Pensei em adicionar essas entradas do TIHKAL para Harmaline, pois @Frit Buchner estava procurando explorar essa molécula.(@Frit Buchner, espero que você leia as entradas de experiência para 150 mg e 200 mg antes de seguir esse caminho...)
SÍNTESE: A uma solução de 0,033 g de 6-metoxitriptamina em 3,5 mL de HCl 0,1 N, foi adicionado 0,011 de glicolaldeído e a mistura foi aquecida no banho de vapor por 1,5 h. A solução foi então tornada básica com 10 mL de NaOH 0,5 N e extraída com Et2O em um extrator contínuo. Os extratos de Et2O foram reunidos, secos sobre KOH sólido e o solvente foi removido sob vácuo. O resíduo era um óleo que se cristalizou para dar um sólido, p.f. 170-175 °C, presumivelmente um hidrato de 1-hidroximetil-7-metoxi-1,2,3,4-tetra-hidro-b-carbolina. Esse produto foi tratado com 2,5 mL de H3PO4 90% e aquecido no banho de vapor por 2 h. Após a diluição com H2O, o produto foi alcalinizado com NaOH aquoso e extraído com Et2O. Os extratos agrupados foram removidos do solvente sob vácuo, e o resíduo foi destilado para dar uma fração (bp 120-140 a 0,001 mm/Hg) que pesou 0,027 g (72%). MS (em m/z): Íon parente -1, íon parente, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IV (em cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Cloridrato de harmalina di-hidratado; IV (em cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Há um pouco de história interessante relacionada ao ponto de fusão da harmalina. Apareceu um relatório que descrevia um alcaloide do Peganum harmala que se parecia com a harmalina, mas que derretia 18 °C a mais, e por isso se pensou que era um isômero e recebeu o nome de harmadina. Tudo isso foi esclarecido alguns anos mais tarde, quando se observou que, em um bloco de ponto de fusão aberto, a harmalina tinha um ponto de fusão de 242-244 °C (com início de sublimação a 189 °C) e a harmadina tinha os valores de 241-243 °C e 178 °C. Em um tubo capilar, a harmalina derreteu a 256 °C e a harmadina a 257 °C. Portanto, harmadine é agora um sinônimo de harmaline.
DOSAGEM: 150 - 300 mg, por via oral
DURAÇÃO: 5 a 8 horas
COMENTÁRIOS QUALITATIVOS: (com 100 mg, via oral) "Tentei isso em duas ocasiões, essencialmente sem efeito."
(com 150 mg, via oral) "Em uma hora e um quarto, houve uma intoxicação de início rápido e me senti um pouco instável. E um pouco entorpecido. Havia um brilho incomum em minha visão lateral quando eu virava a cabeça para o lado. Tudo estava um pouco abatido. A música era praticamente normal, mas eu estava sentindo falta das frequências mais altas. Até mesmo os alimentos leves estavam muito pesados, e eu não estava com muita fome (e estava me lembrando de tomar cuidado com o que comia, por causa da monoaminoxidase). O sexo era difícil, provavelmente devido a algumas sensações reduzidas. Sinto que é improvável que esse composto seja atraente para a maioria das pessoas, pois seus principais efeitos são uma intoxicação com uma turvação dos pensamentos e alguma interrupção dos relacionamentos musicais."
(com 175 mg, via oral) "Depois de cerca de uma hora, percebi que estava ficando relaxado e um pouco desleixado. No final da segunda hora, atingi o pico e, após cinco horas, estava praticamente na linha de base. No pico, três áreas de perturbação eram óbvias. Havia rastreadores óbvios: ao olhar para um objeto brilhante e mover os olhos para o lado, a imagem do objeto demora a sair do campo visual e sai na direção oposta. Quanto à audição, parecia que as frequências mais altas da música eram atenuadas e as frequências mais baixas amplificadas. E quanto ao tato, há um entorpecimento definitivo. Eu não tinha apetite, e o pouco que comia não tinha um gosto particularmente bom."
(com 200 mg, via oral) "Por volta de duas horas, lembro-me de três coisas. A primeira foi o esforço para trazer à realidade a imagem visual de um rosto que estava brincando com minhas imagens de olhos fechados. Consegui a boca e, depois de um pouco de trabalho, consegui os olhos. Então me concentrei no nariz e ele finalmente apareceu, mas estava de cabeça para baixo. A segunda e a terceira coisas foram mais facilmente definidas. Náusea e diarreia. Felizmente, elas se alternavam. Essa não é minha viagem preferida".
(com 300 mg, via oral) "Eu estava em um ambiente de psicoterapia, então houve algumas sugestões e orientações que influenciaram minhas respostas. Mas tenho muita dificuldade em reviver minha experiência, na verdade não me lembro de nada. Tenho apenas imagens desconectadas. Há uma garota - eu - em frente a uma igreja em uma estrada empoeirada, eu mesma na comunhão, recebendo a hóstia de uma mão invisível em um altar grandioso. Sinto que estou ficando louco. Há algo em meu interior. Não é ansiedade. Não é depressão. É um pouco de cada, além de irritação e desorientação. Estou morto, mas ainda tenho que voltar à vida. Estou enfrentando uma realidade minha que não consigo aceitar."
(com 400 mg, via oral) "Este é um material da Fluka e tem um gosto desagradável. Eu me senti completamente imobilizado e enjoado. Visões de olhos fechados mostraram mulheres nativas, cores e formas "orgânicas" e uma pantera negra! Eu gostaria de tomar DMT e Harmaline juntos, mas estou desanimado por causa da náusea."
(com 500 mg, via oral) "Tomei meio grama de harmalina sintética pura depois de jejuar por mais de um dia. A náusea resultante foi bastante atenuada depois que vomitei. Com essa dose, houve distúrbios visuais intensos e incômodos e colapso total da coordenação motora. Eu mal conseguia cambalear até o banheiro e, por segurança, me locomovia engatinhando. Traços e ondulações visuais estranhas atrapalhavam minha visão com os olhos abertos. Com os olhos fechados, havia imagens eidéticas. Não havia significado simbólico, apenas sequências incômodas e desconexas que não tinham um tema relevante. Elas se transformavam tão lentamente (em comparação com a velocidade do meu pensamento) que eram previsíveis e entediantes. Durante toda a experiência, fiquei deitado esperando que acabasse logo. Não parecia que eu havia encontrado material intrapsíquico que estava sendo expresso por meio de sintomas somáticos. Em vez disso, senti que estava lutando para metabolizar uma perturbação química das minhas funções fisiológicas. Embora a sessão não tenha sido agradável, fiquei satisfeito por ter me instruído sobre o efeito produzido por uma dose de pena desse composto."
(com 2 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Sem efeitos."
(com 5 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Por volta de 1:45, o zumbido era óbvio. Às 2:00, os movimentos precisos eram problemáticos e o nistagmo era perceptível. Náusea e diarreia leves, mas sem vômito. Eu estava sensível à luz e ao som, e me retirei para um quarto escuro. As alucinações eram intensas, mas somente com os olhos fechados. Inicialmente, elas consistiam em uma grande variedade de padrões geométricos em cores escuras, ficando mais intensas com o passar do tempo. Elas desapareciam quando os olhos eram abertos. Embora os intestinos soltos e a náusea tenham sido bastante constantes durante a primeira parte da viagem, eu não sentia medo. Era como se os "circuitos do medo" no cérebro tivessem sido desligados. As formas geométricas evoluíram para imagens mais concretas, rostos de pessoas, filmes de todos os tipos passando em alta velocidade e presenças de animais, como cobras. Era como um sonho vívido e intenso, exceto pelo fato de eu me lembrar da maior parte depois. Em mais uma hora, as coisas se tornaram controláveis e eu podia sair em público. Meu desejo sexual foi agradavelmente aumentado e dormi muito bem."
(com 7 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Muito doente por 24 horas."
(com 20 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Isso é equivalente, provavelmente, a um grama ou mais de alcaloides de harmala. Esse material foi moído e extraído com suco de limão diluído e quente. Em meia hora, me senti trippy e sonolento. Depois, fiquei bastante desorientado, com náuseas e batimentos cardíacos acelerados. Tive a forte sensação de estar me movendo para trás, à deriva, com imagens fracas sob minhas pálpebras. Conter a vontade de vomitar era um problema constante. Eu poderia ter saído do corpo facilmente, mas estava completamente ancorado pela náusea. Depois de cerca de três horas, percebi que havia atingido o pico, fui dormir e tive sonhos intensos e estranhos. Toda a experiência foi um conflito entre viajar e ficar doente. Quero explorar mais isso".
