Foram adicionados 100 ml de solução de KOH a 10% a um rbf sob atmosfera inerte (Ar). Deixou-se agitar e levou-se a 75-80C.
Adicionaram-se 5 g de ergocristina ao balão e a mistura de rxn tornou-se amarela à medida que a reação progredia. A rxn foi deixada a agitar durante 3 horas e tornou-se uma solução amarela homogénea.
A rbf foi colocada num congelador e arrefecida a 6C, acidificada a ph3 por adição gota a gota de ácido sulfúrico a 40%. Os sólidos brancos precipitaram imediatamente após a adição.
Esta mistura foi deixada arrefecer durante a noite no congelador e filtrada. Os sólidos obtidos foram lavados com et2o, suspensos em nh4oh/etoh e os insolúveis removidos por filtração. Este processo foi repetido três vezes.
O filtrado incolor foi removido sob alto vácuo com um rotovap, dissolvido em nh4oh a 1% e acidificado com ácido sulfúrico a 40%. Os sólidos precipitados foram filtrados, lavados com et2o até ficarem isentos de cor
e secos sob vácuo até massa constante. Obteve-se 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Este foi aquecido sob alto vácuo até que a massa diminuísse para a forma anidra estequiométrica. 1,88 g, 90% de rendimento
Dissolveu-se 1,88 g de hidrato de ácido lisérgico em 100 ml de DCM num rbf sob atmosfera inerte (Ar). Adicionou-se lentamente, por gotas, 1,4 g de dietilmetilamina. Deixou-se agitar durante 15 minutos.
Adicionou-se 4 g de PyBOP e deixou-se a solução em agitação durante mais 10 minutos. Adicionou-se 0,57 g de dietilamina e deixou-se agitar o rxn à temperatura ambiente durante uma hora.
O rxn foi extinto com 100ml de nh4oh 7,5M. A camada de DCM foi retirada e a fase aquosa foi extraída três vezes com DCM. O DCM foi removido sob alto vácuo a 35C utilizando um rotovap.
Os sólidos remanescentes foram dissolvidos em ~35 ml de NaHCO3 saturado frio e extraídos três vezes com EtOAc. A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4.
A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4. Esta fase foi novamente removida sob alto vácuo a 35C utilizando um rotovap até obter uma massa constante. Os sólidos foram cromotografados sobre alumina com 3:1 hexano/dcm.
A fração recolhida foi removida sob alto vácuo e mantida até massa constante. A iso-lsd foi guardada para mais tarde. Obteve-se 1,99 g de LSD de base livre.
Os sólidos foram dissolvidos em 8 ml de MeOH anidro quase a ferver e adicionou-se 0,464 g de ácido d-tartárico anidro. Adicionou-se Et2O como anti-solvente até a turvação não parar.
Esta solução foi colocada no congelador e deixada a cristalizar durante a noite. O produto cristalino foi filtrado e recristalizado com MeOH três vezes (até a solubilidade em MeOH ser negligenciável).
Obteve-se 2,79 g de d-tartarato de LSD.
Adicionaram-se 5 g de ergocristina ao balão e a mistura de rxn tornou-se amarela à medida que a reação progredia. A rxn foi deixada a agitar durante 3 horas e tornou-se uma solução amarela homogénea.
A rbf foi colocada num congelador e arrefecida a 6C, acidificada a ph3 por adição gota a gota de ácido sulfúrico a 40%. Os sólidos brancos precipitaram imediatamente após a adição.
Esta mistura foi deixada arrefecer durante a noite no congelador e filtrada. Os sólidos obtidos foram lavados com et2o, suspensos em nh4oh/etoh e os insolúveis removidos por filtração. Este processo foi repetido três vezes.
O filtrado incolor foi removido sob alto vácuo com um rotovap, dissolvido em nh4oh a 1% e acidificado com ácido sulfúrico a 40%. Os sólidos precipitados foram filtrados, lavados com et2o até ficarem isentos de cor
e secos sob vácuo até massa constante. Obteve-se 2 g de hidrato de ácido lisérgico. Este foi aquecido sob alto vácuo até que a massa diminuísse para a forma anidra estequiométrica. 1,88 g, 90% de rendimento
Dissolveu-se 1,88 g de hidrato de ácido lisérgico em 100 ml de DCM num rbf sob atmosfera inerte (Ar). Adicionou-se lentamente, por gotas, 1,4 g de dietilmetilamina. Deixou-se agitar durante 15 minutos.
Adicionou-se 4 g de PyBOP e deixou-se a solução em agitação durante mais 10 minutos. Adicionou-se 0,57 g de dietilamina e deixou-se agitar o rxn à temperatura ambiente durante uma hora.
O rxn foi extinto com 100ml de nh4oh 7,5M. A camada de DCM foi retirada e a fase aquosa foi extraída três vezes com DCM. O DCM foi removido sob alto vácuo a 35C utilizando um rotovap.
Os sólidos remanescentes foram dissolvidos em ~35 ml de NaHCO3 saturado frio e extraídos três vezes com EtOAc. A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4.
A fase orgânica foi lavada com água destilada, salmoura e seca com MgSO4. Esta fase foi novamente removida sob alto vácuo a 35C utilizando um rotovap até obter uma massa constante. Os sólidos foram cromotografados sobre alumina com 3:1 hexano/dcm.
A fração recolhida foi removida sob alto vácuo e mantida até massa constante. A iso-lsd foi guardada para mais tarde. Obteve-se 1,99 g de LSD de base livre.
Os sólidos foram dissolvidos em 8 ml de MeOH anidro quase a ferver e adicionou-se 0,464 g de ácido d-tartárico anidro. Adicionou-se Et2O como anti-solvente até a turvação não parar.
Esta solução foi colocada no congelador e deixada a cristalizar durante a noite. O produto cristalino foi filtrado e recristalizado com MeOH três vezes (até a solubilidade em MeOH ser negligenciável).
Obteve-se 2,79 g de d-tartarato de LSD.
