Uvod
2C (2C-x) je splošno ime za družino psihedeličnih fenetilaminov, ki vsebujejo metoksi skupine na položajih 2 in 5 benzenovega obroča. Večina teh spojin ima tudi lipofilne substituente na položajih 4, zaradi česar običajno nastanejo močnejše in presnovno stabilnejše ter dlje delujoče spojine. Večino trenutno znanih spojin 2C je v sedemdesetih in osemdesetih letih prejšnjega stoletja prvič sintetiziral Aleksander Šulgin in jih objavil v svoji knjigi PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved). Šulgin je tudi skoval izraz 2C, ki je kratica za dva ogljikova atoma med benzenovim obročem in aminoskupino. V tej temi lahko najdete najbolj priljubljene sinteze članov 2C, kot so 2C-E, 2C-D, 2C-B, 2C-I, 2C-F, 2C-P, 2C-T-2, 2C-T-7.
Postopki
Sinteza 2C-E (6)Suspenzijo 140 g brezvodnega AlCl3 v 400 ml CH2Cl2 smo obdelali s 100 g acetilklorida. To suspenzijo smo dodali močno mešani raztopini 110 g p-dimetoksibenzena (1) v 300 mL CH2Cl2. Mešanje pri sobni temperaturi se je nadaljevalo še 40 min, nato se je vse skupaj prelilo v 1 L vode in faze so se ločile. Vodno fazo smo ekstrahirali z 2 x 100 mL CH2Cl2, združene organske faze pa sprali s 3 x 150 mL 5-odstotnega NaOH. Po združitvi in zakisanju smo te izpireke ekstrahirali s 3 x 75 mL CH2Cl2 in ekstrakte enkrat izprali z nasičenim NaHCO3. Z odstranitvijo topila v vakuumu smo dobili 28,3 g 2-hidroksi-5-metoksiacetofenona v obliki rumenih kristalov, ki smo jih rekristalizirali iz 2 volumnov vrelega MeOH in posušili na zraku ter dobili 21,3 g produkta z mp 49-49,5 °C. Frakcija CH2Cl2 iz zgornjega izpiranja baze je bila na rotacijskem uparjalniku očiščena topila, tako da je nastalo preostalo olje, ki je pri destilaciji pri 147-150 °C pri vodni črpalki dalo 111,6 g 2,5-dimetoksiacetofenona (2) kot skoraj belo olje.
V bučko z okroglim dnom, opremljeno s povratnim kondenzatorjem, nastavkom za odvzem, potopnim termometrom in magnetnim mešalom, smo dali 100 g 2,5-dimetoksiacetofenona (2), 71 g 85 % peletov KOH, 500 ml trietilen glikola (TEG) in 125 ml 65 % hidrazina. Mešanico smo s segrevanjem z električnim plaščem privedli do vrenja, destilat pa odstranili, tako da se je temperatura vsebine lonca nenehno povečevala. Ko je temperatura v loncu dosegla 210 °C, smo vzpostavili povratni tok in ga vzdrževali še 3 h. Po ohladitvi smo reakcijsko zmes in destilat združili, prelili v 3 L vode in ekstrahirali s 3 x 100 mL heksana. Po spiranju zbranih ekstraktov z vodo smo odstranili topilo in dobili 22,0 g bledo slamnate tekočine, ki je bila z infrardečo svetlobo brez hidroksi in karbonilnih skupin. To tekočino smo destilirali pri 120-140 °C pri vodni črpalki, da smo dobili 2,5-dimetoksi-1-etilbenzen kot bel tekoči proizvod. Pri kisanju izrabljene vodne faze s koncentrirano HCl je nastalo težko črno olje, ki smo ga ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z odstranjevanjem topila na rotacijskem uparjalniku smo dobili 78 g črnega ostanka, ki smo ga destilirali pri 90-105 °C pri 0,5 mm/Hg in dobili 67,4 g oranžno-rumenega olja, ki je bilo v veliki meri 2-etil-4-metoksifenol ( 3). Ta snov bi se lahko sčasoma uporabila kot izhodna snov za etoksi homologe. Vendar je bilo z remetilacijo (s CH3I in KOH v metanolu) pridobljenih dodatnih 28 g 2,5-dimetoksietilbenzena.
Raztopino 8,16 g 2,5-dimetoksi-1-etilbenzena (3 ) v 30 ml CH2Cl2 smo ob dobrem mešanju in v inertni atmosferi He (ali dušika N2) ohladili na 0 °C. Nato smo dodali 11,7 mL brezvodnega cinoklorida, ki mu je v 0,5 h po kapljicah sledilo 3,95 mL diklorometilmetil etra. Mešano reakcijsko zmes smo pustili, da se segreje na sobno temperaturo, nato smo jo 1 h držali na parni kopeli. Reakcijsko zmes smo prelili v 1 L vode, ekstrahirali s 3 x 75 mL CH2Cl2 in združene ekstrakte izprali z razredčeno HCl. Organsko fazo smo odstranili v vakuumu in dobili 10,8 g temnega viskoznega olja. To smo destilirali pri 90-110 °C pri 0,2 mm/Hg, da smo dobili brezbarvno olje, ki se je pri ohlajanju spremenilo v bele kristale. Izdelek 2,5-dimetoksi-4-etilbenzaldehida (4 ) je bil 5,9 g materiala, ki je imel mp 46-47 °C. Po čiščenju z bisulfitnim kompleksom se je mp povečal na 47-48 °C. Uporaba Vilsmeierjeve aldehidne sinteze (s POCl3 in N-metilformanilidom) je dala povsem nepredvidljive rezultate. Iz derivata malononitrila (iz 0,3 g tega aldehida in 0,3 g malononitrila v 5 ml EtOH in kapljice trietilamina) so nastali rdeči kristali, ki so imeli pri rekristalizaciji iztoluena mp 123-124 °C.
Raztopino 21,0 g nerekristaliziranega 2,5-dimetoksi-4-etilbenzaldehida (4 ) v 75 g nitrometana smo obdelali s 4 g brezvodnega amonijevega acetata in segrevali na parni kopeli približno 2 h. Potek reakcije smo najbolje spremljali s TLC analizo surove reakcijske zmesi na silikagelskih ploščah s CH2Cl2 kot razvijalcem. Odvečno topilo/reagent smo odstranili v vakuumu, pri čemer smo dobili zrnato oranžno trdno snov, ki smo jo rekristalizirali iz sedmih volumnov vrelega MeOH. Po enournem hlajenju v zunanji ledeni vodi smo rumeni kristalinični produkt odstranili s filtracijo, ga splaknili s hladnim MeOH in posušili na zraku, da smo dobili 13,4 g 2,5-dimetoksi-4-etil-beta-nitrostirena (5). Temperatura absorpcije je bila 96-98 °C, po drugi rekristalizaciji iz MeOH pa se je izboljšala na 99-100 °C.
