Benzaldehyde synthese uit benzylalcohol. Schaal van 1 kg.

[WillD]

Reactieschema.

Synthese:
1. Een mengsel van benzylalcohol (1000 g) en conc. H2SO4 (930 g) in DMSO (3000 ml) werd 2 uur onder refluxomstandigheden geroerd.
2. Het mengsel werd vervolgens afgekoeld tot rvs. Het mengsel werd vervolgens afgekoeld tot r.t. en pekel (4000 ml) werd toegevoegd.
3. De organische fase werd geëxtraheerd met CH2Cl2 (3000 ml), en de organische laag werd gedroogd (Na2SO4), gefiltreerd en geconcentreerd onder verlaagde druk.
4. Benzaldehyde werd verkregen in goede zuiverheid, die geen verdere zuivering vereist.

 

[Jack]

Sci-Hub | Zwavelzuur-bevorderde oxidatie van benzylische alcoholen tot aromatische aldehyden in dimethylsulfoxide: Een efficiënte metaalvrije oxidatiemethode | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Het mengsel werd vervolgens afgekoeld tot r.t. en pekel (4000 ml) werd toegevoegd.

Wast men het hier en scheidt men dan de 2 lagen in een trechter of doet men de hele pekel van 4000 ml er in één keer in en laat men het staan voor de volgende stap?
_______________________________________
3. De organische fase werd geëxtraheerd met CH2Cl2 (3000 ml) en de organische laag werd gedroogd (Na2SO4), gefilterd en geconcentreerd onder verminderde druk.

Ik neem aan dat in deze stap het reactiemengsel wordt gewassen met drie porties van 1000 ml DCM en dat deze dan worden samengevoegd en gereduceerd onder vacuüm na te zijn gedroogd met Na2SO4 en gefiltreerd.

 

[G.Patton]

Hallo, deze manier is correct. Je hebt gelijk in de tweede verklaring.

 

[The Silent Chemist]

Ik denk dat MgSO4 kan worden gebruikt als vervanging voor Na2SO4.

Bedankt voor je antwoord! En bedankt aan het BB team

 

[Fenster]

Dit is veel zwavelzuur. Ik denk dat een betere route verdund salpeterzuur met NaNO2 katalysator is.

 

[BrownRiceSyrup]

Ik aarzel om dit te doen, en geloof me, ik wil het heel graag, maar ik ben bang voor wat ik over dmso heb gehoord. Dat het zelfs bij zijn eigen kooktemperatuur zonder vacuüm thermische ontbinding kan ondergaan en een wegloopreactie kan hebben die uiteindelijk kan exploderen of zoiets. Als je zuren of basen, oxidatie- of reductiemiddelen en met name halogeniden in het mengsel hebt, verlaag je de temperatuur die nodig is voor deze "op hol geslagen thermische ontleding" drastisch. ..... Ondertussen voegen we mega H2SO4..... toe en dan noemt het hierboven geplaatste artikel, dat naar deze exacte reactie verwijst, terloops het refluxen van dmso in dingen die een hoger kookpunt hebben dan de dmso zelf..... Kan iemand alsjeblieft wat inzicht verschaffen? Of begrijp ik een mogelijke waarschuwing over dmso verkeerd?

 

[OrgUnikum]

Niemand bij zijn volle verstand werkt met DMSO, behalve als er geen andere optie is. Wat is er mis met OTC-ammonium of natriumpersulfaat (voor het etsen van elektronische printplaten)? Er zijn genoeg andere manieren om van BzOH of Tolueen naar Benzaldehyde te gaan, je kunt alle beproefde methoden vinden op sciencemadness.org, voor Duitssprekenden kan ik ook lambdasyn.org aanbevelen.

Iedereen hier lijkt ervan overtuigd te zijn dat het zijn taak is om het wiel opnieuw uit te vinden, het ziet er allemaal vreemd vierkant uit though....

 

[The Silent Chemist]

That's what's iv thought, iv seen a lot of synthesis on science madness over the years with cheaper and more available reagents that seem like viable options just get ignored over here? Waarom?