(com 28 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Fiquei acordado até tarde em uma noite, bebendo gole após gole de chá de cerca de uma onça de sementes, adicionando periodicamente mais água e deixando ferver. Esse processo levou várias horas e, embora eu tivesse lido sobre a harmalina, não sabia bem o que esperar. De repente, fui atingido como uma parede. Estava começando a clarear lá fora e, à medida que eu desviava o olhar, listras de luz e escuridão parecidas com zebras saíam em espiral do perímetro das silhuetas das janelas. Toda vez que eu mudava meu foco, meu campo visual estremecia e girava antes de se estabilizar. Esse efeito visual tinha uma fisicalidade diferente de qualquer outro enteógeno que eu já havia experimentado. Em vez de padrões que revelavam uma ordem maior nas sensações, eram ondas de caos que não revelavam nenhuma ordem específica e incitavam a mente a se retirar do reino perturbador das sensações. Acompanhando isso, havia um zumbido auditivo pronunciado. Deitado e com os olhos fechados, deixei os sintomas físicos para trás e explorei a imaginação espontânea e vívida evocada por esse estado. Infelizmente, estava ficando claro, o que tornava mais difícil desligar o mundo de sensações que me distraía. Resolvi realizar as próximas sessões à noite (e sempre em um local tranquilo e sem perturbações).
"Uma segunda tentativa foi feita no mesmo nível. Dessa vez, o efeito foi muito rápido. Esse tremendo zumbido, do outro lado do qual estão os maravilhosos reinos do subconsciente. As impressões mais memoráveis dessa viagem foram de animais estranhos. Eu me imaginava girando em um carrossel de estranhas criaturas aladas. Comecei a me sentir muito mal e negociei meu caminho até o banheiro para enfrentar o inevitável - urinar pelos dois orifícios simultaneamente. Isso foi catártico e me liberou para experimentar o estado de forma mais completa. Lembro-me de viajar para lugares parecidos com a selva, cheios de imagens de videiras, fontes e animais. Minutos pareciam horas enquanto eu perambulava por esses espaços. Embora os efeitos sensoriais fossem muito perturbadores quando eu me levantava, devido ao alto nível de dose, eu podia facilmente ignorar meu corpo quando me deitava e viajava em minha mente."
EXTENSÕES E COMENTÁRIO: Logo de cara, devo pedir desculpas, pois misturei relatos que empregam a harmalina como um único produto químico com relatos que empregam sementes de Peganum harmala. É claro que isso é um absurdo farmacológico, pois a harmalina é uma substância química pura, ao passo que as sementes de P. harmala também contêm harmina, juntamente com muitos outros alcaloides que podem muito bem desempenhar algum papel em seu perfil psicofarmacológico.
Entretanto, há um motivo válido para essa mistura de relatos dos efeitos dessa substância química e da planta. Na mente de muitas pessoas, os dois materiais são considerados exclusivamente inibidores da monoaminoxidase e são intercambiáveis. Recentemente, li o seguinte conselho em algum lugar da Internet: "Se você realmente quiser se dar bem com os cogumelos, tome algumas sementes de harmalina ou arruda síria junto com eles." Essa única frase incorpora vários mitos populares na subcultura das drogas psicodélicas. Vou tentar desvendar esse emaranhado.
Algumas drogas são metabolizadas pela remoção da função amina necessária. Essa desaminação resulta da ação de um sistema enzimático chamado monoaminoxidase, ou MAO. Se esse sistema enzimático for inibido, o medicamento será destruído em menor grau e terá maior potência. O material que protege o medicamento dessa erosão é chamado de inibidor da monoaminoxidase ou IMAO. Como resultado, alguns medicamentos que não apresentam nenhuma atividade oral (como o DMT) tornam-se disponíveis quando as enzimas oxidantes se tornam disfuncionais por meio de um inibidor. Esse é o cerne do capítulo Huasca vs. Ayahuasca, no qual esse argumento é tratado detalhadamente. Mas há uma inferência geral de que os IMAOs, por si só, não têm ação, o que simplesmente não é correto. Eles podem mostrar alguma atividade, pois há muitas aminas na dieta, algumas delas bastante tóxicas, que normalmente não nos incomodam, pois as defesas do nosso corpo podem destruí-las. Se essa defesa for retirada, elas podem expressar sua toxicidade. Mas eu realmente acredito que pode haver um espectro complexo de propriedades farmacológicas que são intrínsecas ao medicamento inibidor. Um bom número de antidepressivos prescritos atualmente no mercado tem exatamente esse mecanismo de ação.
Essa é a razão para a apresentação dos efeitos da harmalina por si só e das sementes de Peganum harmala, por si só. Eles são muito diferentes um do outro, embora ambos possam ser bastante agressivos para o corpo.
Agora, gostaria de entrar novamente no modo de comentários qualitativos, desta vez com o uso da harmalina ou do Peganum harmala em conjunto com uma segunda droga. Em alguns desses exemplos, o inibidor foi tomado antes da triptamina de fato, conforme indicado pela declaração de tempo.
OUTROS COMENTÁRIOS QUALITATIVOS:
COM DMT
(com 20 mg de harmalina e 55 mg de DMT) "Não houve nada durante três horas, e então percebi algumas abstrações hipnogógicas de olhos fechados. O pico foi um pouco mais longo, com impulso adrenérgico um pouco mais intenso do que os efeitos psíquicos leves sugeririam. A descida foi igualmente demorada. Tudo isso foi certamente menos intenso do que quando o DMT é fumado."
(com 50 mg de harmalina, 60 mg de DMT [20 min]) "Nenhum efeito foi observado, exceto talvez uma breve sugestão de algum aumento na atividade motora."
(com 80 mg de harmalina, 40 mg de DMT [60 min]) "Houve um pouco de atividade visual. O início foi sutil, mas a queda foi rápida."
(com 100 mg de harmalina, 120 mg de DMT [10 min]) "Foi só depois de 80 minutos de experimento que ficou claro que estavam ocorrendo efeitos no SNC. Inicialmente, isso foi sentido como clareza de detalhes de tudo ao meu redor, seguido por uma leve distorção do tempo. Não houve perda da realidade, mas as imagens de olhos fechados se desenvolveram rapidamente, tornando-se mais tarde presentes mesmo com os olhos abertos, embora menos intensas. Inicialmente, as imagens eram muito coloridas e consistiam em folhas de padrões repetidos infinitamente com algumas ondulações suaves, como se estivesse olhando por um caleidoscópio. A mudança deliberada de atenção era possível em todos os momentos e, embora a marcha fosse levemente afetada, era possível realizar qualquer tarefa com concentração. Não houve perda de identidade ou realidade. Os movimentos pupilares não alteraram a área de foco da minha "visão", o que foi surpreendente. As imagens podiam ser descartadas voluntariamente, conforme desejado, com os olhos abertos. A música se tornou um outro mundo com os fones de ouvido ligados, e os álbuns "Hearts of Space" facilmente se tornaram viagens que podiam ser interrompidas em qualquer ponto desejado com os olhos abertos. Os efeitos começaram a se dissipar em torno de duas horas e meia. As cores e os padrões brilhantes haviam mudado para um cenário menos intenso, de uma forma calma e pacífica. Em nenhum momento foi possível notar o cerramento da mandíbula, a hiperatividade ou a inquietação causados pela anfetamina. Todo o episódio havia terminado às quatro horas, deixando uma intensa sensação de felicidade e espanto. O sono foi fácil em cinco horas e, no entanto, durante as 30 horas seguintes, minha concentração foi visivelmente prejudicada. Não houve problemas motores nem incoordenação, mas a memória de curto prazo foi significativamente prejudicada, exigindo concentração deliberada em pequenas coisas. Após 38 horas, minha condição mental parecia ter voltado ao normal. A única crítica que eu poderia fazer a essa experiência é que parecia não haver nenhum dos insights que eu havia experimentado com a TMA-2. No entanto, essa parece ser uma experiência psicologicamente segura para quase qualquer pessoa e foi muito agradável."
