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Resumo
A cetamina [2-(2-clorofenil)-2-metilamino-ciclohexan-1-ona] tem sido utilizada na medicina veterinária e humana. Nesta investigação, foi desenvolvido um novo e eficiente protocolo para a síntese de cetamina, utilizando o intermediário hidroxicetona. A síntese deste fármaco foi efectuada em cinco passos. Inicialmente, a ciclohexanona foi submetida a uma reação com o reagente brometo de 2-clorofenil magnésio, seguida de desidratação na presença de um líquido iónico ácido, o 1-metil-3-[2-(dimetil-4-sulfobutil-amónio) etano] sulfato de hidrogénio de imidazólio, para obter 1-(2-clorofenil)-ciclohexeno. A oxidação do alceno sintetizado por permanganato de potássio deu origem ao correspondente intermediário hidroxicetona. A iminação deste intermediário pela metil amina e, finalmente, o rearranjo da imina obtida a temperatura elevada resultaram na síntese da cetamina. Todos os intermediários e o produto foram caracterizados por espetroscopia de 1H-NMR e IR. A não necessidade de utilizar bromo tóxico (que é utilizado na maioria dos procedimentos relatados para a síntese de cetamina), os elevados rendimentos de reação e a utilização de materiais comercialmente disponíveis e seguros e a não necessidade de utilizar ácidos corrosivos na fase de desidratação são algumas das vantagens deste procedimento em relação aos procedimentos comuns relatados para a síntese de cetamina.
Resumo gráfico
Foi desenvolvido um protocolo eficiente em cinco etapas para a síntese de cetamina. A ciclo-hexanona reagiu com brometo de 2-clorofenil magnésio, seguido de desidratação com líquido iónico ácido. A oxidação do alceno deu origem ao correspondente intermediário hidroxi-cetona. A iminação deste intermediário e o rearranjo da imina obtida produziram finalmente a cetamina.
