Benzaldehyde

Общая информация

Бензальдегид (C6H5CHO) - это органическое соединение, состоящее из бензольного кольца с формильным заместителем. Это простейший ароматический альдегид и один из самых полезных в промышленности.n Представляет собой бесцветную жидкость с характерным миндальным запахом. Являясь основным компонентом масла горького миндаля, бензальдегид может быть получен из ряда других природных источников. Синтетический бензальдегид является ароматизатором в имитации миндального экстракта, который используется для ароматизации тортов и других хлебобулочных изделий.

По состоянию на 1999 год ежегодно производилось 7000 тонн синтетического и 100 тонн природного бензальдегида. Основными путями являются жидкофазное хлорирование и окисление толуола. Разработано множество других методов, таких как частичное окисление бензилового спирта, щелочной гидролиз бензальхлорида и карбонилирование бензола.

Значительное количество природного бензальдегида получают из циннамальдегида, полученного из масла кассии, по реакции ретро-альдола: циннамальдегид нагревают в водно-спиртовом растворе при температуре от 90 °C до 150 °C с основанием (чаще всего карбонатом или бикарбонатом натрия) в течение 5-80 часов, после чего отгоняют образовавшийся бензальдегид. В результате этой реакции также образуется ацетальдегид. Природный статус бензальдегида, полученного таким способом, вызывает споры. Некоторые другие продукты подвергаются несомненно более сильным реакциям, например, мука маса, которая производится путем обработки кукурузной муки гидроксидом натрия (щелочью). Когда пища готовится, она часто изменяется под воздействием каталитического окисления, которое может даже придать ей некоторую токсичность (пусть и незначительную). Тем не менее, подвергая циннамальдегид ретро-альдольной реакции, вы, несомненно, превращаете его в отдельное химическое вещество.

Свойства

CAS Number: 100-52-7

Химическая формула: C7H6O

Молярная масса: 106,124 г/моль

Плотность: 1,044 г/мл, жидкость

Температура плавления: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Температура кипения: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Растворимость в воде: 6,95 г/л (25 °C)

Внешний вид: бесцветная жидкость;

Растворим в этаноле, эфире и других органических растворителях. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Название по ИЮПАК: Бензальдегид

Систематическое название IUPAC: Benzenecarbaldehyde

Другие названия: Бензолкарбонал; Бензолкарбоксальдегид; Бензойный альдегид; Фенилметаналь

Синтез

Синтез бензальдегида из бензилового спирта - это окисление бензилового спирта до бензальдегида с высоким выходом при использовании водной азотной кислоты в качестве окислителя. Известны и другие методы окисления бензилового спирта до бензальдегида, в том числе с использованием хлорхроматов, персульфата или активированного диоксида марганца.

Состояние лигаля

Бензальдегид трудно приобрести в некоторых странах из-за его использования в производстве незаконных наркотиков амфетаминового ряда. В США он считается химическим веществом из списка I, что означает, что его нельзя купить без разрешения. К таким химическим веществам относятся те, которые используются при изготовлении контролируемых веществ и имеют важное значение для их производства. Однако в ЕС его продажа не ограничена, и его можно купить онлайн или у поставщиков химикатов.

Хорошим источником бензальдегида является масло горького миндаля, которое в основном представляет собой сырой бензальдегид. Его можно очистить с помощью вакуумной дистилляции или паровой дистилляции в инертной атмосфере. Однако имейте в виду, что, поскольку масло горького миндаля - это, по сути, сырой бензальдегид, с юридической точки зрения не существует различий между маслом и нечистым бензальдегидом. В США импорт масла горького миндаля без соответствующих документов запрещен.

Легальное применение

Бензальдегид, используемый в продуктах питания, косметике, фармацевтике и мыле, "считается безопасным" (GRAS) Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США. Этот статус был подтвержден после пересмотра в 2005 году. В Европейском союзе он принят в качестве ароматизатора.

Бензальдегид используется в качестве отпугивателя пчел. Небольшое количество раствора бензальдегида помещают на вытяжную доску рядом с сотами. Пчелы отходят от сотов, чтобы избежать паров. После этого пчеловод может удалить рамки с медом из улья с меньшим риском как для пчел, так и для пчеловода.

Бензальдегид обычно используется для придания миндального вкуса продуктам питания и ароматическим средствам. В промышленности бензальдегид используется главным образом как прекурсор для получения других органических соединений - от фармацевтических препаратов до пластиковых добавок. Анилиновый краситель малахитовый зеленый получают из бензальдегида и диметиланилина. Бензальдегид также является предшественником некоторых акридиновых красителей. Путем альдольной конденсации бензальдегид превращается в производные циннамальдегида и стирола.

Незаконное применение

Бензальдегид используется в качестве прекурсора в реакции Генри для получения 1-фенил-2-нитропропена, который используется для синтезаамфетамина в качестве прямого прекурсора. Также он используется в качестве прекурсора в синтезе 1-фенил-2-пропанона.

Хранение

Бензальдегид быстро окисляется кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасен), далее превращается в бензойную кислоту. Поскольку бензальдегид чувствителен к воздуху и свету, его следует хранить в бутылках из янтаря или темного стекла, которые затем герметично закрывают герметизирующей лентой, например парафильмом. Для хранения этого соединения можно также использовать колбы Шленка.

Утилизация

Бензальдегид следует смешать с более летучим растворителем и безопасно сжечь на открытом воздухе. Другой, более длительный путь включает окисление до бензойной кислоты, которая менее летуча и может быть безопасно выброшена в мусор или вылита в канализацию.

Если бензальдегид приобрел оттенок или долго простоял на воздухе, перед использованием его следует перегнать. Дистилляцию бензальдегида можно проводить при атмосферном или повышенном давлении, но предпочтительно при пониженном давлении, например, при давлении от 2 до 35 кПа. В способе по настоящему изобретению потери бензальдегида относительно невелики, обычно в диапазоне от 1 до 5% по массе.

Токсичность и правила обращения с веществом

Запах этого вещества отчетливо ощущается при концентрации 3 мг/м3. Токсикологические исследования показывают, что оно безопасно и неканцерогенно в концентрациях, используемых для пищевых продуктов и косметики, и даже может обладать антиканцерогенными (противораковыми) свойствами. Температура самовоспламенения 205 °C; температурные пределы взрываемости 58-80 °C. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. LD50 1,3 г/кг (крысы, перорально). Для человека весом 70 кг летальная доза оценивается в 50 мл. Агентство по охране окружающей среды США определило допустимую суточную дозу бензальдегида в 15 мг/день. Бензальдегид не накапливается в тканях человека. Он метаболизируется и выводится с мочой.