(com 150 mg de harmalina, 35 mg de DMT [20 minutos]) "Os efeitos iniciais foram notados aos 70 minutos, caracterizados por sensações de intoxicação leve, seguidas de distorções visuais significativas e incapacidade de concentrar os pensamentos. Em duas horas, o padrão colorido estava presente com os olhos fechados, mas as imagens passavam pela consciência tão rapidamente que não podiam ser consideradas ou analisadas. Havia uma sensação acentuada de frio que era difícil de mudar, apesar de um cobertor de aquecimento muito quente. Uma descoberta interessante foi que eu não conseguia "imaginar" visualmente uma cena desejada. Em outras palavras, eu podia dizer verbalmente que queria visualizar uma floresta, um cavalo ou uma árvore, mas nenhum desses itens podia ser apresentado. A rápida inundação de pensamentos rapidamente se tornou exaustiva e houve um forte desejo de evitar todos os estímulos, inclusive música, TV ou qualquer outro som. Os efeitos começaram a diminuir após três horas e praticamente desapareceram após cinco horas. Estou começando a chegar à conclusão de que o DMT tem poucas qualidades redentoras. Até o momento, ele não se compara à percepção e à clareza de pensamento que ocorrem com algumas das fenetilaminas e fenilisopropilaminas. Essa atividade potente no nível de 35 miligramas sugere que a dose de 150 miligramas de harmalina é altamente eficaz como bloqueador da MAO."
(com 150 mg de harmalina, 80 mg de DMT [20 min]) "Em cerca de uma hora, houve um rápido início de intoxicação com alguns cambaleantes e dificuldade para caminhar. Durante a meia hora seguinte, houve visão de olhos fechados, náusea e depressão severa. Acendi todas as luzes do quarto por segurança, embora eu não goste de luzes fortes. Pensei em ligar para um amigo, mas percebi que nada poderia me tranquilizar naquele momento. Intelectualmente, eu sabia que estava seguro, mas psicologicamente havia uma perda avassaladora de valor próprio e um sentimento de desespero. Essa foi uma experiência severa de esmagamento do ego que poderia ter sido diagnosticada como psicose se um psiquiatra estivesse presente. Os efeitos duraram mais do que o previsto, com um retorno gradual à normalidade na quinta hora, e uma hora depois eu dormi. Apesar da experiência negativa, no dia seguinte percebi que havia visto muitos aspectos da minha vida com extraordinária clareza e percepção e, como resultado dessa experiência, pretendo tentar mudar várias dessas falhas pessoais."
(com o extrato de 3 g de sementes de Peganum harmala, 40 mg de DMT) "O DMT foi visivelmente eficaz pouco mais de uma hora após a ingestão e atingiu um pico rapidamente. Permaneceu assim por uma hora e depois diminuiu. Eu chamaria o efeito geral de leve."
(com o extrato de 5 g de sementes de Peganum harmala, 20 mg de DMT [0 min]) "Havia uma sensação de vivacidade e excitação, acima e além dos efeitos dessa quantidade de sementes de harmala sozinha."
COM 5-MeO-DMT
(com 70 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT [0 min]) "Senti mudanças na pressão ao redor dos olhos aos 18 minutos, e havia uma sensação de flutuação ao caminhar. Cheguei ao pico em uma hora e meia, provavelmente em um mais três, sem efeitos visuais, emocionais, intelectuais, negativos ou positivos. Um pouco de náusea. Não sei ao certo por que estou em um +++, mas estou. Por volta de 2 horas, estou me sentindo mal. Às três horas, notei uma mudança completa de caráter, a harmalina estava começando a fazer efeito. Isso aumentou de intensidade por várias horas, com um pouco de náusea. Isso foi totalmente equivalente a 300 mg de harmalina sozinha, mas sem o ruído fisiológico. Às 12 horas, consegui dormir um pouco, com muitos sonhos."
(com 80 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT) "Isso foi conceitualmente muito ativo. Extremamente gratificante. Diferença notável em relação à harmalina isolada ou à triptamina isolada, nenhuma das quais teria sido ativa se tomada dessa forma, por via oral."
(com 150 mg de harmalina, 25 mg de 5-MeO-DMT [60 min]) "Em cerca de 15 minutos, comecei a sentir os efeitos típicos da 5-MeO-DMT, uma emoção gradualmente crescente de um sentimento sólido, um pouco fervente e turbulento. Comecei a sentir vontade de vomitar e o fiz várias vezes. Ondas do sentimento interno se aproximavam, removendo completamente minha consciência do mundo físico, mas nunca chegava a esse ponto, como acontece quando fumo 12 miligramas de 5-MeO-DMT sozinho. A experiência foi bastante intensa, mas nunca senti muito medo. Eu debatia conscientemente se deveria ou não fumar um pouco de 5-MeO-DMT para romper esse nível "intermediário" de experiência e chegar a um estado transcendente completo, como havia experimentado no passado. Mas as complexidades de pedir o cachimbo e conseguir fumá-lo pareciam demais, mesmo com ajuda. Abandonei a ideia.
Comecei a "descer" para uma consciência mais diferenciada e a primeira coisa que senti foi um sentimento sexual poderoso e agressivo. Eu não estava usando roupas e passei muito tempo, mais de uma hora, me contorcendo, ocasionalmente pronunciando frases de uma, três ou quatro palavras de natureza muito hostil e/ou sexual. Lembro-me de ter dito que odiava minha babá (uma mulher) e Deus, mas ficou bem claro que era a imagem sexual/maternal da babá que eu odiava como algo que eu desejava e do qual me sentia dependente, ao mesmo tempo em que me ressentia por precisar de algo que não tinha dentro de mim. Na fase seguinte, fiquei fisicamente calmo e quieto. Finalmente, depois de quatro horas, senti-me sonolento e confortável. Comi bem e estava de bom humor.
"Não acho que tomar uma dose mais alta por via oral teria necessariamente me levado ao estado alcançado pelo fumo, porque o início foi muito, muito lento. Acho que não vou repetir essa combinação."
COM TMPEA
(com 150 mg de harmalina, 200 mg de TMPEA (2,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Uma cintilação visual periférica muito fraca foi observada aos 40 minutos. Aos 80 minutos, uma diminuição na coordenação era aparente e caminhar exigia um pouco mais de atenção do que o normal. Essa incoordenação aumentou gradualmente, atingindo o pico em três horas. A essa altura, a latência visual característica da harmalina estava acentuada (ao girar a cabeça ou olhar rapidamente em uma direção diferente, as imagens anteriores saem do campo visual em uma forma de ondas múltiplas em uma direção oposta ao movimento). Em nenhum momento houve efeitos detectáveis sobre o pensamento, e não houve imagens de olhos abertos ou fechados, com ou sem música. Nenhum efeito foi detectado no ponto de cinco horas e o sono foi facilmente alcançado logo em seguida. Em resumo, não havia nada que não pudesse ser explicado apenas pela harmalina.
COM MESCALINA
(com 100 mg de harmalina, 60 mg de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Às duas horas eu estava em um estado agradável de relaxamento físico, uma ótima sensação de bem-estar e achei a música muito agradável. Desse momento até a quarta hora, os pensamentos fluíram livremente, e ficou óbvio que a percepção era uma parte importante dessa experiência. Os pensamentos normalmente inconscientes estavam facilmente disponíveis. Era como se eu pudesse observar minha mente em funcionamento, enquanto os fatos eram pesados para formar conclusões. Na sexta hora, a música era uma coisa linda, com as notas mais altas nítidas e claras. O efeito da harmalina provavelmente passou. Dormi oito horas e no dia seguinte não tive nenhum efeito adverso. Essa foi uma experiência notável, a percepção da TMA e o relaxamento da MDMA."
(com 150 mg de harmalina, 100 mg de mescalina [15 min]) "Uma dor de estômago surgiu por volta de 45 minutos, seguida de uma leve náusea que ocorreu intermitentemente durante as seis horas seguintes. Eu me sentia confortável, embora houvesse uma leve descoordenação por volta de duas horas. Caminhar nunca foi um problema, mas exigiu mais concentração do que o normal. As cores na televisão estavam obviamente mais intensas e altamente saturadas nesse momento, o que provocou uma fotofobia moderada. Até mesmo o fogo na lareira era uma distração, e o aparelho de som era melhor apreciado no escuro. As tentativas de dormir não funcionaram até a nona hora. Ao acordar, havia uma sensação de desidratação, mas não havia nenhum efeito nocivo. Uma leve soltura das fezes estava presente no final da manhã. Como os experimentos usando apenas mescalina em doses entre 80 e 120 mg não resultaram em nenhum efeito no SNC, parece claro que os efeitos bloqueadores da MAO da harmalina foram cruciais para essa experiência.
