Benzaldehyde

Typowe informacje

Benzaldehyd (C6H5CHO) to związek organiczny składający się z pierścienia benzenowego z podstawnikiem formylowym. Jest to najprostszy aldehyd aromatyczny i jeden z najbardziej użytecznych przemysłowo. nJest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu przypominającym migdały. Podstawowy składnik olejku z gorzkich migdałów, benzaldehyd może być ekstrahowany z wielu innych naturalnych źródeł. Syntetyczny benzaldehyd jest środkiem aromatyzującym w imitacji ekstraktu migdałowego, który jest używany do aromatyzowania ciast i innych wypieków.

W 1999 roku produkowano 7000 ton syntetycznego i 100 ton naturalnego benzaldehydu rocznie. Głównymi metodami produkcji są chlorowanie w fazie ciekłej i utlenianie toluenu. Opracowano wiele innych metod, takich jak częściowe utlenianie alkoholu benzylowego, hydroliza alkaliczna chlorku benzalu i karbonylowanie benzenu.

Znaczna ilość naturalnego benzaldehydu jest wytwarzana z aldehydu cynamonowego otrzymywanego z olejku kasja w reakcji retro-aldolu: aldehyd cynamonowy jest ogrzewany w roztworze wodno-alkoholowym w temperaturze od 90 °C do 150 °C z zasadą (najczęściej węglanem lub wodorowęglanem sodu) przez 5 do 80 godzin, po czym następuje destylacja powstałego benzaldehydu. W wyniku tej reakcji powstaje również aldehyd octowy. Niektóre inne produkty spożywcze są poddawane niezaprzeczalnie bardziej reaktywnym warunkom, takim jak mąka masa, która jest wytwarzana przez traktowanie mąki kukurydzianej wodorotlenkiem sodu (ługiem). Kiedy żywność jest gotowana, jest często zmieniana przez katalityczne warunki utleniania podczas gotowania, które mogą nawet nadać pewną toksyczność (jakkolwiek nieznaczną). Mimo to, poddanie aldehydu cynamonowego reakcji aldolowej retro jest niewątpliwie konwersją chemiczną w wyraźnie odrębną substancję chemiczną.

Właściwości

CNumer AS: 100-52-7

Wzór chemiczny: C7H6O

Masa molowa: 106,124 g/mol

Gęstość: 1,044 g/ml, ciecz

Temperatura topnienia: -26 °C (-70.82 °F; 216.03 K)

Temperatura wrzenia: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Rozpuszczalność w wodzie: 6,95 g/L (25 °C)

Wygląd: bezbarwna ciecz;

Rozpuszczalny w etanolu, eterze i innych rozpuszczalnikach organicznych. Tworzy mieszaniny azeotropowe z orto-krezolem, chlorkiem benzylu, fenolem i innymi substancjami organicznymi.

Nazwa IUPAC: Benzaldehyd

Nazwa systematyczna IUPAC: Benzenokarbaldehyd

Inne nazwy: Benzenokarbonal; Benzenokarboksaldehyd; Aldehyd benzoesowy; Fenylometanal

Synteza

Synteza benzaldehydu z alkoholu benzylowego polega na utlenianiu alkoholu benzylowego do benzaldehydu z wysoką wydajnością przy użyciu wodnego kwasu azotowego jako utleniacza. Inne metody utleniania alkoholu benzylowego do benzaldehydu są dobrze znane, w tym te wykorzystujące chlorochromiany, nadsiarczan lub aktywowany dwutlenek manganu.

Status ligalu

Benzaldehyd jest trudny do zdobycia w niektórych krajach ze względu na jego zastosowanie w produkcji nielegalnych narkotyków klasy amfetaminy. W Stanach Zjednoczonych jest on uważany za substancję chemiczną z listy I, co oznacza, że nie można go legalnie kupić bez zezwolenia. Te chemikalia są oznaczone jako te, które są używane do produkcji substancji kontrolowanych i są ważne dla ich produkcji. Jednak w UE jego sprzedaż nie jest ograniczona i można go kupić online lub od dostawców chemikaliów.

