Gegeven de traditionele Henry-reactie en gegeven deze verhouding: Benzaldehyde 1000 ml,
nitroethaan 1000 ml, ijsazijn 250 ml en n-butylamine 50 ml
Uitleg:
- Benzaldehyde (C6H5CHOC6H5CHO):
- Deze aromatische verbinding levert de benzeenring en een aldehydegroep.
- Nitroethaan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Levert de nitrogroep (-NO2).
- Azijnzuur (CH3-COOHCH3-COOH):
- Werkt als een zwak zure katalysator en levert een acetylgroep.
- n-Butylamine (C4H9NH2C4H9NH2):
- Fungeert als base in de reactie.
- Product (Fenyl-2-nitropeen):
- Het belangrijkste product dat wordt gevormd is Fenyl-2-nitropropeen.
Laten we de reactie voor de vorming van fenyl-2-nitropeen uit de gegeven reactanten uitsplitsen:
Stap 1: Nucleofiele toevoeging van nitroethaan aan benzaldehyde
- Vorming van de enamine-intermediair:
- n-Butylamine (C4H9NH2C4H9NH2) reageert met benzaldehyde (C6H5CHOC6H5CHO) om een enamine tussenproduct te vormen.
- Het eenzame elektronenpaar op het stikstofatoom van n-butylamine valt de carbonylkoolstof van benzaldehyde aan, wat resulteert in de vorming van de enamine.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Stap 2: Nitroethaan toevoeging aan de enamine
- Nitroethaan toevoeging:
- Nitroethaan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) wordt toegevoegd aan het enamine tussenproduct door middel van een nucleofiele additiereactie.
- Het nitronaation valt de enamine aan, vormt een nieuwe koolstof-koolstofverbinding en genereert het nitroalkaan tussenproduct.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Stap 3: Vorming van fenyl-2-nitropeen
- Dehydratie en vorming van fenyl-2-nitropropeen:
- Azijnzuur (CH3-COOHCH3-COOH) reageert met het tussenproduct nitroalkaan, waardoor water wordt verwijderd (dehydratie) en fenyl-2-nitropeen wordt gevormd.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Algemene reactie: \Benzaldehyde+Nitroethaan+Azijnzuur+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropeen+AndereProducten>\Benzaldehyde+Nitroethaan+Azijnzuur+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropeen+AndereProducten
Kernpunten:
- De reactie omvat meerdere stappen, te beginnen met de vorming van een enamine tussenproduct.
- Nucleofiele additie- en dehydratatiereacties dragen bij aan de synthese van fenyl-2-nitropropeen.
- Reactieomstandigheden, zoals temperatuur en concentraties, beïnvloeden het resultaat en optimalisatie kan nodig zijn voor een optimale opbrengst.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Gegeven de variant van de Henry-reactie, en gegeven deze verhouding: 80ml benzaldehyde 80ml nitroethaan 60g watervrij ammoniumacetaat 70ml GAA
Ik zal het reactiemechanisme niet herschrijven, omdat we moeten aannemen dat het hetzelfde is?
Als je n-butylamine vervangt door ammoniumacetaat in de reactie die je hebt gegeven, verandert het reactietraject aanzienlijk. Ammoniumacetaat fungeert in sommige reacties als katalysator, maar heeft niet dezelfde nucleofiele functie als n-butylamine. De reactie zou waarschijnlijk een ander mechanisme volgen en het eindproduct zou kunnen verschillen.
Hier is een kort overzicht van de verwachte veranderingen:
- Vorming van de enamine-intermediair:
- In plaats van een nucleofiele aanval door het eenzame stikstofpaar in n-butylamine, kan ammoniumacetaat de reactie anders faciliteren. Het reactiemechanisme hangt af van de specifieke omstandigheden.
- Nitroethaanadditie aan de enamine:
- De toevoeging van nitroethaan aan het enamine tussenproduct kan nog steeds plaatsvinden, maar de details van de reactie zouden beïnvloed worden door de aard van het tussenproduct dat gevormd wordt met ammoniumacetaat.
- Vorming van fenyl-2-nitropeen:
- De dehydratiestap met azijnzuur kan nog steeds plaatsvinden, maar de details kunnen variëren en het algemene resultaat kan verschillende bijproducten of isomeren produceren.