OUTRAS EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Há uma fascinante pergunta sem resposta que tive de fazer a mim mesmo há pouco tempo. É uma pergunta que, se algum dia for respondida com exatidão, poderá desestruturar toda a área da farmacologia da harmalina. Recebi uma pequena quantidade de sementes documentadas de arruda síria e estava curioso para ver, em minhas mãos, qual era seu conteúdo alcaloide. Afinal de contas, essa é uma fonte bem conhecida que está crescendo rapidamente em popularidade como o componente inibidor da ayahuasca. Assim, triturei alguns deles em um almofariz sob DMF e carbonato, centrifuguei o extrato, dissolvi uma gota em um mililitro de tolueno/butanol 90:10 e joguei um microlitro no GCMS. Como esperado, havia dois picos principais e uma intrigante dispersão de pequenas coisas. O espectro do primeiro era claramente o de harmalina, e o do segundo, o de harmina. A literatura está correta.
Então, para arrumar um pouco as coisas e ter certeza absoluta dos tempos de retenção relativos, decidi usar padrões da minha coleção de referência. A harmina de referência apresentou o segundo pico com tempo de retenção e espectro MS idênticos. Foi quando injetei uma amostra da minha harmina de referência que tive a minha surpresa. Aqui, uma amostra de material cristalino amarelo da E. Merck AG, Darmstadt, rotulada como Harmalinhydrochlorid, parecia ser uma mistura de duas partes de harmalina e uma parte de harmina. Apenas 70% de pureza? Uau.
Três explicações surgiram em minha mente. (1) Talvez a harmina estivesse sendo gerada a partir da harmalina, de alguma forma, em minha análise. Então, tentei outra amostra de referência, comprada recentemente, e ela apresentou um único pico. Portanto, não era um artefato resultante de alguma peculiaridade do meu processo analítico. (2) Talvez a amostra da Merck, que eu obtivera no início da década de 1960 (e é claro que eu não tinha como saber a idade dela quando a obtive), tivesse vindo de fontes vegetais, talvez até da própria P. harmala. Talvez as ferramentas analíticas da época fossem inadequadas para detectar e identificar essa quantidade de harmina como uma impureza. Isso não é confortável, já que esses dois alcalóides foram isolados pela primeira vez e separados um do outro a partir de fontes vegetais há cerca de 150 anos. Tenho certeza de que minha amostra não é tão antiga assim. Não tenho certeza de que nem mesmo a E. Merck AG seja tão antiga assim. As ferramentas de análise existem há muito tempo. De qualquer forma, escrevi para eles, e eles me responderam com um comentário elíptico afirmando que nunca tiveram harmalina em seu catálogo, apenas harmina. Portanto, eles não teriam como saber o que havia no frasco. É claro que eles poderiam ter distribuído amostras de pesquisa de muitas coisas, de coisas que nunca estiveram em seu catálogo, mas, ao responder dessa forma, eles estão isentos de qualquer culpa. E de toda a responsabilidade legal também, é claro. OK.
Isso deixa (3). Talvez, com o passar dos anos, a harmalina tenha perdido espontaneamente uma molécula de hidrogênio e se tornado harmina. Quimicamente, não é uma coisa fácil de se considerar, mas estou ficando sem possibilidades. Fui levado a um comentário feito certa vez por um discreto herói meu, Bo Holmstedt, na Suécia, a respeito da análise de uma amostra antiga de material vegetal de Banisteria caapi (atualmente conhecida como Banisteriopsis caapi). Os espécimes de herbário que ele estava analisando haviam sido coletados pelo explorador de plantas do século XIX, Richard Spruce, na região do Rio Negro, na América do Sul, e, após alguns anos de armazenamento em uma cabana úmida e mofada a alguns quilômetros rio abaixo, foram redescobertos e enviados para o Museu Botânico de Kew, onde permaneceram em silêncio por mais de cem anos. Quando Holmstedt as analisou, há cerca de 30 anos, relatou que o teor de alcaloides era de 0,4%. Isso era praticamente idêntico a um espécime recém-coletado e botanicamente verificado de Banisteriopsis caapi que ele analisou na mesma época e descobriu que continha 0,5% de alcaloides. Esse último material continha, conforme descrito por muitos autores, os principais alcaloides harmina, harmalina e tetrahidroharmina. Por outro lado, o conteúdo alcaloide do material de abeto consistia exclusivamente de harmina. É possível questionar se as amostras coletadas por Spruce em 1853 continham originalmente apenas harmina ou, talvez seja mais provável, que a harmalina e a tetrahidroharmina tenham sido transformadas com o tempo na harmina b-carbolina aromática quimicamente mais estável.
Como esse enigma pode ser respondido? Guardar uma amostra de harmalina pura, com sua identificação espectral, na prateleira por 50 ou 100 anos e depois analisá-la novamente? Quem sabe, mas o que pode ser necessário para essa conversão é o calor, ou um pouco de catalisador de ferro, ou alguma espécie desconhecida de mofo sul-americano. O ácido certamente é conhecido por promover essa oxidação. Seria de grande valia responder a essa pergunta porque alguns, talvez muitos, dos resultados dos estudos farmacológicos em humanos que envolvem a harmalina como veneno metabólico podem ser influenciados pela ação independente da harmina como contaminante da harmalina.
Se, de fato, o uso de Peganum harmala se tornar cada vez mais popular como fonte de harmalina, alguma ajuda poderá ser útil para aqueles que não têm balanças e precisam recorrer a volumes. Decidi fazer uma tabela de equivalência entre pesos, volumes, quantidades, números de laboratório e utensílios de cozinha, de modo que seja possível encontrar alguma consistência na medição dos materiais botânicos que estão sendo usados. Em resumo, qual é o peso ou o volume de algo? Meu ponto de partida foi o instrumento usado com mais frequência e que é mencionado continuamente na imprensa leiga que trata de drogas e do uso de drogas. É a colher de chá. Quanto material há em uma colher de chá? Qual é o tamanho de uma colher de chá? O que é uma colher de chá? É uma pequena concha de metal semiesférica pendurada em um anel que tem outras conchas de diferentes dimensões, que se encontra na gaveta de facas e saca-rolhas da cozinha? Ou é uma coisa desorganizada, com uma alça artística, que adiciona açúcar ao seu café e mexe? Você amontoa coisas sobre ele ou o nivela alisando-o com o dedo? O dicionário diz que uma colher de chá contém exatamente 1,333 drames líquidos. Nossa! Vamos dar uma olhada nisso. Você descobrirá que isso é uma grande bobagem se ler as definições de dram no dicionário: (1) 1,771 gramas se estiver usando o sistema avoirdupois ou (2) 3,887 gramas se estiver usando o sistema apothecaries. Então, como uma pessoa não farmacêutica, sem uma balança analítica ou um domínio imediato do vocabulário avoirdupois versus boticário, mede uma quantidade desejada de sementes de Peganum?
Eu sugeriria usar a seguinte balança, lembrando que, com a água, os pesos podem ser facilmente trocados por volumes, já que a água tem um peso igual ao seu volume. Em ambas as balanças, a de água e a de arruda, a colher de chá é o pequeno objeto semiesférico na gaveta do saca-rolhas, nivelado:
---- Isso é para água ----
1 colher de chá de água = 0,16 onças (5 gramas)
3 colheres de chá = 1 colher de sopa = 0,5 onça (14 gramas)
2 colheres de sopa = 1 onça (28 gramas)
4 colheres de sopa = 1/4 de xícara = 2 onças
16 colheres de sopa = 1 xícara = 1/2 litro = 8 onças
2 xícaras = 1 pint = 1 libra
2 pints = 1 quart
4 quartos = 1 galão
ou, como aprendi em uma rima de infância, um litro é uma libra, no mundo todo.
É preciso lembrar que essa questão do volume tem suas próprias armadilhas. Quando você começa a usar a medida de volume para coisas como sementes, cascas, folhas ou outras coisas biológicas que não têm a densidade da água, elas possuem graus variados de maciez, e os pesos serão menores que os volumes. A tradução adequada da Pedra de Roseta aqui se baseia no fato de que as sementes de Peganum harmala têm pouco mais da metade da densidade da água. E, como elas podem conter de 2 a 6% de seu peso de alcaloides, as equações a seguir são úteis:
---- Isso é para as sementes de arruda síria ----
1 colher de chá de sementes de arruda = 3 gramas = 60-180 mg de alcaloides
1 colher de sopa de sementes de arruda = 9 gramas = 200-600 mg de alcaloides
1 cápsula de gelatina grande (OO) com sementes de arruda moídas = 0,7 grama = 15-45 mg de alcaloides
#13. HARMALINA
b-CARBOLINA, 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL; 3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-1-METHYL-b-CARBOLINA; 3,4-DIHYDROHARMINE; 7-METHOXYHARMALAN; HARMADINESÍNTESE: A uma solução de 0,033 g de 6-metoxitriptamina em 3,5 mL de HCl 0,1 N, foi adicionado 0,011 de glicolaldeído e a mistura foi aquecida no banho de vapor por 1,5 h. A solução foi então tornada básica com 10 mL de NaOH 0,5 N e extraída com Et2O em um extrator contínuo. Os extratos de Et2O foram reunidos, secos sobre KOH sólido e o solvente foi removido sob vácuo. O resíduo era um óleo que se cristalizou para dar um sólido, p.f. 170-175 °C, presumivelmente um hidrato de 1-hidroximetil-7-metoxi-1,2,3,4-tetra-hidro-b-carbolina. Esse produto foi tratado com 2,5 mL de H3PO4 90% e aquecido no banho de vapor por 2 h. Após a diluição com H2O, o produto foi alcalinizado com NaOH aquoso e extraído com Et2O. Os extratos agrupados foram removidos do solvente sob vácuo, e o resíduo foi destilado para dar uma fração (bp 120-140 a 0,001 mm/Hg) que pesou 0,027 g (72%). MS (em m/z): Íon parente -1, íon parente, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IV (em cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Cloridrato de harmalina di-hidratado; IV (em cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.
