Redução de Wolff-Kishner, em larga escala, viável ou apenas suicídio?

victorplum

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Conforme o título: Eu estava tentando criar uma síntese estéreo-seletiva, mas estou preso em um ponto em que preciso remover uma carbonila. Transformá-lo em um álcool anularia a meta de seletividade. Agora, onde quer que eu procure informações, há apenas pessoas alertando sobre a preferência por qualquer outra forma aplicável e alertando sobre as propriedades carcinogênicas da hidrazina (+ mantê-la a mais de 200°C enquanto ela é volátil o suficiente mesmo em temperatura ambiente + solução de KOH em ebulição). Aumentar a escala para 100+g parece ser algo que pouquíssimas pessoas fariam: existe uma maneira de não morrer? Eu também não tenho um laboratório, portanto não posso fazer isso nem mesmo sob uma capela (bem, ela ainda precisa ser construída, mas, por motivos de orçamento, uma capela geralmente é adicionada somente quando você precisa dela)

Uma alternativa seria o Clemmensen, mas ele requer mercúrio. Realmente, como eu poderia remover esse maldito oxigênio sem ter que escrever um testamento por precaução?
 

highTEMPO

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Eu não faria a redução de wolff-kishner a menos que você tenha um laboratório adequado. A hidrazina é combustível de foguete. Eu não me preocuparia com o câncer. Tenho um frasco de areia no meu laboratório e o rótulo diz que pode causar câncer. Com relação a se livrar do oxigênio, você poderia reduzir com níquel raney reagindo primeiro o carbonil com etanoditiol; no entanto, essa reação também pode ficar fora de controle rapidamente. Boa sorte
 

HerrHaber

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Este precisa ser ampliado apenas com cuidado e progressivamente... Já vi uma reação de micro-ondas bem-sucedida, mas acho que você poderia fazer várias bateladas de cada vez e sondar as misturas para o trabalho; de qualquer forma, isso deve ser feito em pequenas cargas do reator. É uma cetona que você está tentando remover?
 
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