Síntese de ácido fenilacético a partir de ácido mandélico (pequena escala)

[WillD]

Esquema de reação:

Síntese:
1. Dissolver o ácido mandélico (15,0 g) em ácido hipofosforoso 85% aq (15 ml).

2. Adicionou-se iodo (15 g) em pequenas porções, enquanto se aquecia em refluxo durante 1 hora.

3. A solução foi vertida em água fria e o produto em bruto foi recristalizado em água quente, obtendo-se um produto cristalino incolor de 10 g.

 

[rabbitass]

Olá, estou muito interessado nesta síntese, pelo menos onde estou é muito fácil obter kg de ácido L-mandélico, o que estou a ter dificuldade é em obter o ácido hipofosforoso, posso substituí-lo por outro ácido que seja mais fácil de obter?

 

[lalalander]

Não me parece. Se encontrarmos fósforo vermelho, também podemos usar ácido fosfórico. É muito, muito mais fácil de encontrar do que o ácido hipofosfórico. Claro que encontrar o fósforo vermelho continua a ser um problema.

 

[lalalander]

O ácido hipofosfórico é muito difícil de encontrar.

 

[WillD]

É precisamente hipo. É difícil de obter, mas é a melhor opção. A obtenção de metanfetaminas a partir da efedrina é semelhante.

 

[hacke8]

Olá, Will Chemist, podes publicar um tópico para preparar P2P com ácido fenilacético? Já há muito tempo que não o encontro. Obrigado.

 

[stevepreston]

ele tem razão por favor seria espetacular...

 

[stevepreston]

Tenho mais de 2 kg que não sei o que fazer com ele porque o método do tubo do forno é difícil e não sabemos qual é o método mais fácil

 

[Labchef]

Quero tentar este procedimento mas descobri que o ácido mandélico tem um número de cas diferente. Qual é o número de cas correto a utilizar? O ácido mandélico existe em DL, S e L, penso eu. É possível utilizar qualquer um deles para o procedimento de obtenção do ácido fenilacético?

 

[lalalander]

Não importa. Após a redução, o centro quiral desaparece e fica-se com ácido fenilacético.

 

[Cbison]

Muito obrigado.

 

[OrgUnikum]

Parece que vos está a faltar alguma coisa aqui. Os possíveis reagentes à base de fósforo para a redução são:
- RP, fósforo vermelho com iodo
- H3PO2, ácido hipofosforoso e iodo
- H3PO3, ácido fosfórico e iodo
- H3PO4, ácido ortofosfórico ou simplesmente fosfórico e NaI ou KI, iodeto de sódio ou iodeto de potássio

Os preferidos são o H3PO2 e o H3PO3.
Todos eles formam HI, ácido iodídrico, que é o verdadeiro agente redutor.

O H3PO2 é obtido a partir de hipofosfito de sódio, de cálcio ou de potássio e de HCl. Procurem por "electroless nickel plating" e encontrarão.
O H3PO3 é utilizado em hidroponia e nas vinhas
O H3PO4 está em todo o lado como removedor de ferrugem, desincrustante, etc.

O iodo é produzido por oxidação de NaI ou KI.
O NaI ou o KI são utilizados para a desinfeção da água, procure por "Preppers" e "Survivalists"

btw. PAA. O ácido fenilacético tem um cheiro muito especial e pegajoso que não é facilmente eliminado, atenção. Ou melhor: Cheira muito mal e tu também cheiras quando o fazes. E o cheiro vai ficar contigo durante cerca de uma semana, independentemente da frequência com que tomares banho.

 

[stevepreston]

O que é que se pode fazer? Explicar as proporções de PSEUDO e IODO e as proporções de H3PO3 e o tempo e o calor? Não tenho acesso a H3PO2 e se realmente funciona e se o H3PO3 é um bom agente redutor fiável?

 

[hacke8]

O ácido mandélico é o 2836-32-0? Pode utilizar-se o reagente com apenas 50% de ácido hipofosfórico?

 

[stevepreston]

sim, há um vídeo passo a passo no youtube, basta procurar por ácido mandélico / ácido fenilacético... de nada...