Metilamina: Propriedades, usos e muito mais

Introdução

A metilamina, um composto químico com a fórmula molecular CH3NH2, tem uma função importante em vários processos e aplicações industriais. Este artigo se aprofunda nos aspectos multifacetados da metilamina, explorando suas propriedades físicas e químicas, métodos de síntese, status legal, aplicações, armazenamento, descarte e as regras que regem seu manuseio.

Estrutura da metilamina

Propriedades físicas da metilamina

A metilamina existe como um gás incolor com um odor característico de amônia, semelhante ao de peixe podre. É altamente solúvel em água (1008 g/L a 20 °C), metanol, etanol e tetrahidrofurano. Seu ponto de ebulição é de -6,3 °C (-21,3 °F) e o ponto de fusão é de -93,10 °C (-135,58 °F). A densidade da metilamina como gás é de aproximadamente 0,6562 kg/m³, o que a torna significativamente mais leve que o ar. Essas propriedades físicas diferenciadas desempenham um papel fundamental na determinação dos métodos adequados de armazenamento, transporte e utilização da metilamina em vários contextos industriais.

Cloridrato de metilamina (em pó)

A metilamina é altamente inflamável e tem um ponto de fulgor de -10°C, o que torna necessárias precauções durante o transporte e o uso. Ela é misturada com porções de metanol, etanol, oxolano e água para ser vendida como uma solução. O gás de metilamina anidra também é transportado em contêineres metálicos pressurizados.

Propriedades químicas da metilamina

A metilamina, uma amina primária denotada por sua estrutura molecular que contém um átomo de nitrogênio ligado a três átomos de hidrogênio, apresenta uma rica variedade de propriedades químicas que sustentam sua versatilidade em diversas aplicações. A presença do grupo amino confere uma reatividade distinta à metilamina, tornando-a tanto uma base quanto um nucleófilo.

Estrutura de Lewis da metilamina

Nas reações químicas, a metilamina se envolve em processos como substituição nucleofílica, adição (condensação) e várias transformações vitais na síntese orgânica. Sua função como precursor é particularmente notável, facilitando a criação de produtos farmacêuticos, agroquímicos e outros compostos orgânicos complexos. Além disso, a natureza de amina da metilamina permite que ela participe de reações ácido-base, formando sais com ácidos.

Formas de síntese da metilamina

A metilamina foi preparada pela primeira vez em 1849 por Charles-Adolphe Wurtz por meio da hidrólise do isocianato de metila e compostos relacionados. Um exemplo desse processo inclui o uso do rearranjo de Hofmann, para produzir metilamina a partir de acetamida e gás bromo.

Formas laboratoriais

No laboratório, o cloridrato de metilamina é facilmente preparado por vários outros métodos. Um método envolve o tratamento de formaldeído com cloreto de amônio.

[_NH4]Cl + _CH2O→ [_CH2=NH2]Cl + _H2O

[_CH2=NH2]Cl + _CH2O+ _H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

O sal de cloridrato incolor pode ser convertido em uma amina com a adição de uma base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH):

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Outro método envolve a redução do nitrometano com zinco e ácido clorídrico.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Outro método de produção de metilamina é a descarboxilação espontânea da glicina com uma base forte em água.

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Modo industrial

As metilaminas são produzidas comercialmente por meio da aminação do metanol na presença de catalisadores de aluminossilicato (zeólitos). A amônia reage com o metanol na fase de vapor para produzir produtos separados, a saber: MMA (monometilamina), DMA (dimetilamina) e TMA (trimetilamina). O processo de reação e a equação são mostrados abaixo:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Processo de reação da metilamina

A metilamina também é produzida pela reação do formaldeído com o sal de cloreto de amônio. As metilaminas gasosas e líquidas são usadas como intermediárias na produção de produtos farmacêuticos, pesticidas, reagentes de laboratório e agentes de bronzeamento. Os agroquímicos são os principais impulsionadores do setor de metilamina.

Com um grupo amina primário ligado a ela, a metilamina atua como um bom nucleófilo.

Aplicações da metilamina

Os produtos químicos representativos e comercialmente significativos produzidos a partir da metilamina incluem os produtos farmacêuticos efedrina e teofilina, os pesticidas carbofurano, carbaril e metam sódio e os solventes N-metilformamida e N-metilpirrolidona (NMP). Essas substâncias valiosas para o setor também são produzidas a partir da metilamina: N-metil-2-pirrolidona, metilformamida, cafeína e N,N'-dimetil ureia. A preparação de alguns surfactantes e reveladores fotográficos requer a metilamina como um bloco de construção.