Skupno 120 mL 1,0 M raztopine LAH v THF (120 mL 1,0 M) smo prenesli v 3 vratno 500 mL bučko v inertni atmosferi ob dobrem magnetnem mešanju. To raztopino smo ohladili na °C z zunanjo vodno kopeljo z ledom, nato pa smo v 0,5 h dodali 3,0 mL 100 % H2SO4. Sledila je raztopina 5,85 g 2,5-dimetoksi-4-etil-beta-nitrostirena (5) v 40 mL toplega THF. Reakcijsko zmes smo mešali 0,5 h, jo segreli na sobno temperaturo, 0,5 h segrevali na parni kopeli in nato vrnili na sobno temperaturo. Z dodajanjem IPA po kapljicah se je uničil odvečni hidrid, s 4,5 mL 5 % NaOH pa je nastala bela skuta v bazičnem organskem mediju. To zmes smo filtrirali, jo splaknili s THF, filtrat pa izpareli in dobili 2,8 g skoraj belega olja. Filtrirano pogačo smo ponovno suspendirali v THF, jo dodatno bazirali s 15 ml 5 % NaOH, ponovno filtrirali in odstranili filtrat, da smo dobili dodatnih 2,8 g surovega produkta. Te ostanke smo združili in destilirali pri 90-100 °C pri 0,25 mm/Hg, da smo dobili brezbarvno olje. To smo raztopili v 30 ml IPA, nevtralizirali s koncentrirano HCl in razredčili s 50 ml brezvodnega Et2O, da smo po spontani kristalizaciji, filtraciji, izpiranju z Et2O in sušenju na zraku dobili 3,87 g 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin hidroklorida (2C-E) ( 6 ) kot čudovite bele kristale.
Podoben izkoristek lahko dobimo z redukcijo nitrostirena v suspenziji LAH v THF brez uporabe H2SO4. Z 11,3 g LAH v 300 mL suhega THF smo v 2 urah po kapljicah dodali raztopino 13,4 g 2,5-dimetoksi-4-etil-beta-nitrostirena (5 ) v 75 mL THF. Mešanico smo pri povratnem toku hranili še 8 ur in jo umirili s previdnim dodajanjem 11 mL H2O, nato 11 mL 15 % NaOH in nazadnje še 33 mL H2O. To maso smo filtrirali, jo splaknili s THF, združene filtrate in izpireke pa izpareli v ostanek v vakuumu Približno 15 mL ostanka smo raztopili v 300 mL CH2Cl2 in ga obdelali z 200 mL H2O, ki vsebuje 20 mL koncentrirane HCl. Ob stresanju mešanice se je izločila masa hidrokloridne soli, ki smo jo razredčili z dodatno količino H2O. Organsko fazo smo ekstrahirali z dodatnim razredčenim HCL in te vodne faze združili. Potem ko je bila ta faza bazična s 25 % NaOH, smo jo ponovno ekstrahirali s 3 x 75 ml CH2Cl2 in po odstranitvi topila dobili 12,6 g brezbarvnega olja. To smo raztopili v 75 mL IPA in nevtralizirali s koncentrirano HCl. Nastalo strjeno maso smo razrahljali s še 50 mL IPA in nato filtrirali. Po izpiranju z Et2O in sušenju na zraku smo dobili 7,7 g 2,5-dimetoksi-4-etilfenetilamin hidroklorida (2C-E) (6 ) kot sijoče bele kristale.
Sinteza 2C-D (6)
V 1 L H2O, ki smo ga magnetno mešali, smo zaporedno dodali 62 g toluhidrokinona (1), 160 ml 25 % NaOH in 126 g dimetil sulfata (DMS). Po približno 2 urah reakcijska zmes ni bila več bazična, zato smo dodali še 40 mL 25 % NaOH. Reakcijska zmes je ostala bazična tudi ob nekajdnevnem mešanju. Ohladili smo jo v 2,5 L H2O, ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2 in iz združenih ekstraktov odstranili topilo v vakuumu. Preostalih 56,4 g jantarnega olja smo destilirali pri približno 70 °C pri 0,5 mm/Hg in dobili 49,0 g 2,5-dimetoksitoluena kot belo tekočino. Vodni ostanki so po zakisanju dali fenolno frakcijo, ki se je destilirala pri 75-100 °C pri 0,4 mm/Hg in dala 5,8 g bledo rumenega destilata, ki je delno kristaliziral. Te trdne snovi (z mp 54-62 °C) smo odstranili s filtracijo in dobili 3,1 g trdne snovi, ki smo jo rekristalizirali iz 50 ml heksana, ki je vseboval 5 ml toluena. Tako smo dobili 2,53 g belega kristaliničnega produkta z mp 66-68 °C. Z drugo rekristalizacijo (iz heksana) se je ta mp povečal na 71-72 °C. Literaturna vrednost za m.p. 2-metil-4-metoksifenola (2) je 70-71 °C. Literaturna vrednost m.p. izomernega 3-metil-4-metoksifenola je 44-46 °C.
Mešanico 34,5 g POCl3 in 31,1 g N-metilformanilida (3) smo 10 minut segrevali na parni kopeli, nato pa smo dodali 30,4 g 2,5-dimetoksitoluena ( 2). Segrevanje se je nadaljevalo 2,5 h, viskozna, črna, grda kaša pa se je prelila v 600 mL tople H2O in se mešala čez noč. Nastali gumijasti izdelek z miniaturnimi zajčjimi kapljicami je bil odstranjen s filtracijo in posesan, kolikor je bilo mogoče, brez H2O. 37,2 g mokrega proizvoda smo na parni kopeli ekstrahirali s 4 x 100 mL porcijami vrelega heksana, pri čemer smo po dekantiranju in ohlajanju dobili skupaj 15,3 g rumenega kristaliničnega proizvoda. Ta je po rekristalizaciji iz 150 mL vrelega heksana dal bledo rumene kristale, ki so po sušenju na zraku do konstantne mase predstavljali 8,7 g 2,5-dimetoksi-4-metilbenzaldehida (4) in imeli mp 83-84 °C. Gattermannova aldehidna sinteza je dala boljši izkoristek (60 % teorije), vendar je zahtevala uporabo plinskega vodikovega cianida. Iz 5,7 g aldehida in 2,3 g malononitrila v absolutnem EtOH, obdelanega s kapljico trietilamina, je bil malononitrilni derivat oranžni kristalinični produkt. Vzorec, rekristaliziran iz EtOH, je dal mp 138,5-139 °C.
