100 ml di soluzione di KOH al 10% sono stati aggiunti a un rbf in atmosfera inerte (Ar). Questa è stata lasciata agitare e portata a 75-80C.
5 g di ergocristina sono stati aggiunti al matraccio e la miscela rxn è diventata gialla con il progredire della reazione. La rbf è stata lasciata agitare per 3 ore ed è diventata una soluzione gialla omogenea.
La rbf è stata posta in un congelatore e raffreddata a 6C, acidificata a ph3 mediante aggiunta a goccia di acido solforico al 40%. I solidi bianchi sono precipitati immediatamente dopo l'aggiunta.
La miscela è stata lasciata raffreddare per una notte in un congelatore e filtrata. I solidi ottenuti sono stati lavati con et2o, sospesi in nh4oh/etoh e gli insolubili sono stati rimossi per filtrazione. Questa operazione è stata ripetuta tre volte.
Il filtrato incolore è stato strippato sotto vuoto spinto con un rotovap, disciolto in 1% di nh4oh e acidificato con acido solforico al 40%. I solidi precipitati sono stati filtrati, lavati con et2o fino all'eliminazione del colore e asciugati sotto vuoto fino a massa costante.
ed essiccati sotto vuoto fino a massa costante. Si sono ottenuti 2 g di acido lisergico idrato. Questo è stato riscaldato sotto vuoto spinto finché la massa non è scesa alla forma anidra stechiometrica. 1,88 g, resa del 90%.
1,88g di acido lisergico idrato sono stati disciolti in 100ml di DCM in un rbf in atmosfera inerte (Ar). Sono stati aggiunti lentamente, a goccia, 1,4 g di dietilmetilammina. Il tutto è stato lasciato agitare per 15 minuti.
Sono stati aggiunti 4 g di PyBOP e la soluzione è stata lasciata agitare per altri 10 minuti. Sono stati aggiunti 0,57 g di dietilammina e la soluzione è stata lasciata agitare a RT per un'ora.
La soluzione è stata raffreddata con 100 ml di nh4oh 7,5M. Lo strato di DCM è stato estratto e la fase acquosa è stata estratta tre volte con DCM. Il DCM è stato strippato sotto vuoto spinto a 35C utilizzando un rotovap.
I solidi rimasti sono stati sciolti in ~35ml di NaHCO3 saturo freddo ed estratti tre volte con EtOAc. La fase organica è stata lavata con acqua distillata, salamoia e asciugata con MgSO4.
La fase organica è stata lavata con acqua distillata, salamoia e asciugata con MgSO4, quindi è stata nuovamente strippata sotto vuoto spinto a 35°C con un rotovap fino a ottenere una massa costante. I solidi sono stati cromatizzati su allumina con 3:1 esano/dcm.
La frazione raccolta è stata strippata sotto vuoto spinto e mantenuta fino a massa costante. L'iso-lsd è stato conservato per il seguito. Si sono ottenuti 1,99 g di LSD a base libera.
I solidi sono stati sciolti in 8 ml di MeOH anidro quasi bollente e sono stati aggiunti 0,464 g di acido d-tartarico anidro. L'Et2O è stato aggiunto come anti-solvente fino a quando la torbidità non si è arrestata.
La soluzione è stata messa in freezer e lasciata cristallizzare per una notte. Il prodotto cristallino è stato filtrato e ricristallizzato con MeOH per tre volte (fino a quando la solubilità in MeOH è trascurabile).
Si sono ottenuti 2,79 g di d-tartato di LSD.
5 g di ergocristina sono stati aggiunti al matraccio e la miscela rxn è diventata gialla con il progredire della reazione. La rbf è stata lasciata agitare per 3 ore ed è diventata una soluzione gialla omogenea.
La rbf è stata posta in un congelatore e raffreddata a 6C, acidificata a ph3 mediante aggiunta a goccia di acido solforico al 40%. I solidi bianchi sono precipitati immediatamente dopo l'aggiunta.
La miscela è stata lasciata raffreddare per una notte in un congelatore e filtrata. I solidi ottenuti sono stati lavati con et2o, sospesi in nh4oh/etoh e gli insolubili sono stati rimossi per filtrazione. Questa operazione è stata ripetuta tre volte.
Il filtrato incolore è stato strippato sotto vuoto spinto con un rotovap, disciolto in 1% di nh4oh e acidificato con acido solforico al 40%. I solidi precipitati sono stati filtrati, lavati con et2o fino all'eliminazione del colore e asciugati sotto vuoto fino a massa costante.
ed essiccati sotto vuoto fino a massa costante. Si sono ottenuti 2 g di acido lisergico idrato. Questo è stato riscaldato sotto vuoto spinto finché la massa non è scesa alla forma anidra stechiometrica. 1,88 g, resa del 90%.
1,88g di acido lisergico idrato sono stati disciolti in 100ml di DCM in un rbf in atmosfera inerte (Ar). Sono stati aggiunti lentamente, a goccia, 1,4 g di dietilmetilammina. Il tutto è stato lasciato agitare per 15 minuti.
Sono stati aggiunti 4 g di PyBOP e la soluzione è stata lasciata agitare per altri 10 minuti. Sono stati aggiunti 0,57 g di dietilammina e la soluzione è stata lasciata agitare a RT per un'ora.
La soluzione è stata raffreddata con 100 ml di nh4oh 7,5M. Lo strato di DCM è stato estratto e la fase acquosa è stata estratta tre volte con DCM. Il DCM è stato strippato sotto vuoto spinto a 35C utilizzando un rotovap.
I solidi rimasti sono stati sciolti in ~35ml di NaHCO3 saturo freddo ed estratti tre volte con EtOAc. La fase organica è stata lavata con acqua distillata, salamoia e asciugata con MgSO4.
La fase organica è stata lavata con acqua distillata, salamoia e asciugata con MgSO4, quindi è stata nuovamente strippata sotto vuoto spinto a 35°C con un rotovap fino a ottenere una massa costante. I solidi sono stati cromatizzati su allumina con 3:1 esano/dcm.
La frazione raccolta è stata strippata sotto vuoto spinto e mantenuta fino a massa costante. L'iso-lsd è stato conservato per il seguito. Si sono ottenuti 1,99 g di LSD a base libera.
I solidi sono stati sciolti in 8 ml di MeOH anidro quasi bollente e sono stati aggiunti 0,464 g di acido d-tartarico anidro. L'Et2O è stato aggiunto come anti-solvente fino a quando la torbidità non si è arrestata.
La soluzione è stata messa in freezer e lasciata cristallizzare per una notte. Il prodotto cristallino è stato filtrato e ricristallizzato con MeOH per tre volte (fino a quando la solubilità in MeOH è trascurabile).
Si sono ottenuti 2,79 g di d-tartato di LSD.
