Apie "Safrole

Įvadas

Safrolis yra natūralus organinis junginys, randamas tam tikrų augalų šaknyse, žievėje ir vaisiuose. Jis plačiai naudojamas įvairiose pramonės šakose, įskaitant maisto, kvepalų ir vaistų pramonę. Tačiau dėl galimo pavojaus sveikatai ir reguliavimo apribojimų safrolas pastaraisiais metais tapo prieštaringai vertinama medžiaga. Šiame išsamiame vadove pateikiama išsami safrolo, jo savybių, naudojimo būdų, sintezės, ekstrahavimo metodų ir teisinio statuso apžvalga.

Safrolo aliejus

Bendra informacija apie safrolą

Safrolis yra natūralus organinis junginys, priklausantis alilbenzenų klasei. Jo yra kai kurių augalų, įskaitant sasafrasą, cinamoną, muskatą ir kamparą, šaknyse, žievėje ir vaisiuose. Safrolas pasižymi saldžiu, aštriu ir medienos kvapu, todėl yra populiari maisto ir gėrimų kvapioji medžiaga. Jis ypač naudojamas kaip tradicinio amerikietiško gėrimo - sasafros šaknų alaus - pagrindinė sudedamoji dalis.

Safrolas plačiai naudojamas ne tik maisto pramonėje, bet ir kvepaluose, muiluose ir kosmetikoje kaip kvapo stipriklis. Jis pasižymi stipriu aromatu ir gali būti maišomas su kitais natūraliais aliejais, kad būtų sukurti unikalūs ir sudėtingi kvapai. Be to, kad safrolas naudojamas kvepaluose, jis turi gydomųjų savybių ir tradicinėje kinų medicinoje naudojamas reumatui, artritui ir kitiems negalavimams gydyti.

Safrolis taip pat yra MDMA, populiaraus pramoginio narkotiko, pirmtakas. Safrolo pavertimo MDMA procesas apima keletą cheminių reakcijų ir reikalauja specialių žinių bei įrangos. Dėl to, kad safrolis naudojamas kaip prekursorius neteisėtų narkotikų gamyboje, daugelyje šalių safrolis yra reguliuojama medžiaga.

Sintezės būdas iš safrolo į MDMA per MDP2P

Cheminės ir fizikinės safrolo savybės

Safrolis yra bespalvis arba gelsvas aliejingas skystis, turintis saldų, aštrų ir medienos kvapą. Jis priklauso allylbenzenų šeimos junginiams, kuriems taip pat priklauso eugenolis, estragolis ir anetolis. Safrolo molekulinė formulė yra _C10H10O2, o molekulinė masė - 162,19 g/mol. Jo virimo temperatūra yra 232 °C, o lydymosi temperatūra - 11,2 °C. Safrolas yra labai reaktyvus junginys dėl jo alilo grandinės nesotumo, todėl jis gali lengvai pereiti chemines reakcijas ir susidaryti įvairūs dariniai, įskaitant izosafrolą ir 3,4-metilendioksifenilpropan-2oną.

Safrolo formulė

Safrolis tirpsta alkoholyje, eteryje ir chloroforme, bet netirpsta vandenyje. Safrolo tirpumas vandenyje 25 °C temperatūroje yra mažesnis nei 0,01 g/100 ml. Mažą safrolo tirpumą vandenyje lemia hidrofobinis jo molekulės pobūdis, kuriame dominuoja nepolinė alilo grandinė. Safrolo poliškumą pirmiausia lemia jo molekulėje esantis deguonies atomas, dėl kurio jo dipolinis momentas yra 2,6 Debye.

Safrolis gali sudaryti vandenilinius ryšius su vandens molekulėmis, tačiau šių sąveikų stiprumas yra silpnesnis nei sąveikos tarp vandens molekulių. Todėl safrolo tirpumas vandenyje yra ribotas - tik kelios milijoninės dalys. Safrolo tirpumas organiniuose tirpikliuose yra didesnis.

Safrolo sintezė

Labiausiai paplitęs sintetinis safrolo gamybos būdas yra trijų pakopų sintezė iš katecholio. Šis kelias apima katecholio (1) virsmą į 1,3-benzodioksolą (2), po to seka bromavimas į 5-bromo-1,3-benzodioksolą (3) ir alkilinimas naudojant Grignardo reagentą iki galutinio safrolo (4).

