Síntese da psilocina ou 4-Ace-DMT a partir da 5-MeO-Triptamina

[actualdisso]

Sou principiante. Estava a pensar se seria possível sintetizar psilocina ou 4-Ace-DMT, começando com 5-Meo-Triptamina. Estou muito confuso quanto à forma de criar o grupo hidroxilo do anel da psilocina a partir da molécula inicial (ver a imagem em anexo).

É suposto utilizar uma reação redox no 5-MeO e depois reconstruir a cadeia lateral OH de alguma forma? Agradecemos qualquer ajuda, obrigado!

 

[HerrHaber]

Para ser exequível, eu começaria com 4-OH triptamina ou 4-acetoxi-triptamina (preferível para não metilar o OH por acidente, apesar de a aminação redutora com formaldeído não ser um problema, mas sim a acidez do 4-hidroxilo que é parcialmente fenólico por natureza), outra via experimentada é a do 4-OH ou do 4-acetoxi indole e do cloreto de oxalilo (clássica, fastidiosa e pouco acessível a principiantes), a síntese do indol de Fisher com 3-acetoxi-fenil-hidrazina (se a encontrar disponível) e o dispendioso N,N-dimetilamino-n-butil-dietilacetal também pode ser possível e mais elegante. A química do indole e, especialmente, da triptamina é muitas vezes frustrante e falo por experiência própria em ambiente de investigação.

 

[Joker_55555]

Não, não é possível passar de 5-Meo-dmt para 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

deves ter reparado como evitei colocar este traço (não é impossível, mas seria um desperdício de toneladas de precursores e de anos de trabalho provar apenas num sentido analítico).

 

[Joker_55555]

É por isso que digo que não pode ser construído