Ņemot vērā tradicionālo Henrija reakciju un šo attiecību: Benzaldehīds 1000 ml,
nitroetāns 1000 ml, ledus etiķskābe 250 ml un n-butilamīns 50 ml.
Paskaidrojums:
- Benzaldehīds (C6H5CHOC6H5CHO):
- Šis aromātiskais savienojums veido benzola gredzenu un aldehīda grupu.
- Nitroetāns (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Sniedz nitro grupu (-NO2).
- Etiķskābe (CH3-COOHCH3-COOH):
- darbojas kā vāji skābes katalizators un nodrošina acetila grupu.
- n-butilamīns (C4H9NH2C4H9NH2):
- Reakcijā darbojas kā bāze.
- Produkts (fenil-2-nitropropēns):
- Galvenais veidojošais produkts ir fenil-2-nitropropēns.
Izklāstīsim reakciju, kurā no dotajiem reaģentiem veidojas fenil-2-nitropropēns:
posms: Nitroetāna nukleofīlā pievienošana benzaldehīdam
- Enamīna starpprodukta veidošanās:
- N-butilamīns (C4H9NH2C4H9NH2) reaģē ar benzaldehīdu (C6H5CHOC6H5CHO), veidojot enamīna starpproduktu.
- Elektronu vientuļais pāris uz n-butilamīna slāpekļa atoma uzbrūk benzaldehīda karbonilogleklim, kā rezultātā veidojas enamīns.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
posms: nitroetāna pievienošana emaljamīnam
- Nitroetāna pievienošana:
- Nitroetāns (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) pievienojas enamīna starpproduktam nukleofīlas pievienošanas reakcijas rezultātā.
- Nitronāta jons uzbrūk enamīnam, veidojot jaunu oglekļa-oglekļa saiti un radot nitroalkāna starpproduktu.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
posms: Fenil-2-nitropropēna veidošanās
- Dehidratācija un fenil-2-nitropropēna veidošanās:
- Etiķskābe (CH3-COOHCH3-COOH) reaģē ar nitroalkāna starpproduktu, kā rezultātā tiek izvadīts ūdens (dehidratācija) un veidojas fenil-2-nitropropēns.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Kopējā reakcija: \ceBenzaldehīds+Nitroetāns+Acetiķskābe+n-butilamīns->Fenil-2-nitropropēns+Citi produkti->\ceBenzaldehīds+Nitroetāns+Acetiķskābe+n-butilamīns->Fenil-2-nitropropēns+Citi produkti
Galvenie punkti:
- Reakcija ietver vairākus posmus, sākot ar enamīna starpprodukta veidošanos.
- Fenil-2-nitropropēna sintēzi veicina nukleofīlas pievienošanas un dehidratācijas reakcijas.
- Reakcijas apstākļi, piemēram, temperatūra un koncentrācija, ietekmē iznākumu, un, lai iegūtu optimālu iznākumu, var būt nepieciešama optimizācija.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Ņemot vērā Henrija reakcijas variantu un šādu attiecību: 80ml benzaldehīda 80ml nitroetāna 60g bezūdens amonija acetāta 70ml GAA
Reakcijas mehānismu es pārrakstīt nevēlos, jo jāpieņem, ka tas ir tāds pats?
Ja jūsu sniegtajā reakcijā n-butilamīnu aizstātu ar amonija acetātu, reakcijas gaita būtiski mainītos. Amonija acetāts dažās reakcijās parasti darbojas kā katalizators, bet tam nav tādas pašas nukleofīlas funkcijas kā n-butilamīnam. Reakcija, visticamāk, noritētu pēc cita mehānisma, un galaprodukts varētu atšķirties.
Šeit ir īss paredzamo izmaiņu pārskats:
- Enamīna starpprodukta veidošanās:
- Amonija acetāts var veicināt reakciju citādi: N-butilamīna slāpekļa vientuļā pāra nukleofīlā uzbrukuma vietā amonija acetāts var veicināt reakciju citādi. Reakcijas mehānisms būs atkarīgs no konkrētajiem apstākļiem.
- Nitroetāna pievienošana enamīnam:
- reakcija: nitroetāna pievienošana enamīna starpproduktam joprojām varētu notikt, bet reakcijas detaļas ietekmētu ar amonija acetātu izveidotā starpprodukta veids.
- Fenil-2-nitropropēna veidošanās:
- Var notikt dehidratācijas posms, kurā iesaistīta etiķskābe, bet specifika var atšķirties, un kopējais rezultāts var radīt dažādus blakusproduktus vai izomērus.