Raztopino 8,65 g 2,5-dimetoksi-4-metilbenzaldehida (4 ) v 30 g nitrometana smo obdelali z 1,1 g brezvodnega amonijevega acetata in 50 min segrevali na parni kopeli. Z odstranjevanjem odvečnega nitrometana v vakuumu smo dobili oranžne kristale, ki so tehtali 12,2 g. Te smo rekristalizirali iz 100 mL IPA in dobili rumene kristale 2,5-dimetoksi-4-metil-beta-nitrostirena, ki so v suhem stanju tehtali 7,70 g. M.p. je bil 117-118 °C, pri rekristalizaciji izbenzena/heptana 1:2 pa se je ta temperatura povečala na 118-119 °C.
Dobro premešani suspenziji 7,0 g LAH v 300 ml toplega THF v inertni atmosferi je bilo v 35 ml THF v 0,5 h dodano 7,7 g 2,5-dimetoksi-4-metil-beta-nitrostirena (5 ). To reakcijsko zmes smo 24 h vzdrževali pri povratnem toku, ohladili na sobno temperaturo in odvečni hidrid uničili s 25 ml IPA. Nato smo dodali 7 mL 15% NaOH, ki mu je sledilo 21 mL H2O. Sivo zrnato maso smo filtrirali, filtrsko pogačo pa izprali z 2 x 50 mL THF. Iz združenega filtrata in izpiranja smo v vakuumu odstranili hlapne snovi in dobili ostanek s težo 7,7 g, ki smo ga destilirali pri 90-115 °C pri 0,3 mm/Hg, da smo dobili 4,90 g bistrega, belega olja, ki je kristaliziralo v sprejemniku. To smo raztopili v 25 ml IPA in nevtralizirali s koncentrirano HCl, pri čemer so takoj nastali kristali soli. Te smo razpršili z 80 ml brezvodnega Et2O, filtrirali in sprali z Et2O, da smo po sušenju na zraku do konstantne mase dobili 4,9 g puhastih belih kristalov 2,5-dimetoksi-4-metilfenilamin hidroklorida (2C-D) (6).
M.p. je bil 213-214 °C, ki se ni izboljšal z rekristalizacijo iz mešanice CH3CN/IPA ali iz EtOH. Hidrobromidna sol je imela mp 183-184 °C. Acetamid iz proste baze v piridinu, obdelan z acetanhidridom, je bil bela kristalinična trdna snov, ki je imela pri rekristalizaciji iz vodnega MeOH mp 116-117 °C.
Sinteza 2C-B (4)
Raztopino 100 g 2,5-dimetoksibenzaldehida (1) v 220 g nitrometana smo obdelali z 10 g brezvodnega amonijevega acetata in segrevali na parni kopeli 2,5 h ob občasnem vrtenju. Iz temno rdeče reakcijske zmesi smo v vakuumu odstranili odvečni nitrometan, ostanek pa je spontano kristaliziral. Ta surovi nitrostiren smo očistili z mletjem pod IPA, filtriranjem in sušenjem na zraku, da smo dobili 85 g 2,5-dimetoksi-beta-nitrostirena (2 ) kot rumeno-oranžen proizvod ustrezne čistosti za naslednji korak. Nadaljnje čiščenje lahko dosežemo z rekristalizacijo iz vrelega IPA.
2,5-dimetoksi-beta-nitrostiren (2)
V bučko z okroglim dnom in prostornino 2 L, opremljeno z magnetnim mešalom in postavljeno v inertno atmosfero, smo dodali 750 ml brezvodnega THF, ki je vseboval 30 g LAH. Nato je bilo v raztopini THF dodanih 60 g 2,5-dimetoksi-beta-nitrostirena (2). Končna raztopina je bila umazano rumeno-rjave barve in smo jo pri temperaturi refluksa hranili 24 h. Po ohladitvi smo odvečni hidrid uničili s kapljičnim dodajanjem IPA. Nato smo dodali 30 ml 15-odstotnega NaOH, da smo anorganske trdne snovi pretvorili v filtrirno maso. Reakcijsko zmes smo filtrirali, filtrirno pogačo pa sprali najprej s THF in nato z MeOH. Združene matične lužine in izpirke smo v vakuumu osvobodili topila, ostanek pa suspendirali v 1,5 L H2O. To smo nakisali s HCl, izpirali s 3 x 100 mL CH2Cl2, naredili močno bazično s 25 % NaOH in ponovno ekstrahirali s 4 x 100 mL CH2Cl2. Iz združenih ekstraktov smo v vakuumu odstranili topilo in dobili 26 g oljnatega ostanka, ki smo ga destilirali pri 120-130 °C pri 0,5 mm/Hg in dobili 21 g belega olja, 2,5-dimetoksifenetilamin (2C-H ) (3 ), ki iz zraka zelo hitro absorbira ogljikov dioksid.
Dobro premešani raztopini 24,8 g 2,5-dimetoksifenetilamina (3 ) v 40 ml ledocetne kisline smo dodali 22 g elementarnega broma, raztopljenega v 40 ml ocetne kisline. Po nekaj minutah je prišlo do tvorbe trdnih delcev in hkratnega sproščanja velike količine toplote. Reakcijsko zmes smo pustili, da se povrne na sobno temperaturo, filtrirali in trdne delce redko izpirali s hladno ocetno kislino. To je bila hidrobromidna sol. Obstaja veliko zapletenih oblik soli, tako polimorfov kot hidratov, zaradi katerih sta izolacija in karakterizacija 2C-B lahko zahrbtni. Najsrečnejša pot je tvorba netopne hidrokloridne soli s pomočjo proste baze. Celotno maso z ocetno kislino omočene soli smo raztopili v toplem H2O, jo s 25 % NaOH pripravili do osnove vsaj pH 11 in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z odstranitvijo topila smo dobili 33,7 g ostanka, ki smo ga destilirali pri 115-130 °C pri 0,4 mm/Hg. Belo olje, 27,6 g, smo raztopili v 50 mL H2O, ki vsebuje 7,0 g ocetne kisline. To bistro raztopino smo močno premešali in jo obdelali z 20 mL koncentrirane HCl. Takoj je nastala brezvodna sol 2,5-dimetoksi-4-bromofenetilamin hidroklorida (2C-B) (4). To maso kristalov smo odstranili s filtriranjem (z dodatkom še 60 mL H2O jo je mogoče precej sprostiti), jo sprali z malo H2O in nato z več 50 mL odmerki Et2O. Po popolnem sušenju na zraku smo dobili 31,05 g drobnih belih iglic z mp 237-239 °C z razpadom.