Safrolo sintezė iš katecholio

Safrolo ekstrakcijos metodas

Ocotea cymbarum aliejus išgaunamas iš Ocotea pretiosa medienos, kuri randama Pietų Amerikoje (daugiausia Brazilijoje, Paragvajuje ir Kolumbijoje). Pačią medieną sudaro 1 % aliejaus pagal svorį, o tai neatrodo daug, kol neatsižvelgiama į tai, kad lengva nukirsti tūkstantį kilogramų medžio. Kruopščiai distiliuojant medžio drožles vandens garais, gautame aliejuje yra ne mažiau kaip 90 % safrolo. Šis aliejus gali būti nepažymėtas sveikatingumo prekių parduotuvėse, tačiau kartais jis naudojamas kaip sassafros aliejaus pakaitalas, nes be laboratorinio tyrimo jo neįmanoma atskirti nuo sassafros aliejaus. Dideli kvapiųjų medžiagų ir aromatinių cheminių medžiagų platintojai savo kataloge gali turėti Ocotea cymbarum aliejaus. Jie gali pasiūlyti jo tiek svarais, tiek kilogramais, o jų kainos yra nepralenkiamos. Kita vertus, sveiko maisto parduotuvėse jis paprastai parduodamas mažais uncijų buteliukais už daug didesnę kainą.

Ocotea Cymbarum

Iš šaknų žievės gauti sassafros aliejų yra paprasta. Sudėtingiausia yra išsiaiškinti, kaip atskirti medį, ir tada iškasti šaknis. Patogiausias būdas išmokti atskirti medį - apžiūrėti botanikos sodą. Lapai šakojasi ant stiebo ir yra trijų išskirtinių formų. Paprastai medis gali turėti visų trijų formų lapus. Jie yra maždaug 3 cm ilgio ir 1 1/2-4 cm pločio. Pastebėję medį, atkaskite šaknis. Išvalykite jas ir pašalinkite visą žievę. Dabar aliejų galima distiliuoti vandens garais iš šaknų žievės nuoplovų. Garams pereinant per šaknis, azeotropinės distiliacijos būdu išgaunamas aliejus, o aliejus ir vanduo kondensuojasi kondensatoriuje. Po to aliejus ir vanduo surenkami į atitinkamo dydžio indus. Aliejų galima pamatyti kaip mažus lašelius kondensuojančiame vandenyje. Kai lašelių nebelieka, visas aliejus išgaunamas.

Ocotea Cymbarum lapai

Atskirkite aliejų nuo vandens, nuleisdami papildomą vandenį, o likusį supilkite į atskiriamąjį piltuvėlį ir atskirkite aliejų nuo likusio vandens. Aliejus yra sunkesnis už vandenį. Aliejus išdžiovinamas kalcio chloridu arba kita džiovinimo priemone ir dedamas į distiliavimo kolbą. Surinkite frakciją, verdančią ~228-235 °C temperatūroje, tai yra safrolas. Pagrindinė kita dalis išsiskiria žemesnėje temperatūroje ir ją daugiausia sudaro pinenas. Rekomenduojama naudoti sumažintą slėgį, nes tokioje aukštoje temperatūroje sunku išlaikyti aliejaus vonią. Aukštesnėje temperatūroje išeiga taip pat sumažėja dėl safrolo sunaikinimo. Esant 10-11 mmHg slėgiui safrolas verda 100-101 °C temperatūroje. Išskirkite safrolą iš komercinių aliejų panašiai distiliuodami aliejų.

Kaip distiliuoti Sassafros eterinį aliejų garais

Safrolo laikymas

Safrolą reikia laikyti sandariai uždarytose tamsiose talpyklose, kad jis būtų apsaugotas nuo šviesos poveikio. Be to, vėsioje ir sausoje aplinkoje, pageidautina žemesnėje nei 25 °C temperatūroje, saugoma nuo cheminio skilimo ir pailgina galiojimo laiką. Tinkama saugojimo praktika užtikrina safrolo vientisumą.

Išvada

Safrolis yra universalus junginys, plačiai naudojamas įvairiose pramonės šakose. Jis turi gydomųjų savybių ir yra naudojamas tradicinėje kinų medicinoje įvairiems negalavimams gydyti. Tačiau safrolas taip pat yra reguliuojama medžiaga dėl galimo pavojaus sveikatai ir dėl to, kad jis naudojamas kaip prekursorius MDMA gamyboje. Dirbant su safrolu svarbu laikytis visų teisinių ir saugos priemonių ir naudoti jį tik leistinais tikslais.

Bibliografija

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Safrolo ekstrakcija iš eterinių aliejų naudojant joninius skysčius. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, Davidas. "The chemistry of MDMA" ("MDMA chemija"). Ecstasy: The complete guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Nepageidaujamas augalinių vaistų poveikis (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole" ("Nauji natūralaus safrolo šaltiniai"). Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/