Tu vám to poviem tak jednoducho, že to nemôžete pokaziť.
Keď ide o oddelenie enantiomérov akejkoľvek chórickej chemikálie pomocou kryštalizácie, opticky aktívne izoméry sú aktívnejšie. Čo to znamená?
1. Opticky aktívny znamená, že molekula ohýba polarizované svetlo. Zlúčeniny, ktoré majú molekuly, ktorých chiralita sa pri pohľade na atómy uhlíka otáča v smere hodinových ručičiek, sa považujú za R
Zlúčeniny, ktorých bočné reťazce sa otáčajú proti smeru hodinových ručičiek, sú S. Aby bolo jasné, predstavujem si zlúčeninu, ako sa pozerám nadol na uhlíkový reťazec od c-1; c-1 nemá bočný reťazec. 3-2, metyl moity, visiaci približne na pozícii 2 O, 2R metyl. Bodka. Ďalej c-3. Tretí uhlík v reťazci má hydroxylový moity vystupujúci na 6. hodine. 3R hydroxy. Táto molekula je opticky aktívna, ohýba svetlo v smere hodinových ručičiek.
Teraz sa vráťme o jeden uhlík späť. Späť na c-3. Ak som povedal, že C-3:má bočný hydroxylový reťazec vystupujúci z uhlíka približne na 9. hodine, 3Shydroxy. TÁTO MOLEKULA NIE JE OPTICKY AKTÍVNA. začína v smere hodinových ručičiek a potom ide proti smeru hodinových ručičiek, čiže čistá chiralita je 0, pretože sa ruší.
Toto je teoretické na demonštračné účely. Ak C-2 má reťazec na 3. hodine a C-3 má hydroxy na 10. hodine. Molekula je stále 2R,3S, ale má trochu optickej aktivity, pretože keď vezmete do úvahy uhly, máte čistý prírastok, ktorý necháva molekulu otáčať sa približne na 1 hodinu. Niečo s vyšším celkovým spinom by bolo aktívnejšie a kryštalizovalo by ako prvé
S, S aktívny
S. R. Nie je aktívny
R, S nie je aktívny
R, R aktívny
ALE ZAPAMÄTAJTE SI, ŽE TU HOVORÍME O DIASTEROIZOMÉROCH, nie o izoméroch a nie o enantioméroch.
R=D
S=l
Racemická meth= D, L pridáme chirálnu kyselinu. Použijeme l-tartsric, pretože je lacný a prírodný
D-meth + kyselina l-vínna =
D, l-meth-vinan
L-meth+l-tartarát=
L,meth-vinan
L-metylamfetamín l-tartrát kryštalizuje ako prvý. Dobré látky zostávajú v polievke.
Chcel by som sa poďakovať D. L. Desoxyefedrínu za možnosť hovoriť s vami dnes. Je 6:39 hod.
