Sintetiziranje psilocina ali 4-Ace-DMT iz 5-MeO-triptamina

[actualdisso]

Začetnik tukaj. Zanima me, ali je mogoče sintetizirati psilocin ali 4-Ace-DMT, začenši s 5-meo-triptaminom. Zelo me moti, kako iz začetne molekule ustvariti hidroksilno skupino obroča psilocina (glej priloženo sliko).

Ali naj uporabim redoks reakcijo na 5-MeO in nato nekako obnovim stransko verigo OH? Zahvaljujem se za vsako pomoč!

 

[HerrHaber]

Zaradi izvedljivosti bi osebno začel s 4-OH triptaminom ali 4-acetoksi triptaminom (raje, da ne bi slučajno metilirali OH, čeprav reduktivna aminizacija s formaldehidom ni zamisel, ampak bolj kislost 4-hidroksila, ki je delno fenolne narave), druga preizkušena pot je iz 4-OH ali 4-acetoksi indola in oksalilaklorida (klasična, zamudna in začetnikom neprijazna), Fisherjeva sinteza indola s 3-acetoksi fenilhidrazinom (če ga najdete na voljo) in dragim N,N-dimetilamino-n-butil-dietilacetalom je morda tudi mogoča in elegantnejša. Kemija indolov in zlasti triptaminov je pogosto frustrirajoča in govorim iz izkušenj v raziskovalnem okolju.

 

[Joker_55555]

Ne, iz 5-meo-dmT ni mogoče priti do 4-ace-DMT.

 

[HerrHaber]

verjetno ste me opazili, kako sem se izognil temu, da bi to postavil traight (ni nemogoče, vendar bi bilo škoda ton predhodnikov in let dela, da bi to samo dokazali v analitičnem smislu).

 

[Joker_55555]

Zato pravim, da ga ni mogoče zgraditi