Wolff-Kishner reductie, grootschalig, haalbaar of gewoon zelfmoord?

[victorplum]

Zoals in de titel: Ik probeerde een stereoselectieve synthese te bedenken, maar ik zit vast op een punt waar ik een carbonyl moet verwijderen. Als ik er een alcohol van maak, verdwijnt het doel van de selectiviteit. Nu, waar ik ook zoek naar informatie, het zijn alleen maar mensen die waarschuwen dat een andere manier de voorkeur heeft en waarschuwen voor de kankerverwekkende eigenschappen van hydrazine (+ het bewaren bij 200+°C terwijl het vluchtig genoeg is, zelfs bij kamertemperatuur + kokende KOH oplossing). Opschalen op 100+g schaal lijkt me iets wat maar weinig mensen zouden doen: is er een manier om niet dood te gaan? Ik heb ook geen lab, dus ik kan dat niet eens onder een kap doen (nou ja, die moet nog gebouwd worden, maar om budgettaire redenen wordt een kap meestal pas toegevoegd als je hem nodig hebt).

Een alternatief zou de Clemmensen zijn, maar daar heb je kwik voor nodig. Echt, hoe kan ik die verdomde zuurstof verwijderen zonder een testament te moeten schrijven voor het geval dat?

 

[highTEMPO]

Ik zou de wolff-kishner-reductie niet doen tenzij je een goed laboratorium hebt. Hydrazine is raketbrandstof. Ik zou me geen zorgen maken over kanker, ik heb een fles zand in mijn lab en op het etiket staat dat het kanker kan veroorzaken. Om de zuurstof kwijt te raken zou je kunnen reduceren met raney nikkel door eerst het carbonyl te laten reageren met ethanedithiol, maar ook deze reactie kan snel uit de hand lopen. Veel succes

 

[HerrHaber]

Deze moet alleen voorzichtig en geleidelijk worden opgeschaald... Ik heb een succesvolle magnetronreactie gezien, maar ik denk dat je meerdere batches tegelijk zou kunnen doen en de mengsels voor de workup zou kunnen peilen. Is het een keton dat je probeert te verwijderen?