Če je ob dodajanju končne koncentrirane HCl prisotnega preveč H2O, dobimo hidratizirano obliko 2C-B. Hidrobromidna sol se topi pri 214,5-215 °C. Poročali so, da ima acetatna sol tališče 208-209 °C.
Sinteza 2C-I (4)
Mešanico 7,4 g ftalnega anhidrida in 9,05 g 2,5-dimetoksifenetilamina (1) (za pripravo glej recept za sintezo 2C-B ) smo segreli z odprtim plamenom. Ob izgubi H2O je nastala ena sama čista faza. Ko je vroča talina nekaj trenutkov ostala mirna, smo jo prelili v kristalizacijsko posodo in dobili 14,8 g surovega trdnega produkta. Ta je bil ponovno kristaliziran iz 20 ml CH3CN, pri čemer smo poskrbeli za endotermno raztapljanje in eksotermno kristalizacijo. Oba prehoda je treba opraviti brez naglice. Po filtriranju smo trdne delce izpirali z 2 x 20 mL heksana in posušili na zraku do konstantne mase. Izdelek 12,93 g N-(2-(2,5-dimetoksifenil)etil)ftalimida (2) je bil pridobljen kot elektrostatični rumeni kristali z mp 109-111 °C. Vzorec, rekristaliziran iz IPA, je bil bel, z mp 110-111 °C.
Raztopini 12,9 g N-(2-(2,5-dimetoksifenil)etil)ftalimida (2) v 130 mL tople (35 °C) ocetne kisline, ki smo jo intenzivno mešali, smo dodali raztopino 10 g jodovega monoklorida v 40 mL ocetne kisline. To smo mešali 1 uro pri temperaturi približno 30 °C. Reakcijsko zmes smo prelili v 1500 mL H2O in ekstrahirali s 4 x 75 mL CH2Cl2. Ekstrakte smo zbrali, enkrat splaknili s 150 mL H2O, ki je vsebovala 2,0 g natrijevega ditionita, in topilo odstranili v vakuumu, da smo dobili 16,2 g N-(2-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)etil)ftalimida (3 ) v obliki rumene jantarne trdne snovi s temperaturo 133-141 °C. To mp smo izboljšali z rekristalizacijo iz 75 ml CH3CN, pri čemer smo dobili 12,2 g bledo rumene trdne snovi z mp 149-151 °C. Majhen vzorec iz velike količine IPA daje bel proizvod, ki se topi pri 155,5-157 °C.
Raztopino 12,2 g N-(2-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)etil)ftalimida (3 ) v 150 mL vročega IPA smo obdelali s 6,0 mL hidrazin hidrata in bistro raztopino segreli na parni kopeli. Po nekaj minutah je nastala bela trdna snov, podobna skute (1,4-dihidroksiftalizin). Segrevanje smo nadaljevali še nekaj ur, reakcijsko zmes ohladili in trdne snovi odstranili s filtracijo. Te smo sprali z 2 x 10 mL EtOH, iz skupnega filtrata in izpirkov pa smo v vakuumu odstranili topilo in dobili ostanek, ki je po obdelavi z vodno klorovodikovo kislino dal 3,43 g voluminoznih belih kristalov.
Po rekristalizaciji iz 2 mas H2O, filtriranju, izpiranju najprej z IPA in nato z Et2O ter sušenju na zraku smo dobili 2,16 g 2,5-dimetoksi-4-jodofenitilamin hidroklorida (2C-I) (4) kot belo mikrokristalinično trdno snov z mp 246-247 °C.
Surov in rekristaliziran 2,5-dimetoksi-4-jodfenilamin hidroklorid (2C-I) (4)
2C-F (5) sinteza
Raztopino 76,6 g 2,5-dimetoksianilina (1) v 210 ml H2O, ki vsebuje 205 ml fluoroborne kisline, smo ohladili na 0 °C z zunanjo ledeno kopeljo. Nato je bila počasi dodana raztopina 35 g natrijevega nitrita v 70 mL H2O. Po dodatnem 0,5 urnem mešanju smo oborjene trdne snovi odstranili s filtracijo, jih sprali najprej s hladnim H2O, nato z MeOH in nazadnje z Et2O. Pri sušenju na zraku smo dobili približno 100 g fluoroboratne soli anilina v obliki temno vijoličasto rjave trdne snovi. Ta sol je bila pirolizirana s previdno uporabo plamena, pri čemer je bila potrebna pozornost posvečena nevarnosti eksplozije in nastajanju zelo jedkega borovega trifluorida. Tekočina, ki se je nabrala v sprejemniku, je bila destilirana pri približno 120 °C pri 20 mm/Hg in nato izprana z razredčenim NaOH, da se odstrani raztopljeni borov trifluorid. Produkt, 2,5-dimetoksifluorobenzen (2), je bilo tekoče, slamnato obarvano olje, ki je tehtalo 7,0 g.
Močno mešani raztopini 40,7 g 2,5-dimetoksifluorobenzena (2 ) v 215 ml CH2Cl2, ohlajeni z zunanjo ledeno kopeljo, je bilo dodanih 135 g brezvodnega cinoklorida. Nato smo po kapljicah dodali 26 g diklorometil metil etra s hitrostjo, ki preprečuje pretirano segrevanje. Reakcijsko zmes smo pustili, da se v 0,5 ure segreje na sobno temperaturo, nato pa jo ohladili z vrženjem v 500 g ostruženega ledu, ki je vseboval 75 ml koncentrirane HCl. To zmes smo mešali še 1,5 h. Ločeno organsko plast smo sprali z 2 x 100 mL razredčene HCl, nato z razredčenim NaOH, nato z H2O in nazadnje z nasičeno slanico. Z odstranjevanjem topila v vakuumu smo dobili trdni ostanek, ki smo ga rekristalizirali iz vodnega EtOH in dobili 41,8 g 2,5-dimetoksi-4-fluorobenzaldehida (3) stemperaturo 99-100 °C.
