edildi.
Reaksiyon daha sonra 100 mL CHCl3 ilavesiyle söndürüldü ve organik faz 30 mL %5 NaHSO4 çözeltisi, 30 mL doymuş NaHCO3 ve son olarak 30 mL doymuş tuzlu su ile yıkandı.
Susuz MgSO4 ile kurutulduktan sonra çözücü vakum altında uzaklaştırıldı. Kalıntı kristaller halinde oluştu ve Et2O'dan yeniden kristallendirildikten sonra 0,62 g (%72) 4-asetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamid elde edildi ve mp 150-151 °C idi.
10 mL susuz THF içinde 0,5 g LAH süspansiyonu inert bir atmosferde tutuldu ve kuvvetlice karıştırıldı. Buna damla damla, 10 mL susuz THF içinde 0,6 g 4-asetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamid çözeltisi hafif bir geri akış sağlayacak hızda ilave edildi.
Ekleme tamamlandıktan sonra, geri akış 15 dakika daha sürdürüldü, 40°C'ye soğutuldu ve fazla hidrit 1,0 mL EtOAc ve ardından 2,3 mL H2O eklenerek öldürüldü.
Reaksiyon karışımı N2 atmosferi altında katı maddelerden arındırılarak süzüldü, THF ile yıkandı ve süzüntü ve yıkamalar birleştirilerek vakum altında çözücüden arındırıldı. Kalıntı bir KugelRohr aparatında damıtıldı ve katı damıtık EtOAc/hekzandan yeniden kristallendirilerek 0,24 g (%52) 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indolol (4-HO-DET) 103-104°C'lik bir mp ile beyaz kristaller halinde elde edildi.
Ürün hava varlığında hızla renk değiştirdi ve en iyi -30 °C'de inert bir atmosfer altında saklandı. Fosfat estere dönüşüm, 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indolol'ün sodyum tuzunun dibenzilklorofosfonat ile reaksiyonu ve ardından benzil gruplarının katalitik hidrojenasyon ile indirgeyici olarak uzaklaştırılmasıyla elde edilmiştir.
DOZAJ : 10 - 25 mg, oral
SÜRE : 4 - 6 saat
20 mL piridin içindeki 5.0 g 4-hidroksiindol çözeltisine 10 mL asetik anhidrit ilave edildi ve reaksiyon buhar banyosunda 10 dakika ısıtıldı. Reaksiyon, üzerine fazla miktarda NaHCO3 ilave edilen yontulmuş buz üzerine dökülerek söndürüldü.
Ürün 0,5 saat karıştırıldıktan sonra etil asetat ile ekstrakte edildi ve ekstraktlar tuzlu su ile yıkandı ve çözücü vakum altında uzaklaştırıldı.
Kalıntı 6,3 g (%95) ağırlığında olup siklohekzandan kristallendirildikten sonra erime noktası 98-100 °C'dir. IR (cm-1 cinsinden): Karbonil absorpsiyonu için 1750.
Karıştırılan ve harici bir buz banyosu ile soğutulan 4 mL Et2O içindeki 0,50 g 4-asetoksiindol çözeltisine, damla damla, 3 mL susuz Et2O içinde 0,5 mL oksalil klorür çözeltisi ilave edildi.
Karıştırmaya 0,5 saat devam edildi ve ara ürün olan indoleglioksilklorür sarı kristal bir katı olarak ayrıldı ancak izole edilemedi.
Daha sonra pH 8-9'a yükselene kadar damla damla Et2O içinde %40'lık dietilamin çözeltisi ilave edildi.
Reaksiyon daha sonra 100 mL CHCl3 ilavesiyle söndürüldü ve organik faz 30 mL %5 NaHSO4 çözeltisi, 30 mL doymuş NaHCO3 ve son olarak 30 mL doymuş tuzlu su ile yıkandı.
Susuz MgSO4 ile kurutulduktan sonra çözücü vakum altında uzaklaştırıldı. Kalıntı kristaller halinde oluştu ve Et2O'dan yeniden kristallendirildikten sonra 0,62 g (%72) 4-asetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamid elde edildi ve mp 150-151 °C idi.
10 mL susuz THF içinde 0,5 g LAH süspansiyonu inert bir atmosferde tutuldu ve kuvvetlice karıştırıldı. Buna damla damla, 10 mL susuz THF içinde 0,6 g 4-asetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamid çözeltisi hafif bir geri akış sağlayacak hızda ilave edildi.
Ekleme tamamlandıktan sonra, geri akış 15 dakika daha sürdürüldü, 40°C'ye soğutuldu ve fazla hidrit 1,0 mL EtOAc ve ardından 2,3 mL H2O eklenerek öldürüldü.
Reaksiyon karışımı N2 atmosferi altında katı maddelerden arındırılarak süzüldü, THF ile yıkandı ve süzüntü ve yıkamalar birleştirilerek vakum altında çözücüden arındırıldı. Kalıntı bir KugelRohr aparatında damıtıldı ve katı damıtık EtOAc/hekzandan yeniden kristallendirilerek 0,24 g (%52) 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indolol (4-HO-DET) 103-104°C'lik bir mp ile beyaz kristaller halinde elde edildi.
Ürün hava varlığında hızla renk değiştirdi ve en iyi -30 °C'de inert bir atmosfer altında saklandı. Fosfat estere dönüşüm, 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indolol'ün sodyum tuzunun dibenzilklorofosfonat ile reaksiyonu ve ardından benzil gruplarının katalitik hidrojenasyon ile indirgeyici olarak uzaklaştırılmasıyla elde edilmiştir.
DOZAJ : 10 - 25 mg, oral
SÜRE : 4 - 6 saat