Jautājumi par jaunu fenilacetona iegūšanas ceļu, izmantojot Ramberga Baklunda reakciju.

Jack

Don't buy from me
Resident
Joined
Oct 24, 2021
Messages
53
Reaction score
18
Points
8
Lasot Erowid(https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetone.html), izcēlās kāds ceļš, kas bija Vittiga reakcija starp benzaldehīdu un alfa hlor etilmetilētilētera trifenilfosfonija sāli, šīs reakcijas produkts ir enolmetilēteris, kas var reaģēt ar sālsskābi, veidojot ketonu. Šīs reakcijas nosacījumi, kas padara to nepraktisku, ir tādi, ka kālija tercbutoksīds un trifenilfosfīns ir eksotiski reaģenti, tomēr ir zināms, ka alfa hlorosulfonus var reaģēt ar bāzi, piemēram, sārmu metālu hidroksīdiem, veidojot episulfonu, ko izspiež, veidojot alķēnu (https://en.wikipedia.org/wiki/Ramberg-Bäcklund_reaction). Alfa halo ēterus var viegli izgatavot no simetriskiem acetāliem, šajā gadījumā no dimetoksietāna, acetaldehīda acetāla(http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v84p0102), un pēc tam, izmantojot šķietami nenukleofīlas bāzes, piemēram, Hiņiga bāzi, tos var reaģēt ar benzilmerkaptānu, veidojot tiolēteri. Ir zināms, ka tiolu ēterus var viegli oksidēt par sulfoniem, izmantojot balinātāju, un sulfonu pēc tam var hlorēt ar kādu hlorējošu vielu(https://doi.org/10.1080/00304949609356529). Tomēr man nav izdevies atrast norādi par Ramberga beklunda reakciju, kuras rezultātā rodas enolēteri, izņemot gadījumus, kad minētais enolēteris ir ciklisks(https://sci-hub.hkvisa.net/10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0). Ir arī zināms, ka, ja blakus sulfonam ir epoksīds, rodas aliliskais spirts(https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00507-8). Ja kāds varētu man palīdzēt atrast informāciju par šo reakciju, būtu ļoti pateicīgs par palīdzību.

Attēli: Enolēteris (E)-(2-metoksiprop-1-en-1-il)benzols, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png.
alfa hlor etilmetilēteris, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png.
Sulfons, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png
 
Last edited:

WillD

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
774
Reaction score
1,066
Points
93
Ilgs ceļš un eksp. Metālu alkooksīds nav problēma Ķīnā (šķīdumi). Ja u ir benzaldehīds, hloroēteris un Me-oksīds, labākais veids būs Dārzena reakcija.
 
Top