Raztopino 2,5 g 2,5-dimetoksi-4-fluorobenzaldehida (3 ) v 15 ml ocetne kisline, ki vsebuje 1 g nitrometana, smo obdelali z 0,2 g brezvodnega amonijevega acetata in segrevali na parni kopeli 4 h. Po ohladitvi in preudarnem dodajanju H2O so se kristali ločili in ob dobrem mešanju smo dodajali dodatni H2O, dokler se niso pojavili prvi znaki izcejanja. Trdne snovi smo odstranili s filtracijo in jih rekristalizirali iz acetona, da smo dobili 2,0 g 2,5-dimetoksi-4-fluoro-beta-nitrostirena (4) zmp 159-162 °C.
Suspenziji 2,0 g LAH v 200 ml hladnega brezvodnega Et2O v inertni atmosferi smo dodali raztopino 2,0 g 2,5-dimetoksi-4-fluoro-beta-nitrostirena (4) v THF. Reakcijsko zmes smo pri sobni temperaturi mešali 2 uri, nato pa jo na kratko segreli do povratnega toka. Po ohladitvi smo odvečni hidrid uničili s previdnim dodajanjem H2O, in ko je bila reakcija dokončno umirjena, smo dodali 2 mL 15 % NaOH, nato pa še 6 mL H2O. Osnovne neraztopine smo odstranili s filtracijo in jih splaknili s THF. Iz združenega filtrata in izpiranja smo odstranili topilo in dobili preostalo olje, ki smo ga zajeli v 10 mL IPA, nevtralizirali s koncentrirano HCl in nastalo trdno snov razredčili z brezvodnim Et2O.
Bel kristalinični 2,5-dimetoksi-4-fluorofenetilamin hidroklorid (5) (2C-F) smo rekristalizirali iz IPA in dobili 0,5 g zračno suhega produkta s temperaturo 182-185 °C.
Sinteza 2C-P
Mešani raztopini 138 g p-dimetoksibenzena (1) v 400 ml CH2Cl2 je bila dodana suspenzija 172 g brezvodnega AlCl3 v 500 ml CH2Cl2, ki je vsebovala 92,5 g propionilklorida. Po 1,5 uri mešanja smo reakcijsko zmes prelili v 2 L H2O z ledom. Faze smo ločili, vodno frakcijo pa ekstrahirali z 2 x 100 mL CH2Cl2. Organska faza in ekstrakti so se zbrali, enkrat izprali s H2O in nato z 2 x 100 mL 5 % NaOH. Topilo iz organske faze smo odstranili v vakuumu, pri čemer smo dobili temno obarvan ostanek. Ta se je destiliral pri 150-165 °C pri 20 mm/Hg, pri čemer je nastalo 170 g 2,5-dimetoksipropiofenona kot svetlo jantarno obarvano olje. S kisanjem natrijevega hidroksidnega ekstrakta, ekstrakcijo s CH2Cl2 in izparevanjem topila smo dobili 3 g olja, ki je počasi kristaliziralo. Pri rekristalizaciji te trdne snovi iz MeOH smo dobili 1,0 g 2-hidroksi-5-metoksipropiofenona s temperaturo 47-48 °C. Enaka reakcija po Friedlu Craftsu, ki je bila izvedena v enakem obsegu v CS2 namesto v CH2Cl2, je zahtevala znižano temperaturo (5 °C) in 24-urno reakcijsko obdobje. S to različico topila, z enakim postopkom in izolacijo, je bilo pridobljenih 76 g 2,5-dimetoksipropiofenona (2 ) kot svetlo jantarno olje, ki vre pri 130-137 °C pri 4 mm/Hg.
Skupno 150 g mošusnega cinka smo amalgamirali z obdelavo z raztopino 15 g živosrebrovega klorida v 1 L H2O. Po 0,5-urnem vrtenju smo H2O fazo odstranili z dekantiranjem in cink dodali v 1 L bučko s tremi vrati. Tej smo dodali 20 mL H2O in 20 mL koncentrirane HCl, nato pa 20 g 2,5-di-metoksipropiofenona (2 ), raztopljenega v 50 mL EtOH. To mešanico smo čez noč s pomočjo grelnega plašča držali pri povratnem toku in po potrebi občasno dodajali HCl, da smo ohranili kisle pogoje. Po ohladitvi na sobno temperaturo smo preostale trdne snovi odstranili s filtracijo, filtrat pa enkrat ekstrahirali s 100 ml CH2Cl2 (to je bila zgornja faza). Nato je bila dodana zadostna količina H2O, da je bila možna ekstrakcija z dodatnimi 2 x 100 mL CH2Cl2, organsko topilo pa je bilo spodnja faza. Združene organske ekstrakte smo dvakrat izprali s 5 % NaOH, nato pa še enkrat z razredčeno kislino. Z odstranjevanjem topila v vakuumu smo dobili 18 g temno rjavega olja, ki smo ga destilirali na vodni črpalki, da smo dobili 7,2 g 2,5-dimetoksipropilbenzena (3 ) kot svetlo rumeno olje, ki vre pri 90-130 °C.
Mešanico 22 g 2,5-dimetoksipropilbenzena (3), 23 g POCl3 in 22 g N-metilformanilida smo 1,5 h segrevali na parni kopeli. Vročo, temno reakcijsko maso smo prelili v 1 L H2O, kar je omogočilo končno ločitev 2,5-dimetoksi-4-n-propilbenzaldehida (4 ) kot bistrega rumenega olja s težo 14 g. Čeprav sta homologna 4-etil in 4butil benzaldehida čista kristalinična snov, je ta propil homolog ostal olje. Plinska kromatografska analiza je pokazala, da je bil približno 90 % čist, in smo ga uporabili kot dobljenega v nitrostirenskih korakih z nitrometanom (tukaj) ali nitroetanom (pod DOPR).
Raztopini 13 g 2,5-dimetoksi-4-n-propilbenzaldehida (4 ) v 100 ml nitrometana smo dodali 1,3 g brezvodnega amonijevega acetata in zmes držali pri povratnem toku 1 h. Z odstranjevanjem topila/reaktanta v vakuumu smo dobili spontano kristalizirajočo maso oranžne trdne snovi, ki smo jo odstranili z malo MeOH. Po filtriranju in sušenju na zraku smo dobili 7,5 g 2,5-dimetoksi-beta-nitro-4-n-propilstirena (5 ) z mp 118-122 °C. Z rekristalizacijo iz CH3CN smo dobili analitični vzorec z mp 123-124 °C.
