Nitroethane

Informații generale

Nitroetanul este un compus organic având formula chimică C2H5NO2. Similar în multe privințe cu nitrometanul, nitroetanul este un lichid uleios la temperatura și presiunea standard. Nitroetanul pur este incolor și are un miros fructat. În sinteza clandestină, nitroetanul este utilizat ca precursor pentru fenil-2-nitropropenă în reacția Henry.

Proprietăți fizice

• Număr CAS: 79-24-3;
• Formulă chimică: C2H5NO2;
• Masa molară: 75,067 g/mol;
• Densitate: 1,0448 g/cm3 la 25 °C;
• Punct de topire: -89,5 °C;
• Punct de fierbere: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Aspect: lichid uleios;

Proprietăți chimice

Nitroetanul reacționează cu o aldehidă sau o cetonă în prezența unei baze pentru a forma β-nitroalcooli, care pot fi ulterior deshidratați pentru a produce nitroalchene, nitrocetone sau β-aminoalcooli, proces cunoscut sub numele de reacția nitroaldolului (sau reacția Henry).

Nitroetanul este un lichid incolor, cu un miros fructat, ușor solubil în apă, dar miscibil în solvenți organici.

Solubilitate: Miscibil cu acetonă, cloroform, eter dietilic, etanol, izopropanol, metanol, nitrometan;

Denumire UPAC: Nitroetan;

Alte denumiri: 1-Nitroetan; Etan, nitro-; NSC 8800;

Moduri de sinteză

Nitroetanul poate fi produs prin reacția Victor Meyer a haloetanilor precum cloroetanul, bromoetanul sau iodoetanul cu nitrit de argint în eter dietilic sau THF.

Modificarea Kornblum a acestei reacții utilizează nitrit de sodiu într-un solvent dimetilsulfoxid sau dimetilformamidă.

De asemenea, nitroetanul poate fi obținut din sulfat de sodiu-etil și un nitrit metalic. Aceste metode de sinteză și tutoriale video pot fi învățate de la linkurile de mai sus.

Purificare

S-au obținut 89 ml de nitroetan brut. Acestui nitroetan i se adaugă un volum egal de apă, iar amestecul se distilează cu o coloană de distilare Vigreux de 25 cm, la o viteză de 1 picătură la 2-3 secunde.

S-au obținut următoarele fracții:

1. Până la 74 °C - 7 ml (8% din volum) - fracțiunea a fost eliminată;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% vol.) - fracțiunea a fost reținută;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - fracția principală (saturată cu sare și separată de apă, are o culoare galben deschis);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - fracțiunea a fost reținută;
5. În balonul 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.) a rămas o apă tulbure cu picături portocalii pe fund, care, se pare, poate chiar cristaliza până dimineața;

În total, din 89 ml de bulion s-au obținut 58,5 ml de fracție principală + 7,5 ml de vârfuri și cozi, care ar trebui să conțină, de asemenea, mult nitroetan și pot fi distilate în continuare.

Se adaugă sulfat de magneziu la fracția principală (58,5 ml) pentru uscare. Se usucă timp de aproximativ 30 de minute, a fost nevoie de atât de mult pentru a dezasambla, spăla și usca dispozitivul. Nitroetanul uscat se filtrează și se distilează dintr-un balon de 100 ml cu același condensator de reflux (și cu adăugarea a 15 ml de ulei de vaselină) la o viteză de 1 picătură în 3-5 secunde (fracția principală este de 1 picătură în 1-2 secunde).

S-au obținut următoarele fracții:

1. Până la 65 °C - pongul urât de la condensator;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - fracțiunea a fost aruncată;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - culoare galben-verzuie (fracțiunea păstrată);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - fracția principală, incoloră;
5. Nu au existat reziduuri, adică dacă nu s-ar fi adăugat în mod special un lichid cu punct de fierbere ridicat (ulei de vaselină), atunci acesta ar fi fost distilat uscat;

Fracția principală (38 ml) este un lichid incolor cu un miros plăcut care amintește de alcoolul etilic, distilat în intervalul de 1,5 grade. Poate că este vorba de un nitroetan foarte pur. Din 89 ml de "nitroetan din sulfat de sodiu și etil" s-au obținut 38 ml de nitroetan, 15 ml de alte fracțiuni din care este posibil să se obțină încă ~5 ml de nitroetan. În concluzie, nitroetanul din produsul brut este de numai 40-50%

Statutul juridic

Anumite produse de îndepărtare a superglue-ului (OTC) conțin nitrometan, deși cantitatea este mică. Nitroetanul este vândut de furnizorii de produse chimice, însă, deoarece este un precursor de droguri, este extrem de dificil pentru chimistul amator să achiziționeze acest compus. În SUA, nitroetanul este un produs chimic din lista I [1] a DEA și persoanele fizice nu pot achiziționa acest compus. Nu este controlat în Uniunea Europeană [2].

Aplicație legală

Nitroetanul este cel mai frecvent utilizat ca solvent pentru polimeri artificiali, cum ar fi stirenul, și în special pentru dizolvarea adezivilor cianoacrilați. Acesta a fost utilizat ca o componentă în dizolvarea unghiilor artificiale și în spray-urile de etanșare a tavanelor, deși nu este comun în astfel de aplicații. Nitroetanul este, de asemenea, utilizat ca aditiv pentru carburanți pentru creșterea cifrei octanice a benzinei, ca carburant pur în anumite vehicule de curse și ca propulsor. În plus, nitroetanul este utilizat ca reactiv în diverse sinteze chimice, în special în producția de compuși farmaceutici.

Depozitarea

Nitroetanul trebuie păstrat în sticle de sticlă, într-un dulap special, departe de amoniac, amine și alte baze.

Eliminarea

Nitrometanul trebuie amestecat cu un alt solvent, cum ar fi etanolul, și ars. Procedați astfel în aer liber.

Toxicitate și reguli de manipulare a substanței

Nitrometanul este suspectat de a provoca daune genetice și de a fi nociv pentru sistemul nervos. Contactul cu pielea provoacă dermatită la om. În studiile pe animale, s-a observat că expunerea la nitrometan provoacă lăcrimare, dispnee, raluri pulmonare, edem, leziuni hepatice și renale și narcoză. LD50 pentru șobolani este de 1100 mg/kg.

[1] Lista drogurilor DEA ( Drug Scheduling).

[2] Lista Agenției Europene pentru Produse Chimice - Substanțe restricționate în temeiul REACH.