Etapa 1. Extração da piperina
Reagentes e materiais iniciais:- 400 ml de etanol 88%
- 300 g de pimenta preta moída
- Hidróxido de potássio (KOH)
- Papéis de filtro de 180 mm de diâmetro
- Extrator Soxhlet (500 ml)
- Copos de medição
- Funil
- Aquecedor
Despeje 300 ml de etanol a 88% em um frasco de 500 ml.
Coloque 60 g de pimenta-do-reino moída em uma manga de extração de papel (180 mm de diâmetro).
Montando o aparelho para extração de piperina, o frasco com etanol foi aquecido e o condensador de refluxo foi resfriado.
Cada porção de pimenta (60 g) foi extraída até que o etanol condensado se tornasse incolor. Em seguida, uma nova extração foi realizada nas próximas porções de pimenta-do-reino, cada uma pesando 60 g, com a adição de 20 ml de etanol fresco. No total, foram realizadas 5 extrações de porções de pimenta-do-reino moída pesando 60 g cada, o que corresponde à saturação máxima de etanol com piperina.
Coloque 60 g de pimenta-do-reino moída em uma manga de extração de papel (180 mm de diâmetro).
Montando o aparelho para extração de piperina, o frasco com etanol foi aquecido e o condensador de refluxo foi resfriado.
Cada porção de pimenta (60 g) foi extraída até que o etanol condensado se tornasse incolor. Em seguida, uma nova extração foi realizada nas próximas porções de pimenta-do-reino, cada uma pesando 60 g, com a adição de 20 ml de etanol fresco. No total, foram realizadas 5 extrações de porções de pimenta-do-reino moída pesando 60 g cada, o que corresponde à saturação máxima de etanol com piperina.
Etapa 2: Precipitação da piperina
Reagentes e materiais.
- Extrato etanólico de pimenta-do-reino obtido na Etapa 1
- 24 g de hidróxido de potássio (KOH)
- 216 ml de etanol 88%
- 1 litro de água destilada
- Béqueres químicos
- Papéis de filtro
- Funil
O hidróxido de potássio (KOH) foi dissolvido em etanol. O extrato de pimenta-do-reino obtido foi filtrado em um filtro de papel diretamente na solução de KOH preparada.
A solução obtida foi aquecida a 60-70 ℃.
Na solução aquecida, a água foi gradualmente adicionada em porções (cerca de 1 litro) até que a formação do precipitado amarelo de piperina cessasse.
A suspensão obtida foi resfriada em um freezer até o dia seguinte e o resíduo precipitado foi filtrado.
O precipitado filtrado de piperina foi seco em um dessecador sobre álcali ou sob uma pistola de calor até obter uma massa constante. O precipitado deve ter um leve odor de pimenta e um ponto de fusão de 127-128°C.
O rendimento da piperina é de 17 g.
Etapa 3: Hidrólise alcalina da piperina em ácido piperico
Reagentes e materiais.
- 17 g de piperina
- 193,8 g de KOH
- 500 ml de etanol (EtOH)
- 900 ml de HCl a 14%
- Agitador magnético com aquecimento
- Béqueres químicos
- Balão de 1 litro
- Condensador de refluxo
- Funil
- Papéis de filtro
Etanol, KOH e piperina foram adicionados a um balão de 1 litro. A mistura foi agitada até dissolver e aquecida a 70-80°C por 10 horas.
A suspensão quente de piperato de potássio resultante foi transferida para um béquer, e o ácido clorídrico foi adicionado até que ocorresse a precipitação completa do ácido piperídico.
O ácido piperídico amarelo-claro precipitado foi filtrado em um filtro de papel denso. Filtros de vidro com porosidade de 160 e 100 não filtram o precipitado, enquanto um filtro com porosidade de 60 fica entupido.
O ácido piperínico foi seco em um dessecador ou sob uma pistola de calor até atingir uma massa constante. O ácido é um pó amarelo com um leve odor de pimenta.
O rendimento do ácido piperínico é de 12 g.
Etapa 4: Oxidação do ácido piperínico a piperonal usando hidróxido de cobre (II) (SEM SUCESSO)
Reagentes e materiais.
- 12 g de ácido piperínico
- 41 g de NaOH
- 62 g de CuSO4-5H2O
- 500 ml de água (250 ml para sulfato de cobre (II) e 250 ml para álcali)
- 150 ml de DCM
- Béqueres químicos
- Agitador magnético com aquecimento
- Condensador de refluxo
A solução de sulfato de cobre foi misturada durante a adição da solução alcalina e, em seguida, foi adicionado o ácido piperídico. A solução foi aquecida por 8 horas sob um condensador de refluxo a uma temperatura de 80-90°C.
Após 8 horas, com base no odor de heliotrópio e em um leve odor de pimenta, presume-se que o ácido piperínico e o piperonal estejam em equilíbrio na mistura de reação resultante. Foi feita uma tentativa de remover a heliotropina formada por destilação a vapor e extrair da mistura de reação com diclorometano. O diclorometano foi seco com sulfato de sódio e evaporado. Como resultado, o rendimento da substância semelhante a óleo, não cristalizável, com o odor de heliotrópio correspondente foi inferior a 1 g. A mistura de reação alcalina também continha ácido piperico não reagido na forma de piperato de sódio. O método não foi bem-sucedido na reprodução da oxidação do ácido piperínico usando Cu(OH)2.
Esses resultados permitem entender que o método de extração da piperina é válido. Além disso, a síntese do ácido piperínico a partir da piperina oferece um rendimento decente. No entanto, o Cu(OH)2 não funciona bem como oxidante do ácido piperínico na síntese de piperona.
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