V 1 L bučko z okroglim dnom z magnetnim mešalom v inertni atmosferi smo dodali 120 mL 1 M LAH v tetrahidrofuranu. To mešano raztopino smo ohladili z zunanjo ledeno kopeljo in po kapljicah dodali 3,2 mL 100 % H2SO4, sveže pripravljenega z dodajanjem 13,5 g 20 % dimljenega H2SO4 k 15,0 g navadnega 96 % koncentriranega H2SO4. Ko je bilo dodajanje končano, je bilo v več serijah, ob pretoku He, v 20 minutah vnesenih skupaj 7,2 g suhega 2,5-dimetoksi-beta-nitro-4-n-propilstirena (5) v trdni obliki. Reakcijska zmes se je segrela na sobno temperaturo in mešala še 0,5 h, nato pa se je na parni kopeli 10 min segrevala do povratnega toka. Odvečni hidrid smo uničili z 18 ml IPA, nato pa dodali zadostno količino 15 % NaOH, zaradi česar so aluminijevi oksidi postali izrazito bazični in filtrirne teksture. Anorganske snovi smo odstranili s filtriranjem, filtrsko pogačo pa splaknili z dodatnim THF. Iz skupnega filtrata in izpiranja smo odstranili topilo in dobili nekaj gramov bledo rumenega olja, ki smo ga suspendirali v veliki količini razredčenega H2SO4. Vodno fazo smo filtrirali brez netopnih delcev, jo splaknili z malo CH2Cl2 in jo bazirali z vodnim NaOH. To smo ekstrahirali s 3 x 40 ml CH2Cl2 in po odstranitvi topila v vakuumu destilirali preostala 2 g belkastega olja. Frakcija, ki se je destilirala pri 100-110 °C pri 0,3 mm/Hg, je bila vodno bela, tehtala je 1,59 g in spontano kristalizirala. To frakcijo smo raztopili v 7,5 ml toplega IPA in nevtralizirali z 0,6 ml koncentrirane HCl.
Spontani kristali 2,5-di-metoksi-4-n-propilfenilamin hidroklorida (2C-P) (6 ) so bili suspendirani v 20 mL brezvodnega Et2O, filtrirani, oprani z Et2O in posušeni na zraku. Masa je bila 1,65 g, mp pa 207-209 °C s predhodnim sintranjem pri 183 °C.
Sinteza 2C-T-2 (7)
Raztopini 165 g 1,4-dimetoksibenzena (1) v 1 L CH2Cl2 smo v dobro prezračevanem prostoru in ob dobrem mešanju previdno dodali 300 ml klorosulfonske kisline. Ko je bila dodana približno polovica kloridne kisline, je prišlo do močnega izločanja plina HCl in nastanka veliko trdnih delcev. Z nadaljnjim dodajanjem so se te ponovno raztopile in nastala je bistra, temno zelena raztopina. Proti koncu dodajanja je spet nastalo nekaj trdnih delcev. Ko je bilo vse stabilno, smo dodali 2 L H2O, po nekaj ml naenkrat, sorazmerno z intenzivnostjo reakcije. Obe fazi smo ločili in vodno fazo ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Prvotno organsko fazo in ekstrakte smo združili, topilo pa odstranili v vakuumu. Ostanek je tehtal 162 g in je bil precej čist 2,5-dimetoksibenzensulfonilklorid (2), rumena kristalinična trdna snov z mp 115-117 °C. Za naslednji korak ga ni treba dodatno čistiti in zdi se, da je stabilen pri skladiščenju. Iz tega kislega klorida in amonijevega hidroksida je sulfonamid dobil bele kristale iz EtOH z mp 147,5-148,5 °C.
Naslednja reakcija je prav tako zelo burna in jo je treba izvesti v dobro prezračevanem prostoru. Raztopini 400 ml 25 % H2SO4 (V/V) v čaši, veliki vsaj 2 L, smo dodali 54 g 2,5-dimetoksibenzensulfonilklorida in zmes segrevali na parni kopeli. Rumeni kristali kislega klorida so plavali na površini vodne plasti. Pri roki mora biti 80 g cinkovega prahu. Majhna količina Zn prahu je bila postavljena na eno mesto na površini te kapljevine. Ob občasnem mešanju s stekleno palčko se je temperatura dvignila. Pri približno 60 ali 70 °C je na mestu, kjer je bil cink, potekala eksotermna reakcija. Dodali smo dodatne kupčke cinka in vsako majhno mesto eksotermične reakcije razširili s stekleno paličico za mešanje. Nazadnje se je reakcija razširila na celotno trdno površinsko plast s taljenjem kislega klorida in očitnim vreliščem na površini H2O. Preostanek 80 g cinkovega prahu je bil dodan tako hitro, kot je bila velika reakcijska ko 165 g 1,4-dimetoksibenzena v 1 L CH2Cl2, v dobro prezračevanem prostoru in dobro premešan, previdno je bilo dodanih 300 ml klorosulfonske kisline. Ko je bila dodana približno polovica kloridne kisline, je prišlo do močnega izločanja plina HCl in nastanka veliko trdnih delcev. Z nadaljnjim dodajanjem so se te ponovno raztopile in nastala je bistra, temno zelena raztopina. Proti koncu dodajanja je spet nastalo nekaj trdnih delcev. Ko je bilo vse stabilno, smo dodali 2 L H2O, po nekaj ml naenkrat, sorazmerno z intenzivnostjo reakcije. Obe fazi smo ločili in vodno fazo ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Prvotno organsko fazo in ekstrakte smo združili, topilo pa odstranili v vakuumu. Ostanek je tehtal 162 g in je bil precej čist 2,5-dimetoksibenzensulfonilklorid, rumena kristalinična trdna snov z mp 115-117 °C. Za naslednji korak ga ni treba dodatno čistiti in zdi se, da je stabilen pri skladiščenju. Iz tega kislega klorida in amonijevega hidroksida je sulfonamid dobil bele kristale iz EtOH z mp 147,5-148,5 °C.
