Nitroethane

Splošne informacije

Nitroetan je organska spojina s kemijsko formulo C2H5NO2. Nitroetan je v mnogih pogledih podoben nitrometanu in je pri standardni temperaturi in tlaku oljnata tekočina. Čisti nitroetan je brezbarven in ima vonj po sadju. V tajni sintezi se nitroetan uporablja kot prekurzor za fenil-2-nitropropen v Henryjevi reakciji.

Fizikalne lastnosti

• Številka CAS: 79-24-3;
• Kemijska formula: C2H5NO2;
• Molska masa: 75,067 g/mol;
• Gostota: 1,0448 g/cm3 pri 25 °C;
• Tališče: -89,5 °C;
• vrelišče: 114-115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Videz: oljnata tekočina;

Kemijske lastnosti

Nitroetan reagira z aldehidom ali ketonom v prisotnosti baze, pri čemer nastanejo β-nitroalkoholi, ki se lahko nadalje dehidrirajo, da nastanejo nitroalkeni, nitroketoni ali β-aminoalkoholi; postopek je znan kot nitroaldolova reakcija (ali Henryjeva reakcija).

Nitroetan je brezbarvna tekočina z vonjem po sadju, rahlo topna v vodi, vendar mešljiva v organskih topilih.

Topnost: Meša se z acetonom, kloroformom, dietiletrom, etanolom, izopropanolom, metanolom, nitrometanom;

Ime UPAC : nitroetan;

Druga imena: 1-nitroetan; etan, nitro-; NSC 8800;

Načini sinteze

Nitroetan lahko dobimo z Victor Meyerjevo reakcijo haloetanov, kot so kloroetan, bromoetan ali jodoetan, s srebrovim nitritom v dietil etru ali THF.

Kornblumova modifikacija te reakcije uporablja natrijev nitrit v topilu dimetilsulfoksidu ali dimetilformamidu.

Nitroetan lahko dobimo tudi iz natrijevega etil sulfata in kovinskega nitrita. Te metode sinteze in videoučnike si lahko ogledate na zgornjih povezavah.

Čiščenje

Dobimo 89 ml surovega nitroetana. Temu nitroetanu se doda enaka količina vode in zmes se destilira z 25 cm vigreuxovo destilacijsko kolono s hitrostjo 1 kapljica na 2-3 sekunde.

Pridobljene so bile naslednje frakcije:

1. Do 74 °C - 7 ml (8 vol. %) - frakcija je bila zavržena;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 vol. %) - frakcija je bila zadržana;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 vol. %) ) - glavna frakcija (nasičena s soljo in ločena od vode, svetlo rumene barve);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 vol. %) - frakcija je bila zadržana;
5. V bučki je ostala motna voda z oranžnimi kapljicami na dnu, za katero se zdi, da lahko do jutra celo kristalizira, 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 vol. %);

Skupaj smo iz 89 ml brozge dobili 58,5 ml glavne frakcije + 7,5 ml vršičkov in repov, ki naj bi prav tako vsebovali veliko nitroetana in se lahko nadalje destilirajo.

Glavni frakciji (58,5 ml) se doda magnezijev sulfat za sušenje. Suši se približno 30 minut, toliko je trajalo razstavljanje, pranje in sušenje naprave. Posušeni nitroetan se filtrira in destilira iz 100-mililitrske bučke z istim povratnim hladilnikom (in z dodatkom 15 ml vazelinskega olja) s hitrostjo 1 kapljica v 3-5 sekundah (glavna frakcija je 1 kapljica v 1-2 sekundah).

Pridobljene so bile naslednje frakcije:

1. do 65 °C - grd pong iz kondenzatorja;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 vol. %) - frakcija je bila zavržena;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 vol. %) - rumeno-zelena barva (frakcija se je ohranila);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 vol. %) - glavna frakcija, brezbarvna;
5. Ostankov ni bilo, tj. če ne bi bila posebej dodana tekočina z visokim vreliščem (vazelinsko olje), bi se destilirala suha;

Glavna frakcija (38 ml) je brezbarvna tekočina s prijetnim vonjem, ki spominja na etilni alkohol, destilirana pri 1,5 stopinjah. Morda gre za zelo čist nitroetan. Iz 89 ml "nitroetana iz natrijevega etil sulfata" smo dobili 38 ml nitroetana, 15 ml drugih frakcij, s katerimi je mogoče dobiti dodatnih ~5 ml nitroetana. Nitroetan v surovem proizvodu predstavlja le 40-50 %.

Pravni status

Nekatera sredstva za odstranjevanje superlepila (brez recepta) vsebujejo nitroetan, čeprav je njegova količina majhna. Nitroetan prodajajo dobavitelji kemikalij, ker pa gre za predhodnika drog, je za amaterskega kemika izjemno težko pridobiti to spojino. V ZDA je nitroetan kemikalija s seznama I [1] agencije DEA in posamezniki te spojine ne morejo kupiti. V Evropski uniji ni pod nadzorom [2].

Pravna uporaba

Nitroetan se najpogosteje uporablja kot topilo za umetne polimere, kot je stiren, in zlasti za raztapljanje cianoakrilatnih lepil. Uporablja se kot sestavina odstranjevalca umetnih nohtov in v razpršilih za tesnjenje stropov nad glavo, čeprav se v takšnih aplikacijah ne uporablja pogosto. Nitroetan se uporablja tudi kot dodatek gorivu za povečanje oktanskega števila bencina, kot čisto gorivo v nekaterih vozilih za dirkanje z vlečnimi vozili in kot pogonsko gorivo. Poleg tega se nitroetan uporablja kot reagent v različnih kemijskih sintezah, predvsem pri proizvodnji farmacevtskih spojin.

Shranjevanje

Nitroetan je treba hraniti v steklenih steklenicah, v posebni omari, stran od amoniaka, aminov in drugih baz.

Odstranjevanje

Nitrometan je treba zmešati z drugim topilom, kot je etanol, in ga sežgati. To storite na prostem.

Strupenost in pravila za ravnanje s snovjo

Sumijo, da nitroetan povzroča genetske poškodbe in je škodljiv za živčni sistem. Stik s kožo pri ljudeh povzroča dermatitis. V študijah na živalih so opazili, da izpostavljenost nitroetanu povzroča solzenje, dispnejo, pljučne rane, edem, poškodbe jeter in ledvic ter narkozo. LD50 za podgane je 1100 mg/kg.

[1] DEA uvrstitev na seznam zdravil.

[2] Seznam Evropske agencije za kemikalije - snovi, omejene v skladu z uredbo REACH.