Há um pouco de história interessante relacionada ao ponto de fusão da harmalina. Apareceu um relatório que descrevia um alcaloide do Peganum harmala que se parecia com a harmalina, mas que derretia 18 °C a mais, e por isso se pensou que era um isômero e recebeu o nome de harmadina. Tudo isso foi esclarecido alguns anos mais tarde, quando se observou que, em um bloco de ponto de fusão aberto, a harmalina tinha um ponto de fusão de 242-244 °C (com início de sublimação a 189 °C) e a harmadina tinha os valores de 241-243 °C e 178 °C. Em um tubo capilar, a harmalina derreteu a 256 °C e a harmadina a 257 °C. Portanto, harmadine é agora um sinônimo de harmaline.
DOSAGEM: 150 - 300 mg, por via oral
DURAÇÃO: 5 a 8 horas
COMENTÁRIOS QUALITATIVOS: (com 100 mg, via oral) "Tentei isso em duas ocasiões, essencialmente sem efeito."
(com 150 mg, via oral) "Em uma hora e um quarto, houve uma intoxicação de início rápido e me senti um pouco instável. E um pouco entorpecido. Havia um brilho incomum em minha visão lateral quando eu virava a cabeça para o lado. Tudo estava um pouco abatido. A música era praticamente normal, mas eu estava sentindo falta das frequências mais altas. Até mesmo os alimentos leves estavam muito pesados, e eu não estava com muita fome (e estava me lembrando de tomar cuidado com o que comia, por causa da monoaminoxidase). O sexo era difícil, provavelmente devido a algumas sensações reduzidas. Sinto que é improvável que esse composto seja atraente para a maioria das pessoas, pois seus principais efeitos são uma intoxicação com uma turvação dos pensamentos e alguma interrupção dos relacionamentos musicais."
(com 175 mg, via oral) "Depois de cerca de uma hora, percebi que estava ficando relaxado e um pouco desleixado. No final da segunda hora, atingi o pico e, após cinco horas, estava praticamente na linha de base. No pico, três áreas de perturbação eram óbvias. Havia rastreadores óbvios: ao olhar para um objeto brilhante e mover os olhos para o lado, a imagem do objeto demora a sair do campo visual e sai na direção oposta. Quanto à audição, parecia que as frequências mais altas da música eram atenuadas e as frequências mais baixas amplificadas. E quanto ao tato, há um entorpecimento definitivo. Eu não tinha apetite, e o pouco que comia não tinha um gosto particularmente bom."
(com 200 mg, via oral) "Por volta de duas horas, lembro-me de três coisas. A primeira foi o esforço para trazer à realidade a imagem visual de um rosto que estava brincando com minhas imagens de olhos fechados. Consegui a boca e, depois de um pouco de trabalho, consegui os olhos. Então me concentrei no nariz e ele finalmente apareceu, mas estava de cabeça para baixo. A segunda e a terceira coisas foram mais facilmente definidas. Náusea e diarreia. Felizmente, elas se alternavam. Essa não é minha viagem preferida".
(com 300 mg, via oral) "Eu estava em um ambiente de psicoterapia, então houve algumas sugestões e orientações que influenciaram minhas respostas. Mas tenho muita dificuldade em reviver minha experiência, na verdade não me lembro de nada. Tenho apenas imagens desconectadas. Há uma garota - eu - em frente a uma igreja em uma estrada empoeirada, eu mesma na comunhão, recebendo a hóstia de uma mão invisível em um altar grandioso. Sinto que estou ficando louco. Há algo em meu interior. Não é ansiedade. Não é depressão. É um pouco de cada, além de irritação e desorientação. Estou morto, mas ainda tenho que voltar à vida. Estou enfrentando uma realidade minha que não consigo aceitar."
(com 400 mg, via oral) "Este é um material da Fluka e tem um gosto desagradável. Eu me senti completamente imobilizado e enjoado. Visões de olhos fechados mostraram mulheres nativas, cores e formas "orgânicas" e uma pantera negra! Eu gostaria de tomar DMT e Harmaline juntos, mas estou desanimado por causa da náusea."
(com 500 mg, via oral) "Tomei meio grama de harmalina sintética pura depois de jejuar por mais de um dia. A náusea resultante foi bastante atenuada depois que vomitei. Com essa dose, houve distúrbios visuais intensos e incômodos e colapso total da coordenação motora. Eu mal conseguia cambalear até o banheiro e, por segurança, me locomovia engatinhando. Traços e ondulações visuais estranhas atrapalhavam minha visão com os olhos abertos. Com os olhos fechados, havia imagens eidéticas. Não havia significado simbólico, apenas sequências incômodas e desconexas que não tinham um tema relevante. Elas se transformavam tão lentamente (em comparação com a velocidade do meu pensamento) que eram previsíveis e entediantes. Durante toda a experiência, fiquei deitado esperando que acabasse logo. Não parecia que eu havia encontrado material intrapsíquico que estava sendo expresso por meio de sintomas somáticos. Em vez disso, senti que estava lutando para metabolizar uma perturbação química das minhas funções fisiológicas. Embora a sessão não tenha sido agradável, fiquei satisfeito por ter me instruído sobre o efeito produzido por uma dose de pena desse composto."
(com 2 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Sem efeitos."
(com 5 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Por volta de 1:45, o zumbido era óbvio. Às 2:00, os movimentos precisos eram problemáticos e o nistagmo era perceptível. Náusea e diarreia leves, mas sem vômito. Eu estava sensível à luz e ao som, e me retirei para um quarto escuro. As alucinações eram intensas, mas somente com os olhos fechados. Inicialmente, elas consistiam em uma grande variedade de padrões geométricos em cores escuras, ficando mais intensas com o passar do tempo. Elas desapareciam quando os olhos eram abertos. Embora os intestinos soltos e a náusea tenham sido bastante constantes durante a primeira parte da viagem, eu não sentia medo. Era como se os "circuitos do medo" no cérebro tivessem sido desligados. As formas geométricas evoluíram para imagens mais concretas, rostos de pessoas, filmes de todos os tipos passando em alta velocidade e presenças de animais, como cobras. Era como um sonho vívido e intenso, exceto pelo fato de eu me lembrar da maior parte depois. Em mais uma hora, as coisas se tornaram controláveis e eu podia sair em público. Meu desejo sexual foi agradavelmente aumentado e dormi muito bem."
(com 7 g de sementes de Peganum harmala, moídas, em cápsulas) "Muito doente por 24 horas."
(com 20 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Isso é equivalente, provavelmente, a um grama ou mais de alcaloides de harmala. Esse material foi moído e extraído com suco de limão diluído e quente. Em meia hora, me senti trippy e sonolento. Depois, fiquei bastante desorientado, com náuseas e batimentos cardíacos acelerados. Tive a forte sensação de estar me movendo para trás, à deriva, com imagens fracas sob minhas pálpebras. Conter a vontade de vomitar era um problema constante. Eu poderia ter saído do corpo facilmente, mas estava completamente ancorado pela náusea. Depois de cerca de três horas, percebi que havia atingido o pico, fui dormir e tive sonhos intensos e estranhos. Toda a experiência foi um conflito entre viajar e ficar doente. Quero explorar mais isso".
