![Alpino [ B.H.M.]](/data/avatars/m/21/21009.jpg?1730558265){kind=avatar}
SYNTHESIS
Į 5,0 g 4-hidroksindolo tirpalo 20 ml piridino buvo įpilta 10 ml acto rūgšties anhidrido ir reakcija 10 min. kaitinta ant garų vonelės. Reakcija buvo numalšinta užpylus ant susmulkinto ledo, į kurį buvo įpiltas NaHCO3 perteklius.
Po 0,5 h maišymo produktas ekstrahuotas etilacetatu, ekstraktai nuplauti sūrymu ir tirpiklis pašalintas vakuume.
Gauta 6,3 g (95 %) svorio liekana, kuri po kristalizacijos iš cikloheksano turėjo 98-100 °C lydymosi temperatūrą. IR (cm-1): 1750 - karbonilo absorbcija.
Į 0,50 g 4-acetoksindolo tirpalo 4 ml Et2O, kuris buvo maišomas ir aušinamas išorinėje ledo vonelėje, lašiniu būdu buvo įpilta 0,5 ml oksalio chlorido tirpalo 3 ml bevandenio Et2O.
Maišymas tęsėsi 0,5 val. ir tarpinis produktas indoleglioksilchloridas išsiskyrė kaip geltona kristalinė kieta medžiaga, tačiau jis nebuvo išskirtas.
Po to lašinant buvo lašinami 40 % dietilamino tirpalo Et2O, kol pH pakilo iki 8-9.
Tada reakcija buvo numalšinta įpilant 100 ml CHCl3, o organinė fazė išplauta 30 ml 5 % NaHSO4 tirpalo, 30 ml sotaus NaHCO3 tirpalo ir galiausiai 30 ml sotaus sūrymo.
Išdžiovinus bevandeniu MgSO4, tirpiklis pašalintas vakuume. Liekana susidarė kristalų pavidalu ir po rekristalizacijos iš Et2O buvo gauta 0,62 g (72 %) 4-acetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamido, kurio mp 150-151 °C.
0,5 g LAH suspensija 10 ml bevandenio THF buvo laikoma inertinėje aplinkoje ir intensyviai maišoma. Į ją po lašelį lašinant buvo įpilta 0,6 g 4-acetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamido tirpalo 10 ml bevandenio THF, palaikant švelnų refliuksą.
Po to, kai pridėjimas buvo baigtas, refliuksas buvo palaikomas dar 15 min, atvėsintas iki 40 °C, o hidrido perteklius sunaikintas įpilant 1,0 ml EtOAc ir 2,3 ml H2O.
Reakcijos mišinys buvo filtruojamas be kietųjų dalelių N2 atmosferoje, praplaunamas THF, o filtratas ir ploviniai sujungiami ir iš jų vakuume pašalinamas tirpiklis. Likutis buvo distiliuotas Kugelio-Rohro aparatu, o kietasis distiliatas perkristalizuotas iš EtOAc/heksano ir gauta 0,24 g (52 %) 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indololio (4-HO-DET) kaip balti kristalai, kurių mp 103-104 °C.
Esant orui produktas greitai keičia spalvą, todėl geriausia jį laikyti inertinėje aplinkoje -30 °C temperatūroje. Konversija į fosfatinį esterį buvo pasiekta reaguojant 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indololio natrio druskai su dibenzilchlorfosfonatu, po to reduktyviai pašalinant benzilo grupes kataliziniu hidrinimu.
Dozavimas: 10-25 mg per burną
NAUDOJIMO LAIKOTARPIS : 4 - 6 val.
Į 5,0 g 4-hidroksindolo tirpalo 20 ml piridino buvo įpilta 10 ml acto rūgšties anhidrido ir reakcija 10 min. kaitinta ant garų vonelės. Reakcija buvo numalšinta užpylus ant susmulkinto ledo, į kurį buvo įpiltas NaHCO3 perteklius.
Po 0,5 h maišymo produktas ekstrahuotas etilacetatu, ekstraktai nuplauti sūrymu ir tirpiklis pašalintas vakuume.
Gauta 6,3 g (95 %) svorio liekana, kuri po kristalizacijos iš cikloheksano turėjo 98-100 °C lydymosi temperatūrą. IR (cm-1): 1750 - karbonilo absorbcija.
Į 0,50 g 4-acetoksindolo tirpalo 4 ml Et2O, kuris buvo maišomas ir aušinamas išorinėje ledo vonelėje, lašiniu būdu buvo įpilta 0,5 ml oksalio chlorido tirpalo 3 ml bevandenio Et2O.
Maišymas tęsėsi 0,5 val. ir tarpinis produktas indoleglioksilchloridas išsiskyrė kaip geltona kristalinė kieta medžiaga, tačiau jis nebuvo išskirtas.
Po to lašinant buvo lašinami 40 % dietilamino tirpalo Et2O, kol pH pakilo iki 8-9.
Tada reakcija buvo numalšinta įpilant 100 ml CHCl3, o organinė fazė išplauta 30 ml 5 % NaHSO4 tirpalo, 30 ml sotaus NaHCO3 tirpalo ir galiausiai 30 ml sotaus sūrymo.
Išdžiovinus bevandeniu MgSO4, tirpiklis pašalintas vakuume. Liekana susidarė kristalų pavidalu ir po rekristalizacijos iš Et2O buvo gauta 0,62 g (72 %) 4-acetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamido, kurio mp 150-151 °C.
0,5 g LAH suspensija 10 ml bevandenio THF buvo laikoma inertinėje aplinkoje ir intensyviai maišoma. Į ją po lašelį lašinant buvo įpilta 0,6 g 4-acetoksiindol-3-il-N,N-dietilglioksilamido tirpalo 10 ml bevandenio THF, palaikant švelnų refliuksą.
Po to, kai pridėjimas buvo baigtas, refliuksas buvo palaikomas dar 15 min, atvėsintas iki 40 °C, o hidrido perteklius sunaikintas įpilant 1,0 ml EtOAc ir 2,3 ml H2O.
Reakcijos mišinys buvo filtruojamas be kietųjų dalelių N2 atmosferoje, praplaunamas THF, o filtratas ir ploviniai sujungiami ir iš jų vakuume pašalinamas tirpiklis. Likutis buvo distiliuotas Kugelio-Rohro aparatu, o kietasis distiliatas perkristalizuotas iš EtOAc/heksano ir gauta 0,24 g (52 %) 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indololio (4-HO-DET) kaip balti kristalai, kurių mp 103-104 °C.
Esant orui produktas greitai keičia spalvą, todėl geriausia jį laikyti inertinėje aplinkoje -30 °C temperatūroje. Konversija į fosfatinį esterį buvo pasiekta reaguojant 3-[2-(dietilamino)etil]-4-indololio natrio druskai su dibenzilchlorfosfonatu, po to reduktyviai pašalinant benzilo grupes kataliziniu hidrinimu.
Dozavimas: 10-25 mg per burną
NAUDOJIMO LAIKOTARPIS : 4 - 6 val.