Naslednja reakcija je prav tako zelo intenzivna in jo je treba izvesti v dobro prezračevanem prostoru. Raztopini 400 ml 25 % H2SO4 (V/V) v čaši velikosti vsaj 2 L smo dodali 54 g 2,5-dimetoksibenzensulfonilklorida (2) in zmes segrevali na parni kopeli. Rumeni kristali kislega klorida so plavali na površini vodne plasti. Pri roki mora biti 80 g cinkovega prahu. Majhna količina Zn prahu je bila postavljena na eno mesto na površini te kapljevine. Ob občasnem mešanju s stekleno palčko se je temperatura dvignila. Pri približno 60 ali 70 °C se je na mestu, kjer je cinkarnica dovoljevala, zgodila eksotermna reakcija. Ko se je reakcija spet umirila, smo segrevanje nadaljevali 1 uro na parni kopeli. Ko se je reakcijska zmes ohladila na sobno temperaturo, smo jo filtrirali skozi papir v Buchnerjevem lijaku, ostanek kovine pa splaknili s 100 ml CH2Cl2. Dvofazni filtrat smo ločili, spodnjo, vodno fazo pa ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Z dodatkom 2 L H2O k vodni fazi je ta postala zgornja faza pri ekstrakciji, ki smo jo ponovno ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Organske ekstrakte smo združili (izpiranje z H2O povzroča več težav, kot je vredno) in topilo odstranili v vakuumu. Svetlo jantarni ostanek (30,0 g) smo destilirali pri 70-80 °C pri 0,3 mm/Hg in dobili 25,3 g 2,5-dimetoksitiofenola (3 ) kot belo olje. Ta kemikalija zagotovo ni centralno aktivna, vendar je zelo dragocen predhodnik vseh članov družine 2C-T.
Naslednja reakcija je prav tako zelo intenzivna in jo je treba izvesti v dobro prezračevanem prostoru. Raztopini 400 ml 25 % H2SO4 (V/V) v čaši velikosti vsaj 2 L smo dodali 54 g 2,5-dimetoksibenzensulfonilklorida (2) in zmes segrevali na parni kopeli. Rumeni kristali kislega klorida so plavali na površini vodne plasti. Pri roki mora biti 80 g cinkovega prahu. Majhna količina Zn prahu je bila postavljena na eno mesto na površini te kapljevine. Ob občasnem mešanju s stekleno palčko se je temperatura dvignila. Pri približno 60 ali 70 °C se je na mestu, kjer je cinkarnica dovoljevala, zgodila eksotermna reakcija. Ko se je reakcija spet umirila, smo segrevanje nadaljevali 1 uro na parni kopeli. Ko se je reakcijska zmes ohladila na sobno temperaturo, smo jo filtrirali skozi papir v Buchnerjevem lijaku, ostanek kovine pa splaknili s 100 ml CH2Cl2. Dvofazni filtrat smo ločili, spodnjo, vodno fazo pa ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Z dodatkom 2 L H2O k vodni fazi je ta postala zgornja faza pri ekstrakciji, ki smo jo ponovno ekstrahirali z 2 x 75 mL CH2Cl2. Organske ekstrakte smo združili (izpiranje z H2O povzroča več težav, kot je vredno) in topilo odstranili v vakuumu. Svetlo jantarni ostanek (30,0 g) smo destilirali pri 70-80 °C pri 0,3 mm/Hg in dobili 25,3 g 2,5-dimetoksitiofenola (3 ) kot belo olje. Ta kemikalija zagotovo ni centralno aktivna, vendar je zelo dragocen predhodnik vseh članov družine 2C-T.
Raztopini 3,4 g peletov KOH v 75 ml vrelega EtOH je bila dodana raztopina 10,0 g 2,5-dimetoksitiofenola (3 ) v 60 ml EtOH, nato pa še 10,9 g etilbromida. Reakcija je bila eksotermna, s takojšnjim nastankom bele trdne snovi. To smo 1,5 h segrevali na parni kopeli, dodali 1 L H2O, nakisali s HCl in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Združene ekstrakte smo izpirali s 100 mL 5 % NaOH, topilo pa odstranili v vakuumu. Ostanek je bil 2,5-dimetoksifenil etil sulfid (4), ki jebil svetlo jantarno olje, tehtalo približno 10 g in je bilo dovolj čisto za uporabo v naslednji reakciji brez stopnje destilacije.
Mešanico 19,2 POCl3 in 18,0 g N-metilformanilida smo na kratko segreli na parni kopeli. Tej bordo obarvani raztopini smo dodali zgoraj navedeni 2,5-dimetoksifenil etilsulfid (4), zmes pa smo na parni kopeli segrevali dodatnih 20 minut. Nato smo to mešanico dodali 500 ml dobro premešane tople H2O (segrete na 55 °C) in mešali 1,5 h, ko se je oljna faza popolnoma strdila do konsistence, podobne rjavemu sladkorju. Trdne delce smo odstranili s filtracijo in jih splaknili z dodatnim H2O. Po čim bolj suhem sesanju smo te trdne snovi raztopili v 50 ml vrelega MeOH, ki je po hlajenju v ledeni kopeli dal skoraj bele kristale 2,5-dimetoksi-4-(etiltio)-benzaldehida (5). Po filtraciji, skromnem izpiranju s hladnim MeOH in sušenju na zraku do konstantne mase smo dobili 11,0 g produkta z mp 86-88 °C. Z rekristalizacijo majhnega vzorca iz MeOH smo dobili analitični vzorec z mp 87-88 °C.
Raztopini 11,0 g 2,5-dimetoksi-4-(etiltio)benzaldehida (5) v 100 g nitrometana smo dodali 0,5 g brezvodnega amonijevega acetata in zmes 80 min segrevali na parni kopeli (potek reakcije je treba spremljati s TLC, da se določi, kdaj je bil začetni aldehid porabljen). Odvečni nitrometan smo odstranili v vakuumu, pri čemer je ostal ostanek, ki se je spontano vezal v oranžno-rdeče kristale. Te smo strgali in dobili 12,9 g surovega 2,5-dimetoksi-4-etiltio-beta-nitrostirena (6 ) s temperaturo 152-154 °C. Vzorec, rekristaliziran iz toluena, je bil bučno obarvan in je imel mp 148-149 °C. Drug vzorec iz acetona se je topil pri 149 °C in bil svetlo oranžen. Iz IPA so nastali spektakularni fluorescenčni oranžni kristali z mp 151-152 °C.