(com 28 g de sementes de Peganum harmala, como extrato) "Fiquei acordado até tarde em uma noite, bebendo gole após gole de chá de cerca de uma onça de sementes, adicionando periodicamente mais água e deixando ferver. Esse processo levou várias horas e, embora eu tivesse lido sobre a harmalina, não sabia bem o que esperar. De repente, fui atingido como uma parede. Estava começando a clarear lá fora e, à medida que eu desviava o olhar, listras de luz e escuridão parecidas com zebras saíam em espiral do perímetro das silhuetas das janelas. Toda vez que eu mudava meu foco, meu campo visual estremecia e girava antes de se estabilizar. Esse efeito visual tinha uma fisicalidade diferente de qualquer outro enteógeno que eu já havia experimentado. Em vez de padrões que revelavam uma ordem maior nas sensações, eram ondas de caos que não revelavam nenhuma ordem específica e incitavam a mente a se retirar do reino perturbador das sensações. Acompanhando isso, havia um zumbido auditivo pronunciado. Deitado e com os olhos fechados, deixei os sintomas físicos para trás e explorei a imaginação espontânea e vívida evocada por esse estado. Infelizmente, estava ficando claro, o que tornava mais difícil desligar o mundo de sensações que me distraía. Resolvi realizar as próximas sessões à noite (e sempre em um local tranquilo e sem perturbações).
"Uma segunda tentativa foi feita no mesmo nível. Dessa vez, o efeito foi muito rápido. Esse tremendo zumbido, do outro lado do qual estão os maravilhosos reinos do subconsciente. As impressões mais memoráveis dessa viagem foram de animais estranhos. Eu me imaginava girando em um carrossel de estranhas criaturas aladas. Comecei a me sentir muito mal e negociei meu caminho até o banheiro para enfrentar o inevitável - urinar pelos dois orifícios simultaneamente. Isso foi catártico e me liberou para experimentar o estado de forma mais completa. Lembro-me de viajar para lugares parecidos com a selva, cheios de imagens de videiras, fontes e animais. Minutos pareciam horas enquanto eu perambulava por esses espaços. Embora os efeitos sensoriais fossem muito perturbadores quando eu me levantava, devido ao alto nível de dose, eu podia facilmente ignorar meu corpo quando me deitava e viajava em minha mente."
EXTENSÕES E COMENTÁRIO: Logo de cara, devo pedir desculpas, pois misturei relatos que empregam a harmalina como um único produto químico com relatos que empregam sementes de Peganum harmala. É claro que isso é um absurdo farmacológico, pois a harmalina é uma substância química pura, ao passo que as sementes de P. harmala também contêm harmina, juntamente com muitos outros alcaloides que podem muito bem desempenhar algum papel em seu perfil psicofarmacológico.
Entretanto, há um motivo válido para essa mistura de relatos dos efeitos dessa substância química e da planta. Na mente de muitas pessoas, os dois materiais são considerados exclusivamente inibidores da monoaminoxidase e são intercambiáveis. Recentemente, li o seguinte conselho em algum lugar da Internet: "Se você realmente quiser se dar bem com os cogumelos, tome algumas sementes de harmalina ou arruda síria junto com eles." Essa única frase incorpora vários mitos populares na subcultura das drogas psicodélicas. Vou tentar desvendar esse emaranhado.
Algumas drogas são metabolizadas pela remoção da função amina necessária. Essa desaminação resulta da ação de um sistema enzimático chamado monoaminoxidase, ou MAO. Se esse sistema enzimático for inibido, o medicamento será destruído em menor grau e terá maior potência. O material que protege o medicamento dessa erosão é chamado de inibidor da monoaminoxidase ou IMAO. Como resultado, alguns medicamentos que não apresentam nenhuma atividade oral (como o DMT) tornam-se disponíveis quando as enzimas oxidantes se tornam disfuncionais por meio de um inibidor. Esse é o cerne do capítulo Huasca vs. Ayahuasca, no qual esse argumento é tratado detalhadamente. Mas há uma inferência geral de que os IMAOs, por si só, não têm ação, o que simplesmente não é correto. Eles podem mostrar alguma atividade, pois há muitas aminas na dieta, algumas delas bastante tóxicas, que normalmente não nos incomodam, pois as defesas do nosso corpo podem destruí-las. Se essa defesa for retirada, elas podem expressar sua toxicidade. Mas eu realmente acredito que pode haver um espectro complexo de propriedades farmacológicas que são intrínsecas ao medicamento inibidor. Um bom número de antidepressivos prescritos atualmente no mercado tem exatamente esse mecanismo de ação.
Essa é a razão para a apresentação dos efeitos da harmalina por si só e das sementes de Peganum harmala, por si só. Eles são muito diferentes um do outro, embora ambos possam ser bastante agressivos para o corpo.
Agora, gostaria de entrar novamente no modo de comentários qualitativos, desta vez com o uso da harmalina ou do Peganum harmala em conjunto com uma segunda droga. Em alguns desses exemplos, o inibidor foi tomado antes da triptamina de fato, conforme indicado pela declaração de tempo.
OUTROS COMENTÁRIOS QUALITATIVOS:
COM DMT
(com 20 mg de harmalina e 55 mg de DMT) "Não houve nada durante três horas, e então percebi algumas abstrações hipnogógicas de olhos fechados. O pico foi um pouco mais longo, com impulso adrenérgico um pouco mais intenso do que os efeitos psíquicos leves sugeririam. A descida foi igualmente demorada. Tudo isso foi certamente menos intenso do que quando o DMT é fumado."
(com 50 mg de harmalina, 60 mg de DMT [20 min]) "Nenhum efeito foi observado, exceto talvez uma breve sugestão de algum aumento na atividade motora."
(com 80 mg de harmalina, 40 mg de DMT [60 min]) "Houve um pouco de atividade visual. O início foi sutil, mas a queda foi rápida."
(com 100 mg de harmalina, 120 mg de DMT [10 min]) "Foi só depois de 80 minutos de experimento que ficou claro que estavam ocorrendo efeitos no SNC. Inicialmente, isso foi sentido como clareza de detalhes de tudo ao meu redor, seguido por uma leve distorção do tempo. Não houve perda da realidade, mas as imagens de olhos fechados se desenvolveram rapidamente, tornando-se mais tarde presentes mesmo com os olhos abertos, embora menos intensas. Inicialmente, as imagens eram muito coloridas e consistiam em folhas de padrões repetidos infinitamente com algumas ondulações suaves, como se estivesse olhando por um caleidoscópio. A mudança deliberada de atenção era possível em todos os momentos e, embora a marcha fosse levemente afetada, era possível realizar qualquer tarefa com concentração. Não houve perda de identidade ou realidade. Os movimentos pupilares não alteraram a área de foco da minha "visão", o que foi surpreendente. As imagens podiam ser descartadas voluntariamente, conforme desejado, com os olhos abertos. A música se tornou um outro mundo com os fones de ouvido ligados, e os álbuns "Hearts of Space" facilmente se tornaram viagens que podiam ser interrompidas em qualquer ponto desejado com os olhos abertos. Os efeitos começaram a se dissipar em torno de duas horas e meia. As cores e os padrões brilhantes haviam mudado para um cenário menos intenso, de uma forma calma e pacífica. Em nenhum momento foi possível notar o cerramento da mandíbula, a hiperatividade ou a inquietação causados pela anfetamina. Todo o episódio havia terminado às quatro horas, deixando uma intensa sensação de felicidade e espanto. O sono foi fácil em cinco horas e, no entanto, durante as 30 horas seguintes, minha concentração foi visivelmente prejudicada. Não houve problemas motores nem incoordenação, mas a memória de curto prazo foi significativamente prejudicada, exigindo concentração deliberada em pequenas coisas. Após 38 horas, minha condição mental parecia ter voltado ao normal. A única crítica que eu poderia fazer a essa experiência é que parecia não haver nenhum dos insights que eu havia experimentado com a TMA-2. No entanto, essa parece ser uma experiência psicologicamente segura para quase qualquer pessoa e foi muito agradável."
(com 150 mg de harmalina, 35 mg de DMT [20 minutos]) "Os efeitos iniciais foram notados aos 70 minutos, caracterizados por sensações de intoxicação leve, seguidas de distorções visuais significativas e incapacidade de concentrar os pensamentos. Em duas horas, o padrão colorido estava presente com os olhos fechados, mas as imagens passavam pela consciência tão rapidamente que não podiam ser consideradas ou analisadas. Havia uma sensação acentuada de frio que era difícil de mudar, apesar de um cobertor de aquecimento muito quente. Uma descoberta interessante foi que eu não conseguia "imaginar" visualmente uma cena desejada. Em outras palavras, eu podia dizer verbalmente que queria visualizar uma floresta, um cavalo ou uma árvore, mas nenhum desses itens podia ser apresentado. A rápida inundação de pensamentos rapidamente se tornou exaustiva e houve um forte desejo de evitar todos os estímulos, inclusive música, TV ou qualquer outro som. Os efeitos começaram a diminuir após três horas e praticamente desapareceram após cinco horas. Estou começando a chegar à conclusão de que o DMT tem poucas qualidades redentoras. Até o momento, ele não se compara à percepção e à clareza de pensamento que ocorrem com algumas das fenetilaminas e fenilisopropilaminas. Essa atividade potente no nível de 35 miligramas sugere que a dose de 150 miligramas de harmalina é altamente eficaz como bloqueador da MAO."