Om de reactie met ammoniumacetaat in evenwicht te brengen is een gedetailleerd begrip nodig van de specifieke reactieomstandigheden, concentraties en het mechanisme, die zonder experimentele gegevens misschien niet direct beschikbaar zijn.
Samenvattend: hoewel ammoniumacetaat in sommige reacties een rol kan spelen, zou vervanging door n-butylamine in de gegeven context waarschijnlijk resulteren in een ander reactietraject en mogelijk een ander eindproduct. Gedetailleerd experimenteel onderzoek en optimalisatie zou nodig zijn om de specifieke uitkomst te bepalen.
Laten we het verder onderzoeken en kijken of je een reden kunt vinden waarom het zou moeten werken?
Dit zijn de waarden voor n-butylamine
Dit zijn de waarden voor ammoniumacetaat
n-butylamine zou niet kunnen werken of tot andere resultaten kunnen leiden:
- Verschil in reactiviteit:
- n-Butylamine is een primair amine met een nucleofiele aminogroep, waardoor het kan deelnemen aan nucleofiele additiereacties. Ammoniumacetaat is een zout en heeft geen nucleofiele aminogroep. Het reactiegedrag kan protonoverdracht of katalytische activiteit inhouden in plaats van directe nucleofiele aanvallen.
- Rol van ammoniumacetaat:
- Ammoniumacetaat wordt vaak gebruikt als katalysator of om bepaalde reacties te vergemakkelijken door zijn zure of basische eigenschappen. De specifieke rol hangt echter af van de reactieomstandigheden en de aard van de reactanten. In de gegeven reactie kan de afwezigheid van een nucleofiele groep in ammoniumacetaat zijn directe betrokkenheid bij bepaalde stappen beperken.
- Reactiemechanisme:
- De substitutie van n-butylamine met ammoniumacetaat kan het algemene reactiemechanisme veranderen. De nucleofiele aanval, die cruciaal is voor de vorming van het enamine tussenproduct, verloopt mogelijk niet zoals verwacht met ammoniumacetaat.
- Bijproducten en nevenreacties:
- Verschillende reactieroutes kunnen leiden tot de vorming van alternatieve bijproducten of nevenreacties. De selectiviteit en efficiëntie van de reactie kunnen worden beïnvloed door de specifieke reagentia en omstandigheden.
- Optimalisatie-uitdagingen:
- Zelfs als een reactie met ammoniumacetaat mogelijk zou zijn, zou het bereiken van een optimale opbrengst en selectiviteit een uitgebreide optimalisatie van de reactieomstandigheden zoals temperatuur, concentratie en reactietijd kunnen vereisen.
- De vergelijking in evenwicht brengen:
- Het vervangen van ammoniumacetaat kan ook aanpassingen aan de reactiestoichiometrie vereisen om de vergelijking in evenwicht te brengen. Dit hangt af van de specifieke reacties die ammoniumacetaat ondergaat onder de gegeven omstandigheden.
In essentie is de keuze van een reactiepartner cruciaal in organische synthese en elk reagens draagt verschillende functionele groepen en reactiviteitspatronen bij. Zonder experimentele gegevens of specifieke details over de reactieomstandigheden is het een uitdaging om de exacte uitkomst te voorspellen van het vervangen van n-butylamine door ammoniumacetaat in de gegeven reactie. Experimentele testen zouden nodig zijn om de levensvatbaarheid van deze substitutie te onderzoeken en de resulterende chemie te begrijpen.
Zie de bijlagen en kijk of je er wijs uit kunt worden. Ik kan het niet. De getallen kloppen niet, de verschillen in buffuroplossing en waar dient het voor als katalysator? Begrijp me niet verkeerd, ik hoop echt dat ik het mis heb, want het is veel goedkoper en eenvoudiger om ammoniumacetaat te maken dan n-butylamine, dat is zeker.
vreemd spul maar ik hoopte dat het allemaal samen zou smelten bij verhitting - ik had gelijk Bug ja ik zou proberen het de volgende keer watervrij te kopen - ook al kocht ik per ongeluk anderhalve kilo van het spul!