Suspenzijo 12,4 g LAH v 500 ml brezvodnega THF smo mešali pod He. Temu je bilo v malo THF dodanih 12,4 g 2,5-dimetoksi-4-etiltio-beta-nitrostirena (6 ), zmes pa je bila pri povratnem toku 24 h. Ko se je reakcijska zmes vrnila na sobno temperaturo, je bil odvečni hidrid uničen s previdnim dodatkom 60 mL IPA, nato 20 mL 5% NaOH in nato dovolj H2O, da so oksidi dobili belo zrnato obliko. Reakcijsko zmes smo filtrirali, filtrirano pogačo pa sprali najprej s THF in nato z MeOH. Z odstranjevanjem topil iz združenega filtrata in izpiranja v vakuumu smo dobili 9,5 g rumenega olja. To smo dodali 1 L razredčene HCl in splaknili z 2 x 100 mL CH2Cl2, ki je odstranil vso barvo. Potem ko je vodna faza postala bazična s 25 % NaOH, smo jo ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2, ekstrakte združili in topilo odstranili v vakuumu, da smo dobili 7,3 g svetlo jantarnega olja. Z destilacijo pri 120-130 °C in 0,3 mm/Hg smo dobili 6,17 g bistrega belega olja. To smo raztopili v 80 ml IPA in nevtralizirali s koncentrirano HCl, pri čemer so takoj nastali kristali 2,5-dimetoksi-4-etiltiofenetilamin hidroklorida (2C-T-2) (7).
Dodan je bil enak volumen brezvodnega Et2O, po popolnem mletju in mešanju pa je bila sol odstranjena s filtracijo, izprana z Et2O in posušena na zraku do konstantne mase. Nastali beli kristali so tehtali 6,2 g.
Sinteza 2C-T-7 (5)
Raztopini 3,4 g peletov KOH v 50 ml vročega MeOH smo dodali mešanico 6,8 g 2,5-dimetoksitiofenola (1) (za njegovo pripravo glej pod receptom za 2C-T-2) in 7,4 g n-propilbromida, raztopljenega v 20 ml MeOH. Reakcija je bila eksotermna, pri čemer so se odlagale bele trdne snovi. To smo 0,5 h segrevali na parni kopeli, dodali 800 mL H2O, dodali dodaten vodni NaOH, dokler pH ni bil bazičen, in ekstrahirali s 3 x 75 mL CH2Cl2. Združene ekstrakte smo izpirali z razredčenim NaOH, topilo pa odstranili v vakuumu. Ostanek je bil 2,5-dimetoksifenil n-propil sulfid (2 ), ki smo ga dobili kot bledo rumeno olje in je tehtal 8,9 g. Imel je lahek, prijeten sadni vonj in je bil dovolj čist za uporabo v naslednji reakciji brez destilacije.
Mešanico 14,4 g POCl3 in 13,4 g N-metilformanilida smo 10 min segrevali na parni kopeli. Tej bordo obarvani raztopini smo dodali 8,9 g 2,5-dimetoksifenil n-propil sulfida (2), zmes pa smo na parni kopeli segrevali še 25 minut. Nato je bila mešanica dodana 800 ml dobro premešane tople H2O (segrete na 55 °C) in mešanje je trajalo, dokler se oljna faza ni popolnoma strdila (približno 15 minut). Nastalo rjavo sladkorju podobno trdno snov smo odstranili s filtriranjem in jo splaknili z dodatnim H2O. Po čim bolj suhem sesanju smo jih raztopili v enaki masi vrelega MeOH, ki je po ohlajanju v ledeni kopeli tvoril kristale barve svetle slonovine. Po filtraciji, skromnem izpiranju s hladnim MeOH in sušenju na zraku do konstantne mase smo dobili 8,3 g 2,5-dimetoksi-4-(n-propil-tio)benzaldehida (3 ) z m.s. 73-76 °C. Z rekristalizacijo iz 2,5 volumna MeOH smo dobili bel analitični vzorec z mp 76-77 °C.
Raztopini 4,0 g 2,5-dimetoksi-(n-propiltio)benzaldehida (3 ) v 20 g nitrometana smo dodali 0,23 g brezvodnega amonijevega acetata in zmes segrevali na parni kopeli 1 h. Bistro oranžno raztopino smo dekantirali od nekaj netopnega materiala in odvečni nitrometan odstranili v vakuumu. Oranžno-rumeni kristalinični material, ki je ostal, smo kristalizirali iz 70 ml vrelega IPA, ki je ob počasnem ohlajanju dal 2,5-dimetoksi-beta-nitro-4-n-propiltiostiren (4 ) v obliki oranžnih kristalov. Po odstranitvi s filtracijo in sušenju na zraku do konstantne mase so tehtali 3,6 g in imeli mp 120-121 °C.
Raztopino LAH (132 ml 1 M raztopine v THF) smo v inertni atmosferi ohladili na 0 °C z zunanjo ledeno kopeljo. Ob dobrem mešanju smo po kapljicah dodali 3,5 mL 100 % H2SO4, da bi zmanjšali oglenenje. Sledil je dodatek 8,4 g 2,5-dimetoksi-beta-nitro-4-n-propiltiostirena (4 ) v 50 mL brezvodnega THF. Barva se je takoj izgubila. Po nekajminutnem nadaljnjem mešanju smo temperaturo na parni kopeli dvignili do blagega refluksa, nato pa vse skupaj ponovno ohladili na 0 °C. Odvečni hidrid smo uničili s previdnim dodajanjem IPA (potrebnih 21 ml), ki mu je sledila zadostna količina 5 % NaOH, da so oksidi dobili belo zrnato barvo in da je bila reakcijska zmes bazična (uporabljenih je bilo 15 ml). Reakcijsko zmes smo filtrirali, filtrirno pogačo pa sprali najprej s THF in nato z IPA. Filtrat in izpirek smo združili in odstranili topilo v vakuumu, tako da smo dobili približno 6 g svetlo jantarnega olja. Brez nadaljnjega čiščenja smo ga destilirali pri 140-150 °C pri 0,25 mm/Hg in dobili 4,8 g izdelka kot bistro belo olje. To smo raztopili v 25 ml IPA in nevtralizirali s koncentrirano HCl, pri čemer so v alkoholnem topilu takoj nastali kristali hidrokloridne soli. Dodan je bil enak volumen brezvodnega Et2O, po popolnem mletju in mešanju pa je bil 2,5-dimetoksi-4-n-propiltiofenetilamin hidroklorid (2C-T-7) (5) odstranjen s filtracijo, Et2O izpran in posušen na zraku do konstantne mase. Nastali spektakularni beli kristali so tehtali 5,2 g.
Last edited:
. 
