Considerando a tradicional reação de Henry, e considerando essa proporção: Benzaldeído 1000 ml,
nitroetano 1000 ml, ácido acético glacial 250 ml e n-butilamina 50 ml
Explicação:
- Benzaldeído (C6H5CHOC6H5CHO):
- Esse composto aromático fornece o anel de benzeno e um grupo aldeído.
- Nitroetano (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Contribui com o grupo nitro (-NO2).
- Ácido acético (CH3-COOHCH3-COOH):
- Atua como um catalisador ácido fraco e fornece um grupo acetil.
- n-Butilamina (C4H9NH2C4H9NH2):
- Funciona como uma base na reação.
- Produto (fenil-2-nitropropeno):
- O principal produto formado é o fenil-2-nitropropeno.
Vamos detalhar a reação para a formação de fenil-2-nitropropeno a partir dos reagentes fornecidos:
Etapa 1: Adição nucleofílica de nitroetano ao benzaldeído
- Formação do intermediário de enamina:
- A n-butilamina (C4H9NH2C4H9NH2) reage com o benzaldeído (C6H5CHOC6H5CHO) para formar um intermediário de enamina.
- O par solitário de elétrons no átomo de nitrogênio da n-butilamina ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, resultando na formação da enamina.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Etapa 2: Adição de nitroetano à enamina
- Adição de nitroetano:
- O nitroetano (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) é adicionado ao intermediário de enamina por meio de uma reação de adição nucleofílica.
- O íon nitronato ataca a enamina, formando uma nova ligação carbono-carbono e gerando o intermediário nitroalcano.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Etapa 3: Formação de fenil-2-nitropropeno
- Desidratação e formação de fenil-2-nitropropeno:
- O ácido acético (CH3-COOHCH3-COOH) reage com o intermediário nitroalcano, levando à eliminação da água (desidratação) e formando fenil-2-nitropropeno.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Reação geral: \ceBenzaldeído+Nitroetano+Ácido acético+n-Butilamina->Fenil-2-nitropropeno+Outros produtos->\ceBenzaldeído+Nitroetano+Ácido acético+n-Butilamina->Fenil-2-nitropropeno+Outros produtos
Pontos principais:
- A reação envolve várias etapas, começando com a formação de um intermediário de enamina.
- A adição nucleofílica e as reações de desidratação contribuem para a síntese do fenil-2-nitropropeno.
- As condições de reação, como temperatura e concentrações, influenciam o resultado, e a otimização pode ser necessária para obter rendimentos ideais.
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Dada
a variante da reação de Henry, e dada esta proporção: 80 ml de benzaldeído 80 ml de nitroetano 60 g de acetato de amônio anidro 70 ml de GAA
Não vou reescrever o mecanismo da reação, pois devemos presumir que é o mesmo?
Substituir a n-butilamina por acetato de amônio na reação que você forneceu alteraria significativamente o caminho da reação. O acetato de amônio normalmente atua como um catalisador em algumas reações, mas não tem a mesma função nucleofílica que a n-butilamina. A reação provavelmente seguiria um mecanismo diferente, e o produto final poderia ser diferente.
Aqui está uma breve visão geral das alterações esperadas:
- Formação do intermediário de enamina:
- Em vez de um ataque nucleofílico pelo par solitário de nitrogênio na n-butilamina, o acetato de amônio pode facilitar a reação de forma diferente. O mecanismo de reação dependeria das condições específicas.
- Adição de nitroetano à enamina:
- A adição de nitroetano ao intermediário de enamina ainda pode ocorrer, mas os detalhes da reação seriam influenciados pela natureza do intermediário formado com acetato de amônio.
- Formação de fenil-2-nitropropeno:
- A etapa de desidratação envolvendo ácido acético ainda pode ocorrer, mas os detalhes podem variar e o resultado geral pode produzir diferentes subprodutos ou isômeros.
O equilíbrio da reação com acetato de amônio exigiria uma compreensão detalhada das condições específicas da reação, das concentrações e do mecanismo, que podem não estar prontamente disponíveis sem dados experimentais.
Em resumo, embora o acetato de amônio possa desempenhar um papel em algumas reações, substituí-lo pela n-butilamina no contexto dado provavelmente resultaria em uma via de reação diferente e possivelmente em um produto final diferente. Seria necessária uma investigação experimental detalhada e uma otimização para determinar o resultado específico.
Vamos investigar mais e ver se você consegue encontrar alguma razão para que isso funcione?
Estes são os valores para a n-butilamina
Estes são os valores para Acetato de Amônio
A n-butilamina pode não funcionar ou pode levar a resultados diferentes:
- Diferença na reatividade:
- A n-butilamina é uma amina primária com um grupo amino nucleofílico, o que permite que ela participe de reações de adição nucleofílica. O acetato de amônio, por ser um sal, não tem um grupo amino nucleofílico. Seu comportamento de reação pode envolver transferência de prótons ou atividade catalítica em vez de ataques nucleofílicos diretos.
- Função do acetato de amônio:
- O acetato de amônio é frequentemente usado como catalisador ou para facilitar determinadas reações por meio de suas propriedades ácidas ou básicas. No entanto, sua função específica depende das condições da reação e da natureza dos reagentes. Na reação fornecida, a ausência de um grupo nucleofílico no acetato de amônio pode limitar seu envolvimento direto em determinadas etapas.
- Mecanismo de reação:
- A substituição da n-butilamina pelo acetato de amônio pode alterar o mecanismo geral da reação. O ataque nucleofílico, que é crucial na formação do intermediário de enamina, pode não ocorrer como esperado com o acetato de amônio.
- Subprodutos e reações secundárias:
- Diferentes vias de reação podem levar à formação de subprodutos alternativos ou reações colaterais. A seletividade e a eficiência da reação podem ser influenciadas pelos reagentes e condições específicos.
- Desafios de otimização:
- Mesmo que uma reação que envolva acetato de amônio seja possível, atingir rendimentos e seletividade ideais pode exigir uma otimização extensiva das condições da reação, como temperatura, concentração e tempo de reação.
- Equilíbrio da equação:
- A substituição do acetato de amônio também pode exigir ajustes na estequiometria da reação para equilibrar a equação. Isso depende das reações específicas às quais o acetato de amônio é submetido sob determinadas condições.
Em essência, a escolha de um parceiro de reação é fundamental na síntese orgânica, e cada reagente contribui com grupos funcionais e padrões de reatividade distintos. Sem dados experimentais ou detalhes específicos sobre as condições da reação, é difícil prever o resultado exato da substituição do acetato de amônio pela n-butilamina na reação em questão. Seria necessário fazer testes experimentais para explorar a viabilidade dessa substituição e entender a química resultante.
Veja os anexos e veja se consegue entender. Eu não consigo. Os números não batem com as diferenças na solução de enxofre, e para que ela está agindo como catalisador? Não me entenda mal, espero estar errado, pois é muito mais barato e fácil produzir acetato de amônio do que n-butilamina, isso é certo.
coisas estranhas, mas eu esperava que tudo derretesse junto quando aquecido - eu estava certo.