Lai līdzsvarotu reakciju ar amonija acetātu, būtu vajadzīga detalizēta izpratne par konkrētajiem reakcijas apstākļiem, koncentrācijām un mehānismu, kas var nebūt viegli pieejami bez eksperimentāliem datiem. es vēlreiz pārbaudīšu skaitļus pēc šīs publikācijas, ja kļūdos.
Kopsavilkumā, lai gan amonija acetātam var būt nozīme dažās reakcijās, tā aizstāšana ar n-butilamīnu dotajā kontekstā, visticamāk, radītu atšķirīgu reakcijas ceļu un, iespējams, atšķirīgu gala produktu. Lai noteiktu konkrēto iznākumu, būtu vajadzīga detalizēta eksperimentāla izpēte un optimizācija.
Ļaujiet turpināt izpēti un noskaidrot, vai jūs varat atrast kādu iemeslu, kādēļ tam būtu jādarbojas?
Šīs ir n-butilamīna vērtības .
Šī ir amonija acetāta vērtība
n-butilamīns var nedarboties vai var dot atšķirīgus rezultātus:
- Reaktivitātes atšķirība:
- N-butilamīns ir primārais amīns ar nukleofīlu aminogrupu, kas ļauj tam piedalīties nukleofīlas pievienošanas reakcijās. Amonija acetātam kā sālim nav nukleofilas aminogrupas. Tā reakcija var būt saistīta ar protonu pārnesi vai katalītisku aktivitāti, nevis tiešu nukleofīlo uzbrukumu.
- Amonija acetāta loma:
- Amonija acetātu bieži izmanto kā katalizatoru vai dažu reakciju veicināšanai, izmantojot tā skābās vai bāziskās īpašības. Tomēr tā īpašā loma ir atkarīga no reakcijas apstākļiem un reaģentu rakstura. Iesniegtajā reakcijā nukleofilās grupas trūkums amonija acetātā var ierobežot tā tiešu iesaistīšanos dažos posmos.
- Reakcijas mehānisms:
- N-butilamīna aizvietošana ar amonija acetātu varētu mainīt kopējo reakcijas mehānismu. Nukleofīlais uzbrukums, kas ir izšķirošs enamīna starpprodukta veidošanā, varētu nenotikt, kā paredzēts, izmantojot amonija acetātu.
- Blakusprodukti un blakusreakcijas:
- Dažādi reakcijas ceļi var izraisīt alternatīvu blakusproduktu vai blakusreakciju veidošanos. Reakcijas selektivitāti un efektivitāti var ietekmēt specifiskie reaģenti un apstākļi.
- Optimizācijas uzdevumi:
- Pat ja reakcija, kurā iesaistīts amonija acetāts, būtu iespējama, optimāla iznākuma un selektivitātes sasniegšanai varētu būt nepieciešama plaša reakcijas apstākļu, piemēram, temperatūras, koncentrācijas un reakcijas laika, optimizācija.
- Vienādojuma līdzsvarošana:
- Amonija acetāta aizstāšana varētu prasīt arī reakcijas stehiometrijas korekcijas, lai līdzsvarotu vienādojumu. Tas ir atkarīgs no specifiskajām reakcijām, kuras amonija acetāts veic dotajos apstākļos.
Būtībā reakcijas partnera izvēle ir ļoti svarīga organiskajā sintēzē, un katrs reaģents nodrošina atšķirīgas funkcionālās grupas un reaktivitātes modeļus. Bez eksperimentāliem datiem vai konkrētām detaļām par reakcijas apstākļiem ir grūti paredzēt precīzu rezultātu, aizstājot amonija acetātu ar n-butilamīnu dotajā reakcijā. Lai izpētītu šīs aizstāšanas dzīvotspēju un izprastu iegūto ķīmiju, būtu jāveic eksperimentāla testēšana.
Skatiet pielikumus un redziet, vai varat to saprast. es nevaru. skaitļi nesummējas. bufora šķīduma atšķirības, un kam tas darbojas kā katalizators? nesaprotiet mani nepareizi, es ļoti ceru, ka es kļūdos, jo ir daudz lētāk un vieglāk izgatavot amonija acetātu nekā n-butilamīnu, tas ir skaidrs.
dīvaina lieta, bet es cerēju, ka tas viss izkusīs kopā, kad to uzsildīs - man bija taisnība Bug jā, nākamreiz es mēģināšu to nopirkt bezūdens - lai gan es nejauši nejauši nopirku pusotru kilogramu šīs lietas!