(com 150 mg de harmalina, 80 mg de DMT [20 min]) "Em cerca de uma hora, houve um rápido início de intoxicação com alguns cambaleantes e dificuldade para caminhar. Durante a meia hora seguinte, houve visão de olhos fechados, náusea e depressão severa. Acendi todas as luzes do quarto por segurança, embora eu não goste de luzes fortes. Pensei em ligar para um amigo, mas percebi que nada poderia me tranquilizar naquele momento. Intelectualmente, eu sabia que estava seguro, mas psicologicamente havia uma perda avassaladora de valor próprio e um sentimento de desespero. Essa foi uma experiência severa de esmagamento do ego que poderia ter sido diagnosticada como psicose se um psiquiatra estivesse presente. Os efeitos duraram mais do que o previsto, com um retorno gradual à normalidade na quinta hora, e uma hora depois eu dormi. Apesar da experiência negativa, no dia seguinte percebi que havia visto muitos aspectos da minha vida com extraordinária clareza e percepção e, como resultado dessa experiência, pretendo tentar mudar várias dessas falhas pessoais."
(com o extrato de 3 g de sementes de Peganum harmala, 40 mg de DMT) "O DMT foi visivelmente eficaz pouco mais de uma hora após a ingestão e atingiu um pico rapidamente. Permaneceu assim por uma hora e depois diminuiu. Eu chamaria o efeito geral de leve."
(com o extrato de 5 g de sementes de Peganum harmala, 20 mg de DMT [0 min]) "Havia uma sensação de vivacidade e excitação, acima e além dos efeitos dessa quantidade de sementes de harmala sozinha."
COM 5-MeO-DMT
(com 70 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT [0 min]) "Senti mudanças na pressão ao redor dos olhos aos 18 minutos, e havia uma sensação de flutuação ao caminhar. Cheguei ao pico em uma hora e meia, provavelmente em um mais três, sem efeitos visuais, emocionais, intelectuais, negativos ou positivos. Um pouco de náusea. Não sei ao certo por que estou em um +++, mas estou. Por volta de 2 horas, estou me sentindo mal. Às três horas, notei uma mudança completa de caráter, a harmalina estava começando a fazer efeito. Isso aumentou de intensidade por várias horas, com um pouco de náusea. Isso foi totalmente equivalente a 300 mg de harmalina sozinha, mas sem o ruído fisiológico. Às 12 horas, consegui dormir um pouco, com muitos sonhos."
(com 80 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT) "Isso foi conceitualmente muito ativo. Extremamente gratificante. Diferença notável em relação à harmalina isolada ou à triptamina isolada, nenhuma das quais teria sido ativa se tomada dessa forma, por via oral."
(com 150 mg de harmalina, 25 mg de 5-MeO-DMT [60 min]) "Em cerca de 15 minutos, comecei a sentir os efeitos típicos da 5-MeO-DMT, uma emoção gradualmente crescente de um sentimento sólido, um pouco fervente e turbulento. Comecei a sentir vontade de vomitar e o fiz várias vezes. Ondas do sentimento interno se aproximavam, removendo completamente minha consciência do mundo físico, mas nunca chegava a esse ponto, como acontece quando fumo 12 miligramas de 5-MeO-DMT sozinho. A experiência foi bastante intensa, mas nunca senti muito medo. Eu debatia conscientemente se deveria ou não fumar um pouco de 5-MeO-DMT para romper esse nível "intermediário" de experiência e chegar a um estado transcendente completo, como havia experimentado no passado. Mas as complexidades de pedir o cachimbo e conseguir fumá-lo pareciam demais, mesmo com ajuda. Abandonei a ideia.
Comecei a "descer" para uma consciência mais diferenciada e a primeira coisa que senti foi um sentimento sexual poderoso e agressivo. Eu não estava usando roupas e passei muito tempo, mais de uma hora, me contorcendo, ocasionalmente pronunciando frases de uma, três ou quatro palavras de natureza muito hostil e/ou sexual. Lembro-me de ter dito que odiava minha babá (uma mulher) e Deus, mas ficou bem claro que era a imagem sexual/maternal da babá que eu odiava como algo que eu desejava e do qual me sentia dependente, ao mesmo tempo em que me ressentia por precisar de algo que não tinha dentro de mim. Na fase seguinte, fiquei fisicamente calmo e quieto. Finalmente, depois de quatro horas, senti-me sonolento e confortável. Comi bem e estava de bom humor.
"Não acho que tomar uma dose mais alta por via oral teria necessariamente me levado ao estado alcançado pelo fumo, porque o início foi muito, muito lento. Acho que não vou repetir essa combinação."
COM TMPEA
(com 150 mg de harmalina, 200 mg de TMPEA (2,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Uma cintilação visual periférica muito fraca foi observada aos 40 minutos. Aos 80 minutos, uma diminuição na coordenação era aparente e caminhar exigia um pouco mais de atenção do que o normal. Essa incoordenação aumentou gradualmente, atingindo o pico em três horas. A essa altura, a latência visual característica da harmalina estava acentuada (ao girar a cabeça ou olhar rapidamente em uma direção diferente, as imagens anteriores saem do campo visual em uma forma de ondas múltiplas em uma direção oposta ao movimento). Em nenhum momento houve efeitos detectáveis sobre o pensamento, e não houve imagens de olhos abertos ou fechados, com ou sem música. Nenhum efeito foi detectado no ponto de cinco horas e o sono foi facilmente alcançado logo em seguida. Em resumo, não havia nada que não pudesse ser explicado apenas pela harmalina.
COM MESCALINA
(com 100 mg de harmalina, 60 mg de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Às duas horas eu estava em um estado agradável de relaxamento físico, uma ótima sensação de bem-estar e achei a música muito agradável. Desse momento até a quarta hora, os pensamentos fluíram livremente, e ficou óbvio que a percepção era uma parte importante dessa experiência. Os pensamentos normalmente inconscientes estavam facilmente disponíveis. Era como se eu pudesse observar minha mente em funcionamento, enquanto os fatos eram pesados para formar conclusões. Na sexta hora, a música era uma coisa linda, com as notas mais altas nítidas e claras. O efeito da harmalina provavelmente passou. Dormi oito horas e no dia seguinte não tive nenhum efeito adverso. Essa foi uma experiência notável, a percepção da TMA e o relaxamento da MDMA."
(com 150 mg de harmalina, 100 mg de mescalina [15 min]) "Uma dor de estômago surgiu por volta de 45 minutos, seguida de uma leve náusea que ocorreu intermitentemente durante as seis horas seguintes. Eu me sentia confortável, embora houvesse uma leve descoordenação por volta de duas horas. Caminhar nunca foi um problema, mas exigiu mais concentração do que o normal. As cores na televisão estavam obviamente mais intensas e altamente saturadas nesse momento, o que provocou uma fotofobia moderada. Até mesmo o fogo na lareira era uma distração, e o aparelho de som era melhor apreciado no escuro. As tentativas de dormir não funcionaram até a nona hora. Ao acordar, havia uma sensação de desidratação, mas não havia nenhum efeito nocivo. Uma leve soltura das fezes estava presente no final da manhã. Como os experimentos usando apenas mescalina em doses entre 80 e 120 mg não resultaram em nenhum efeito no SNC, parece claro que os efeitos bloqueadores da MAO da harmalina foram cruciais para essa experiência.
OUTRAS EXTENSÕES E COMENTÁRIOS: Há uma fascinante pergunta sem resposta que tive de fazer a mim mesmo há pouco tempo. É uma pergunta que, se algum dia for respondida com exatidão, poderá desestruturar toda a área da farmacologia da harmalina. Recebi uma pequena quantidade de sementes documentadas de arruda síria e estava curioso para ver, em minhas mãos, qual era seu conteúdo alcaloide. Afinal de contas, essa é uma fonte bem conhecida que está crescendo rapidamente em popularidade como o componente inibidor da ayahuasca. Assim, triturei alguns deles em um almofariz sob DMF e carbonato, centrifuguei o extrato, dissolvi uma gota em um mililitro de tolueno/butanol 90:10 e joguei um microlitro no GCMS. Como esperado, havia dois picos principais e uma intrigante dispersão de pequenas coisas. O espectro do primeiro era claramente o de harmalina, e o do segundo, o de harmina. A literatura está correta.
