Nitroethane

Vispārīga informācija

Nitroetāns ir organisks savienojums ar ķīmisko formulu C2H5NO2. Nitroetāns daudzējādā ziņā ir līdzīgs nitrometānam, taču standarta temperatūrā un spiedienā tas ir eļļains šķidrums. Tīrs nitroetāns ir bezkrāsains, un tam ir augļu smarža. Slepenā sintēzē nitroetānu izmanto kā fenil-2-nitropropēna prekursoru Henrija reakcijā.

Fizikālās īpašības

• CAS numurs: 79-24-3;
• Ķīmiskā formula: C2H5NO2;
• Molārā masa: 75,067 g/mol;
• Blīvums: 1,0448 g/cm3 pie 25 °C;
• Kušanas temperatūra: -89,5 °C;
• Vārīšanās temperatūra: 114-115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Izskats: eļļains šķidrums;

Ķīmiskās īpašības

Nitroetāns reaģē ar aldehīdu vai ketonu bāzes klātbūtnē, veidojot β-nitrospirtus, kurus var tālāk dehidrēt, iegūstot nitroalkēnus, nitroketonus vai β-aminoalkohoļus; šis process ir pazīstams kā nitroaldola reakcija (vai Henrija reakcija).

Nitroetāns ir bezkrāsains šķidrums ar augļu smaržu, maz šķīst ūdenī, bet ir sajaucams ar organiskajiem šķīdinātājiem.

Šķīdība: Šķīstošs ar acetonu, hloroformu, dietilēteri, etanolu, izopropanolu, metanolu, nitrometānu;

UPAC nosaukums: nitroetāns;

Citi nosaukumi: 1-nitroetāns; nitro-etāns; NSC 8800;

Sintezēšanas veidi

Nitroetānu var iegūt Viktora Meijera reakcijā ar haloetāniem, piemēram, hloretānu, brometānu vai jodoetānu, ar sudraba nitrītu dietilēterī vai THF.

Šīs reakcijasKornblūma modifikācijā izmanto nātrija nitrītu dimetilsulfoksīda vai dimetilformamīda šķīdinātājā.

Nitroetānu var iegūt arī no nātrija etilsulfāta un metāla nitrīta. Šīs sintēzes metodes un video pamācības var apgūt, izmantojot iepriekš minētās saites.

Attīrīšana

Iegūti 89 ml neapstrādāta nitroetāna. Šim nitroetānam pievieno vienādu tilpumu ūdens un maisījumu destilē ar 25 cm vīgrieža destilācijas kolonnu ar ātrumu 1 piliens 2-3 sekundēs.

Tika iegūtas šādas frakcijas:

1. Līdz 74 °C - 7 ml (8 % tilpuma) - frakciju izmet;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 tilp. %) - frakcija tika saglabāta;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 tilp. %) ). - galvenā frakcija (piesātināta ar sāli un atdalīta no ūdens, gaiši dzeltenā krāsā);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 tilp. %) - frakcija tika saglabāta;
5. Kolbā 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 tilp. %) palika duļķains ūdens ar oranžiem pilieniem apakšā, kas, šķiet, līdz rītam var pat kristalizēties;

Kopumā no 89 ml buljona tika iegūti 58,5 ml galvenās frakcijas + 7,5 ml augšdaļas un astes, kas arī satur daudz nitroetāna un ko var destilēt tālāk.

Galvenajai frakcijai (58,5 ml) pievieno magnija sulfātu žāvēšanai. Žāvē apmēram 30 minūtes, tik daudz laika prasīja ierīces izjaukšana, mazgāšana un žāvēšana. Izžāvēto nitroetānu filtrē un destilē no 100 ml kolbas ar to pašu atgaitas dzesētāju (un pievienojot 15 ml vazelīna eļļas) ar ātrumu 1 piliens 3-5 sekundēs (galvenā frakcija ir 1 piliens 1-2 sekundēs).

Tika iegūtas šādas frakcijas:

1. Līdz 65 °C - nepatīkamais pongs no kondensatora;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 tilp. %) - frakcija tika izmesta;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 tilp. %) - dzelteni zaļa krāsa (saglabātā frakcija);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 tilp. %) - galvenā frakcija, bezkrāsaina;
5. Nebija astes, t. i., ja nebūtu speciāli pievienots šķidrums ar augstu viršanas temperatūru (vazelīna eļļa), tad tas būtu izdestilēts sausais;

Galvenā frakcija (38 ml) ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu, kas atgādina etilspirtu, destilēts 1,5 grādu diapazonā. Iespējams, tas ir ļoti tīrs nitroetāns. No 89 ml "nitroetāna no nātrija etilsulfāta" tika iegūti 38 ml nitroetāna, 15 ml citu frakciju, no kurām iespējams iegūt vēl ~5 ml nitroetāna. Visbeidzot, nitroetāns neapstrādātā produktā ir tikai 40-50 %.

Juridiskais statuss

Daži superlīmes noņēmēji (OTC) satur nitroetānu, lai gan to daudzums ir neliels. Nitroetānu pārdod ķīmisko vielu piegādātāji, tomēr, tā kā tas ir narkotisko vielu prekursors, amatierim-ķīmiķim ir ārkārtīgi grūti šo savienojumu iegādāties. ASV nitroetāns ir DEA I saraksta [1] ķīmiskā viela, un privātpersonas nevar iegādāties šo savienojumu. Nav kontrolēts Eiropas Savienībā [2].

Juridiskais pielietojums

Nitroetānu visbiežāk izmanto kā šķīdinātāju mākslīgajiem polimēriem, piemēram, stirolam, un jo īpaši cianoakrilāta līmes šķīdināšanai. To izmanto kā sastāvdaļu mākslīgo nagu noņemšanas līdzekļos un griestu virsgaismas hermētiķu aerosolos, lai gan šādos lietojumos tas nav izplatīts. Nitroetānu izmanto arī kā degvielas piedevu benzīna oktānskaitļa palielināšanai, kā tīru degvielu dažos dragreisa transportlīdzekļos un kā propelentu. Turklāt nitroetānu izmanto kā reaģentu dažādās ķīmiskās sintēzēs, galvenokārt farmaceitisko savienojumu ražošanā.

Uzglabāšana

Nitroetāns jāuzglabā stikla pudelēs, īpašā skapī, atsevišķi no amonjaka, amīniem un citām bāzēm.

Iznīcināšana

Nitrometāns jāsajauc ar citu šķīdinātāju, piemēram, etanolu, un jāsadedzina. To jāveic ārpus telpām.

Toksicitāte un noteikumi, kā rīkoties ar vielu

Ir aizdomas, ka nitroetāns izraisa ģenētiskus bojājumus un kaitē nervu sistēmai. Saskare ar ādu cilvēkiem izraisa dermatītu. Pētījumos ar dzīvniekiem novērots, ka nitroetāna iedarbība izraisa asarošanu, aizdusu, plaušu reiboņus, tūsku, aknu un nieru bojājumus un narkozi. LD50 žurkām ir 1100 mg/kg.

[1] DEA zāļu saraksts.

[2] Eiropas Ķimikāliju aģentūras saraksts - vielas, uz kurām attiecas REACH ierobežojumi.