Czy jest jakiś mistrz, który może dostarczyć samouczek do tego artykułu?
Streszczenie
Ketamina [2-(2-chlorofenylo)-2-metyloamino-cykloheksan-1-on] była stosowana zarówno w medycynie weterynaryjnej, jak i ludzkiej. W niniejszych badaniach opracowano nowy i wydajny protokół syntezy ketaminy z wykorzystaniem pośredniego hydroksyketonu. Synteza tego leku została przeprowadzona w pięciu etapach. Najpierw cykloheksanon poddano reakcji z odczynnikiem bromku magnezu 2-chlorofenylu, a następnie odwodniono w obecności kwaśnej cieczy jonowej, wodorosiarczanu imidazoliowego 1-metylo-3-[2-(dimetylo-4-sulfobutylo-amoniowego) etanu], aby otrzymać 1-(2-chlorofenylo)-cykloheksen. Utlenianie zsyntetyzowanego alkenu nadmanganianem potasu dało odpowiedni półprodukt hydroksyketonowy. Iminacja tego półproduktu przez aminę metylową i ostatecznie przegrupowanie otrzymanej iminy w podwyższonej temperaturze doprowadziło do syntezy ketaminy. Wszystkie półprodukty i produkt zostały scharakteryzowane za pomocą spektroskopii 1H-NMR i IR. Brak konieczności stosowania toksycznego bromu (który jest używany w większości opisanych procedur syntezy ketaminy), wysoka wydajność reakcji i wykorzystanie komercyjnie dostępnych i bezpiecznych materiałów oraz brak konieczności stosowania żrących kwasów na etapie dehydratacji to tylko niektóre z zalet tej procedury w porównaniu z powszechnie opisywanymi procedurami syntezy ketaminy.
Streszczenie graficzne
Opracowano wydajny pięcioetapowy protokół syntezy ketaminy. Cykloheksanon poddano reakcji z bromkiem 2-chlorofenylo-magnezowym, a następnie odwodniono kwaśną cieczą jonową. Utlenianie alkenu dało odpowiedni półprodukt hydroksyketonowy. Iminacja tego półproduktu i przegrupowanie otrzymanej iminy ostatecznie dało ketaminę.
