Vzhľadom na tradičnú Henryho reakciu a vzhľadom na tento pomer: Benzaldehyd 1000 ml,
nitroetán 1000 ml, ľadová kyselina octová 250 ml a n-butylamín 50 ml
Vysvetlenie:
- Benzaldehyd (C6H5CHOC6H5CHO):
- Táto aromatická zlúčenina poskytuje benzénový kruh a aldehydovú skupinu.
- Nitroetán (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Poskytuje nitroskupinu (-NO2).
- Kyselina octová (CH3-COOHCH3-COOH):
- Pôsobí ako slabý kyslý katalyzátor a poskytuje acetylovú skupinu.
- n-utylamín (C4H9NH2C4H9NH2):
- Funguje v reakcii ako zásada.
- Produkt (fenyl-2-nitropropén):
- Hlavným vznikajúcim produktom je fenyl-2-nitropropén.
Rozdeľme reakciu na vznik fenyl-2-nitropropénu z daných reaktantov:
Krok 1: Nukleofilná adícia nitroetánu na benzaldehyd
- Vznik medziproduktu enamínu:
- n-Butylamín (C4H9NH2C4H9NH2) reaguje s benzaldehydom (C6H5CHOC6H5CHO) za vzniku enamínového medziproduktu.
- Osamelý pár elektrónov na atóme dusíka n- butylamínu atakuje karbonylový uhlík benzaldehydu, čo vedie k vzniku enamínu.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Krok 2: Adícia nitroetánu na enamín
- Adícia nitroetánu:
- Nitroetán (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) sa pridáva k medziproduktu enamínu nukleofilnou adičnou reakciou.
- Nitronátový ión atakuje enamín, pričom sa vytvorí nová väzba uhlík-uhlík a vznikne medziprodukt nitroalkán.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Krok 3: Tvorba fenyl-2-nitropropénu
- Dehydratácia a tvorba fenyl-2-nitropropénu:
- Kyselina octová (CH3-COOHCH3-COOH) reaguje s medziproduktom nitroalkánu, čo vedie k eliminácii vody (dehydratácii) a vzniku fenyl-2-nitropropénu.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Celková reakcia: \ceBenzaldehyd+Nitroetán+Kyselina octová+n-Butylamín->Fenyl-2-nitropropén+Ostatné produkty->\ceBenzaldehyd+Nitroetán+Kyselina octová+n-Butylamín->Fenyl-2-nitropropén+Ostatné produkty
Kľúčové body:
- Reakcia zahŕňa viacero krokov, ktoré začínajú vznikom medziproduktu enamínu.
- Nukleofilná adícia a dehydratačné reakcie prispievajú k syntéze fenyl-2-nitropropénu.
- Reakčné podmienky, ako je teplota a koncentrácia, ovplyvňujú výsledok a na dosiahnutie optimálnych výťažkov môže byť potrebná optimalizácia
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Vzhľadom na variant Henryho reakcie a vzhľadom na tento pomer: 80 ml benzaldehydu 80 ml nitroetánu 60 g bezvodého octanu amónneho 70 ml GAA
Nebudem prepisovať reakčný mechanizmus, pretože by sme mali predpokladať, že je rovnaký?
Nahradenie n-butilaminu octanom amónnym v reakcii, ktorú ste uviedli, by výrazne zmenilo reakčný priebeh. Octan amónny zvyčajne pôsobí ako katalyzátor v niektorých reakciách, ale neplní rovnakú nukleofilnú funkciu ako n- butylamín. Reakcia by pravdepodobne prebiehala podľa iného mechanizmu a konečný produkt by sa mohol líšiť.
Tu je stručný prehľad očakávaných zmien:
- Tvorba medziproduktu enamínu:
- Namiesto nukleofilného útoku osamelým párom dusíka v n- butylamíne môže reakciu uľahčiť inak acetát amónny. Mechanizmus reakcie bude závisieť od konkrétnych podmienok.
- Adícia nitroetánu na enamín:
- K adícii nitroetánu na medziprodukt enamínu by mohlo dôjsť, ale podrobnosti reakcie by boli ovplyvnené povahou medziproduktu vytvoreného s octanom amónnym.