Então, para arrumar um pouco as coisas e ter certeza absoluta dos tempos de retenção relativos, decidi usar padrões da minha coleção de referência. A harmina de referência apresentou o segundo pico com tempo de retenção e espectro MS idênticos. Foi quando injetei uma amostra da minha harmina de referência que tive a minha surpresa. Aqui, uma amostra de material cristalino amarelo da E. Merck AG, Darmstadt, rotulada como Harmalinhydrochlorid, parecia ser uma mistura de duas partes de harmalina e uma parte de harmina. Apenas 70% de pureza? Uau.
Três explicações surgiram em minha mente. (1) Talvez a harmina estivesse sendo gerada a partir da harmalina, de alguma forma, em minha análise. Então, tentei outra amostra de referência, comprada recentemente, e ela apresentou um único pico. Portanto, não era um artefato resultante de alguma peculiaridade do meu processo analítico. (2) Talvez a amostra da Merck, que eu obtivera no início da década de 1960 (e é claro que eu não tinha como saber a idade dela quando a obtive), tivesse vindo de fontes vegetais, talvez até da própria P. harmala. Talvez as ferramentas analíticas da época fossem inadequadas para detectar e identificar essa quantidade de harmina como uma impureza. Isso não é confortável, já que esses dois alcalóides foram isolados pela primeira vez e separados um do outro a partir de fontes vegetais há cerca de 150 anos. Tenho certeza de que minha amostra não é tão antiga assim. Não tenho certeza de que nem mesmo a E. Merck AG seja tão antiga assim. As ferramentas de análise existem há muito tempo. De qualquer forma, escrevi para eles, e eles me responderam com um comentário elíptico afirmando que nunca tiveram harmalina em seu catálogo, apenas harmina. Portanto, eles não teriam como saber o que havia no frasco. É claro que eles poderiam ter distribuído amostras de pesquisa de muitas coisas, de coisas que nunca estiveram em seu catálogo, mas, ao responder dessa forma, eles estão isentos de qualquer culpa. E de toda a responsabilidade legal também, é claro. OK.
Isso deixa (3). Talvez, com o passar dos anos, a harmalina tenha perdido espontaneamente uma molécula de hidrogênio e se tornado harmina. Quimicamente, não é uma coisa fácil de se considerar, mas estou ficando sem possibilidades. Fui levado a um comentário feito certa vez por um discreto herói meu, Bo Holmstedt, na Suécia, a respeito da análise de uma amostra antiga de material vegetal de Banisteria caapi (atualmente conhecida como Banisteriopsis caapi). Os espécimes de herbário que ele estava analisando haviam sido coletados pelo explorador de plantas do século XIX, Richard Spruce, na região do Rio Negro, na América do Sul, e, após alguns anos de armazenamento em uma cabana úmida e mofada a alguns quilômetros rio abaixo, foram redescobertos e enviados para o Museu Botânico de Kew, onde permaneceram em silêncio por mais de cem anos. Quando Holmstedt as analisou, há cerca de 30 anos, relatou que o teor de alcaloides era de 0,4%. Isso era praticamente idêntico a um espécime recém-coletado e botanicamente verificado de Banisteriopsis caapi que ele analisou na mesma época e descobriu que continha 0,5% de alcaloides. Esse último material continha, conforme descrito por muitos autores, os principais alcaloides harmina, harmalina e tetrahidroharmina. Por outro lado, o conteúdo alcaloide do material de abeto consistia exclusivamente de harmina. É possível questionar se as amostras coletadas por Spruce em 1853 continham originalmente apenas harmina ou, talvez seja mais provável, que a harmalina e a tetrahidroharmina tenham sido transformadas com o tempo na harmina b-carbolina aromática quimicamente mais estável.
Como esse enigma pode ser respondido? Guardar uma amostra de harmalina pura, com sua identificação espectral, na prateleira por 50 ou 100 anos e depois analisá-la novamente? Quem sabe, mas o que pode ser necessário para essa conversão é o calor, ou um pouco de catalisador de ferro, ou alguma espécie desconhecida de mofo sul-americano. O ácido certamente é conhecido por promover essa oxidação. Seria de grande valia responder a essa pergunta porque alguns, talvez muitos, dos resultados dos estudos farmacológicos em humanos que envolvem a harmalina como veneno metabólico podem ser influenciados pela ação independente da harmina como contaminante da harmalina.
Se, de fato, o uso de Peganum harmala se tornar cada vez mais popular como fonte de harmalina, alguma ajuda poderá ser útil para aqueles que não têm balanças e precisam recorrer a volumes. Decidi fazer uma tabela de equivalência entre pesos, volumes, quantidades, números de laboratório e utensílios de cozinha, de modo que seja possível encontrar alguma consistência na medição dos materiais botânicos que estão sendo usados. Em resumo, qual é o peso ou o volume de algo? Meu ponto de partida foi o instrumento usado com mais frequência e que é mencionado continuamente na imprensa leiga que trata de drogas e do uso de drogas. É a colher de chá. Quanto material há em uma colher de chá? Qual é o tamanho de uma colher de chá? O que é uma colher de chá? É uma pequena concha de metal semiesférica pendurada em um anel que tem outras conchas de diferentes dimensões, que se encontra na gaveta de facas e saca-rolhas da cozinha? Ou é uma coisa desorganizada, com uma alça artística, que adiciona açúcar ao seu café e mexe? Você amontoa coisas sobre ele ou o nivela alisando-o com o dedo? O dicionário diz que uma colher de chá contém exatamente 1,333 drames líquidos. Nossa! Vamos dar uma olhada nisso. Você descobrirá que isso é uma grande bobagem se ler as definições de dram no dicionário: (1) 1,771 gramas se estiver usando o sistema avoirdupois ou (2) 3,887 gramas se estiver usando o sistema apothecaries. Então, como uma pessoa não farmacêutica, sem uma balança analítica ou um domínio imediato do vocabulário avoirdupois versus boticário, mede uma quantidade desejada de sementes de Peganum?
Eu sugeriria usar a seguinte balança, lembrando que, com a água, os pesos podem ser facilmente trocados por volumes, já que a água tem um peso igual ao seu volume. Em ambas as balanças, a de água e a de arruda, a colher de chá é o pequeno objeto semiesférico na gaveta do saca-rolhas, nivelado:
---- Isso é para água ----
1 colher de chá de água = 0,16 onças (5 gramas)
3 colheres de chá = 1 colher de sopa = 0,5 onça (14 gramas)
2 colheres de sopa = 1 onça (28 gramas)
4 colheres de sopa = 1/4 de xícara = 2 onças
16 colheres de sopa = 1 xícara = 1/2 litro = 8 onças
2 xícaras = 1 pint = 1 libra
2 pints = 1 quart
4 quartos = 1 galão
ou, como aprendi em uma rima de infância, um litro é uma libra, no mundo todo.
É preciso lembrar que essa questão do volume tem suas próprias armadilhas. Quando você começa a usar a medida de volume para coisas como sementes, cascas, folhas ou outras coisas biológicas que não têm a densidade da água, elas possuem graus variados de maciez, e os pesos serão menores que os volumes. A tradução adequada da Pedra de Roseta aqui se baseia no fato de que as sementes de Peganum harmala têm pouco mais da metade da densidade da água. E, como elas podem conter de 2 a 6% de seu peso de alcaloides, as equações a seguir são úteis:
---- Isso é para as sementes de arruda síria ----
1 colher de chá de sementes de arruda = 3 gramas = 60-180 mg de alcaloides
1 colher de sopa de sementes de arruda = 9 gramas = 200-600 mg de alcaloides
1 cápsula de gelatina grande (OO) com sementes de arruda moídas = 0,7 grama = 15-45 mg de alcaloides
para a feniletilamina. Tenho certeza de que ainda tentarei tomar alguns sozinho, embora não goste muito de alucinógenos. Antigamente eu gostava, mas depois cultivei cogumelos mágicos por mais ou menos 5 anos. Agora, viajar é como ser envenenado.
Já fumei flores de maracujá antes. As flores reais (Passaflora incarnata) A sensação foi exatamente a mesma. Elas também são uma fumaça muito agradável
Talvez eu fume um pouco de maconha em um minuto