Redukcja Wolffa-Kishnera, na dużą skalę, wykonalna czy tylko samobójstwo?

[victorplum]

Zgodnie z tytułem: Próbowałem wymyślić stereoselektywną syntezę, ale utknąłem w jednym punkcie, w którym muszę usunąć karbonyl. Przekształcenie go w alkohol zniweczyłoby cel selektywności. Teraz, gdziekolwiek szukam informacji, to tylko ludzie ostrzegają przed preferowaniem jakiegokolwiek innego sposobu i ostrzegają przed rakotwórczymi właściwościami hydrazyny (+ utrzymywanie jej w temperaturze 200+ ° C, podczas gdy jest wystarczająco lotna nawet w temperaturze pokojowej + wrzący roztwór KOH). Zwiększenie skali do 100+g wydaje się czymś, co zrobiłoby bardzo niewiele osób: czy istnieje sposób, aby nie umrzeć? Nie mam też laboratorium, więc nie mogę tego zrobić nawet pod okapem (cóż, nadal trzeba go zbudować, ale ze względów budżetowych okap jest zwykle dodawany tylko wtedy, gdy jest potrzebny)

Alternatywą byłby Clemmensen, ale wymaga rtęci. Naprawdę, jak mógłbym usunąć ten pieprzony tlen bez konieczności pisania testamentu na wszelki wypadek?

 

[highTEMPO]

Nie robiłbym redukcji Wolffa-Kishnera, chyba że masz odpowiednie laboratorium. Hydrazyna to paliwo rakietowe. Nie martwiłbym się o raka, mam butelkę piasku w laboratorium i na etykiecie jest napisane, że może powodować raka. Jeśli chodzi o pozbycie się tlenu, można zredukować za pomocą niklu raneya, najpierw reagując karbonyl z etanoditiolem, jednak ta reakcja również może szybko wymknąć się spod kontroli. Powodzenia

 

[HerrHaber]

To musi być skalowane tylko ostrożnie i stopniowo... Widziałem udaną reakcję mikrofalową, ale wydaje mi się, że można by zrobić kilka partii na raz i sondować mieszaniny do pracy, w każdym razie należy to zrobić przy małym obciążeniu reaktora. Czy próbujesz usunąć keton?