- Tvorba fenyl-2-nitropropénu:
- Dehydratačný krok za účasti kyseliny octovej môže stále prebiehať, ale jeho špecifiká sa môžu líšiť a celkový výsledok môže viesť k vzniku rôznych vedľajších produktov alebo izomérov.
Vyváženie reakcie s octanom amónnym by si vyžadovalo podrobné pochopenie špecifických reakčných podmienok, koncentrácií a mechanizmu, ktoré nemusia byť ľahko dostupné bez experimentálnych údajov.
V súhrne, hoci octan amónny môže zohrávať úlohu v niektorých reakciách, jeho nahradenie n-butilaminom v danom kontexte by pravdepodobne viedlo k odlišnému priebehu reakcie a prípadne k odlišnému konečnému produktu. Na určenie konkrétneho výsledku by bol potrebný podrobný experimentálny výskum a optimalizácia.
Poďme ďalej skúmať a uvidíme, či nájdete nejaký dôvod, prečo by to malo fungovať?
Toto sú hodnoty pre n-utylamín
Toto sú hodnoty pre octan amónny
n-butylamín nemusí fungovať alebo môže viesť k odlišným výsledkom:
- Rozdiel v reaktivite:
- n- butylamín je primárny amín s nukleofilnou aminoskupinou, čo mu umožňuje zúčastňovať sa reakcií nukleofilnej adície. Octan amónny ako soľ nemá nukleofilnú aminoskupinu. Jeho reakčné správanie môže zahŕňať skôr prenos protónu alebo katalytickú aktivitu než priame nukleofilné útoky.
- Úloha octanu amónneho:
- Octan amónny sa často používa ako katalyzátor alebo na uľahčenie určitých reakcií prostredníctvom svojich kyslých alebo zásaditých vlastností. Jeho špecifická úloha však závisí od reakčných podmienok a povahy reaktantov. V uvedenej reakcii môže neprítomnosť nukleofilnej skupiny v octane amónnom obmedziť jeho priamu účasť v určitých krokoch.
- Reakčný mechanizmus:
- Substitúcia n-butilaminu octanom amónnym by mohla zmeniť celkový mechanizmus reakcie. Nukleofilný útok, ktorý je rozhodujúci pri tvorbe enamínového medziproduktu, by nemusel prebiehať tak, ako sa očakáva s octanom amónnym.
- Vedľajšie produkty a vedľajšie reakcie:
- Rôzne reakčné cesty môžu viesť k vzniku alternatívnych vedľajších produktov alebo vedľajších reakcií. Selektivitu a účinnosť reakcie môžu ovplyvniť špecifické činidlá a podmienky.
- Výzvy pri optimalizácii:
- Aj keby bola reakcia zahŕňajúca octan amónny možná, dosiahnutie optimálnych výťažkov a selektivity by si mohlo vyžadovať rozsiahlu optimalizáciu reakčných podmienok, ako je teplota, koncentrácia a reakčný čas.
- Vyváženie rovnice:
- Nahradenie octanu amónneho by si mohlo vyžiadať aj úpravu reakčnej stechiometrie, aby sa vyrovnala rovnica. Závisí to od špecifických reakcií, ktorým acetát amónny za daných podmienok podlieha.
V podstate je výber reakčného partnera pri organickej syntéze rozhodujúci a každé činidlo prispieva odlišnými funkčnými skupinami a reaktivitou. Bez experimentálnych údajov alebo konkrétnych podrobností o reakčných podmienkach je náročné predpovedať presný výsledok zámeny octanu amónneho za n-butilamin v danej reakcii. Na preskúmanie životaschopnosti tejto substitúcie a pochopenie výslednej chémie by bolo potrebné experimentálne testovanie.
Pozrite si prílohy a uvidíte, či to dokážete pochopiť. ja to nedokážem. čísla nesedia, rozdiely v roztoku pufru a čoho sa týka, pôsobí ako katalyzátor. nechápte ma zle, dúfam, že sa mýlim, pretože je oveľa lacnejšie a jednoduchšie vyrobiť octan amónny ako n-butylamín, to je isté.
zvláštna vec, ale dúfal som, že sa to pri zahrievaní celé roztopí - mal som pravdu Bug áno, nabudúce by som to skúsil kúpiť bezvodé - aj keď som omylom kúpil asi kilo a pol tejto veci!