Dobrym źródłem benzaldehydu jest olej z gorzkich migdałów, który jest głównie surowym benzaldehydem. Można go oczyścić poprzez destylację próżniową lub destylację z parą wodną w atmosferze obojętnej. Należy jednak pamiętać, że ponieważ olej z gorzkich migdałów jest w zasadzie surowym benzaldehydem, z prawnego punktu widzenia nie ma rozróżnienia między olejem a nieczystym benzaldehydem. W Stanach Zjednoczonych import oleju z gorzkich migdałów bez odpowiednich dokumentów jest nielegalny.

Legalne zastosowanie

Jako stosowany w żywności, kosmetykach, farmaceutykach i mydle, benzaldehyd jest "ogólnie uważany za bezpieczny" (GRAS) przez amerykańską FDA i FEMA. Status ten został potwierdzony po przeglądzie w 2005 roku. Jest on akceptowany w Unii Europejskiej jako środek aromatyzujący.

Benzaldehyd jest stosowany jako środek odstraszający pszczoły. Niewielka ilość roztworu benzaldehydu jest umieszczana na tablicy dymnej w pobliżu plastrów miodu. Pszczoły oddalają się wtedy od plastrów miodu, aby uniknąć oparów. Pszczelarz może następnie usunąć ramki z miodem z ula z mniejszym ryzykiem zarówno dla pszczół, jak i pszczelarza.

Benzaldehyd jest powszechnie stosowany do nadawania migdałowego aromatu żywności i produktom zapachowym. W warunkach przemysłowych benzaldehyd jest stosowany głównie jako prekursor innych związków organicznych, od farmaceutyków po dodatki do tworzyw sztucznych. Anilinowy barwnik zieleń malachitowa jest przygotowywany z benzaldehydu i dimetyloaniliny. Benzaldehyd jest również prekursorem niektórych barwników akrydynowych. Poprzez kondensację aldolową, benzaldehyd jest przekształcany w pochodne aldehydu cynamonowego i styrenu.

Nielegalne zastosowanie

Benzaldehyd jest stosowany jako prekursor w reakcji Henry'ego dla 1-fenylo-2-nitropropenu, który jest używany do syntezyamfetaminy jako bezpośredni prekursor. Jest również stosowany jako prekursor w syntezie 1-fenylo-2-propanonu.

Przechowywanie

Benzaldehyd jest szybko utleniany przez tlen z powietrza do nadtlenku benzoilu (wybuchowego), a następnie przekształca się w kwas benzoesowy. Ponieważ benzaldehyd jest wrażliwy na działanie powietrza i światła, powinien być przechowywany w butelkach z bursztynowego lub ciemnego szkła, które są następnie hermetycznie zamykane za pomocą taśmy uszczelniającej, takiej jak parafilm. Kolby Schlenka mogą być również używane do przechowywania tego związku.

Utylizacja

Benzaldehyd należy zmieszać z bardziej lotnym rozpuszczalnikiem i bezpiecznie spalić na zewnątrz. Inny, bardziej długotrwały sposób obejmuje utlenianie do kwasu benzoesowego, który jest mniej lotny i może być bezpiecznie wyrzucony do śmieci lub wylany do kanalizacji.

Jeśli benzaldehyd ma odcień lub pozostawał długo na powietrzu, przed użyciem należy go poddać destylacji. Destylację benzaldehydu można prowadzić pod ciśnieniem atmosferycznym lub podwyższonym, ale najlepiej pod obniżonym ciśnieniem, takim jak ciśnienie od około 2 do 35 kPa. W procesie według niniejszego wynalazku utrata benzaldehydu jest stosunkowo niewielka, zwykle w zakresie od około 1 do 5% wagowych.

Toksyczność i zasady postępowania z substancją

Zapach tej substancji jest wyraźnie wyczuwalny przy stężeniu 3 mg/m3. Badania toksykologiczne wskazują, że jest ona bezpieczna i nierakotwórcza w stężeniach stosowanych w żywności i kosmetykach, a nawet może mieć właściwości antyrakotwórcze (przeciwnowotworowe). Temperatura samozapłonu 205°C; temperatura graniczna wybuchowości 58-80°C. Benzaldehyd działa drażniąco na oczy i górne drogi oddechowe. LD50 1,3 g/kg (szczury, doustnie). Dla człowieka o masie 70 kg dawka śmiertelna szacowana jest na 50 ml. Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych określiła dopuszczalne dzienne spożycie benzaldehydu na poziomie 15 mg/dzień. Benzaldehyd nie kumuluje się w tkankach ludzkich. Jest metabolizowany, a następnie wydalany z moczem.