A metilamina é amplamente usada em sínteses de fabricação de drogas como MDMA, bk-MDMA, metanfetamina, mefedrona (4-MMC) e seus isômeros, efedrina e outras. A maioria delas está representada no Fórum BB.

Status legal da metilamina

A metilamina tem uma situação jurídica complexa em todo o mundo, principalmente devido à sua associação com atividades ilícitas, especialmente na produção ilegal de metanfetamina. Governos e órgãos reguladores impuseram controles e regulamentações rigorosos sobre a fabricação, distribuição e venda de metilamina para coibir seu desvio para fins ilegais.

Em muitas jurisdições, a metilamina é classificada como uma substância controlada de acordo com as leis de narcóticos ou de precursores químicos. Essa classificação impõe restrições rigorosas à sua produção, importação, exportação e distribuição. As pessoas e entidades envolvidas no manuseio da metilamina devem cumprir as exigências de licenciamento e aderir a procedimentos abrangentes de manutenção de registros para garantir a transparência e a rastreabilidade.

Além disso, a cooperação internacional desempenha um papel fundamental na regulamentação da metilamina devido ao seu potencial de tráfico internacional. Várias convenções e acordos, como a Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas, incluem disposições que tratam do controle de precursores químicos como a metilamina.

Armazenamento

O armazenamento seguro e responsável da metilamina é um aspecto fundamental de seu gerenciamento devido às suas propriedades físicas exclusivas e aos possíveis riscos. Normalmente encontrada em seu estado gasoso, a metilamina é armazenada em cilindros de alta pressão projetados para suportar as condições específicas associadas ao seu transporte e armazenamento.

Para minimizar os riscos associados à metilamina, as instalações de armazenamento devem aderir a protocolos de segurança rigorosos. Sistemas de ventilação adequados são essenciais para evitar o acúmulo de gás e garantir um ambiente controlado. Além disso, medidas de controle de temperatura são implementadas para manter a estabilidade e evitar flutuações que possam comprometer a integridade dos contêineres de armazenamento.

Dada a afinidade da metilamina por soluções aquosas, as instalações de armazenamento devem levar em conta as possíveis reações com a umidade. As instalações são equipadas com sistemas de controle de umidade, e há um monitoramento rigoroso para evitar reações não intencionais que possam comprometer a qualidade e a segurança da metilamina armazenada.

O sal de cloridrato de metilamina tem estado sólido em condições normais. Esse aspecto torna essa forma de metilamina mais atraente e conveniente para transporte e entrega postal.

Descarte

O descarte da metilamina exige o cumprimento das normas ambientais. Os métodos de tratamento podem incluir neutralização, degradação química ou incineração em instalações aprovadas. Deve-se considerar cuidadosamente a prevenção da contaminação ambiental e garantir o descarte seguro dos subprodutos.

Toxicidade e regras de manuseio da substância

A metilamina apresenta riscos à saúde, principalmente por inalação ou contato com a pele. Ela pode causar irritação no sistema respiratório, nos olhos e na pele. O equipamento de proteção individual adequado, incluindo proteção respiratória, é fundamental ao manusear a metilamina. Além disso, a adesão a protocolos de segurança estabelecidos, incluindo ventilação adequada e procedimentos de resposta a emergências, é essencial para minimizar os riscos associados ao seu uso.

A DL50 (camundongo, s.c.) é de 2,5 g/kg.

A Administração de Segurança e Saúde Ocupacional (OSHA) e o Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH) estabeleceram limites de exposição ocupacional de 10 ppm ou 12 mg/m3 em uma média ponderada de tempo de oito horas.

Conclusão

Em resumo, a metilamina surge como um composto de versatilidade significativa, encontrando aplicações em todos os setores, tanto legítimos quanto não. Apreciar suas diversas propriedades, complexidades legais e a importância do manuseio seguro torna-se primordial para aqueles envolvidos em sua síntese, distribuição e uso. Uma compreensão abrangente da metilamina é vital não apenas para promover práticas industriais responsáveis, mas também para mitigar os possíveis riscos associados às suas aplicações multifacetadas.