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Ahhhh. Só o som destas sílabas, tão magicamente reunidas num todo harmonioso. Só o nome traz uma série de imagens maravilhosas e interessantes. Imagens.... ahh, er., onde é que eu ia?
Ah, sim. Peço desculpa por isso. Quero sintetizar etometazeno. Isto é, o etonitazeno com um grupo metilo no lugar do nitro original:
Existem 3 ou mais rotas sintéticas diferentes. Para mim, a que faz mais sentido, principalmente porque os precursores parecem ser os mais fáceis de obter ou sintetizar. Esta via começa com a reação do 3,4-diaminotolueno com 4-etoxifenilacetonitrilo para dar o benzimidazol substituído (2-[(4-etoxifenil)metil]-5-metil-2,3-dihidro-1H-benzimidazol):
A reação do produto da reação do benzimidazol com 2-cloroetil-N,N-dietilaminadá a base etometazeno:
O precursor 4-etoxifenilacetonitrilo, creio, pode ser sintetizado a partir do aminoácido tirosina, que é
descarboxilado para dar tiramina:
A tiramina é então esterificada com EtOH para dar 2-(4-etoxifenil)etilamina.
Finalmente, a amina primária é oxidada a nitrilo com o ácido tricloroisocianúrico:
Tenho a certeza de que esta via de precursão é a mais direta do ponto de vista do mercado de balcão.
Estou aberto a críticas e a quaisquer perguntas que possam ter.
Vou publicar a minha opinião sobre a síntese da 2-cloroetil-N,N-dietilamina, partindo da dietilamina e do dicloroetano (ou dibromo?).
plancklong
Ah, sim. Peço desculpa por isso. Quero sintetizar etometazeno. Isto é, o etonitazeno com um grupo metilo no lugar do nitro original:
Existem 3 ou mais rotas sintéticas diferentes. Para mim, a que faz mais sentido, principalmente porque os precursores parecem ser os mais fáceis de obter ou sintetizar. Esta via começa com a reação do 3,4-diaminotolueno com 4-etoxifenilacetonitrilo para dar o benzimidazol substituído (2-[(4-etoxifenil)metil]-5-metil-2,3-dihidro-1H-benzimidazol):
A reação do produto da reação do benzimidazol com 2-cloroetil-N,N-dietilaminadá a base etometazeno:
O precursor 4-etoxifenilacetonitrilo, creio, pode ser sintetizado a partir do aminoácido tirosina, que é
descarboxilado para dar tiramina:
A tiramina é então esterificada com EtOH para dar 2-(4-etoxifenil)etilamina.
Finalmente, a amina primária é oxidada a nitrilo com o ácido tricloroisocianúrico:
Tenho a certeza de que esta via de precursão é a mais direta do ponto de vista do mercado de balcão.
Estou aberto a críticas e a quaisquer perguntas que possam ter.
Vou publicar a minha opinião sobre a síntese da 2-cloroetil-N,N-dietilamina, partindo da dietilamina e do dicloroetano (ou dibromo?).
plancklong