Riduzione di Wolff-Kishner, su larga scala, fattibile o solo un suicidio?

[victorplum]

Come da titolo: Stavo cercando di elaborare una sintesi stereoselettiva, ma mi sono bloccato in un punto in cui devo rimuovere un carbonile. Trasformarlo in un alcol farebbe svanire l'obiettivo della selettività. Ora, ovunque cerchi informazioni, c'è solo gente che avverte di preferire qualsiasi altro metodo e avverte delle proprietà cancerogene dell'idrazina (+ mantenimento a 200+°C mentre è abbastanza volatile anche a temperatura ambiente + soluzione KOH bollente). Scalare a 100+g sembra qualcosa che pochissime persone farebbero: c'è un modo per non morire? Nemmeno io ho un laboratorio, quindi non posso farlo nemmeno sotto cappa (beh, deve comunque essere costruita, ma per motivi di budget la cappa viene aggiunta solo quando serve).

Un'alternativa potrebbe essere il Clemmensen, ma richiede il mercurio. Davvero, come potrei rimuovere quel fottuto ossigeno senza dover scrivere un testamento per ogni evenienza?

 

[highTEMPO]

Non farei la riduzione di Wolff-Kishner a meno che non abbiate un laboratorio adeguato. L'idrazina è un combustibile per razzi. Non mi preoccuperei del cancro: ho una bottiglia di sabbia nel mio laboratorio e sull'etichetta c'è scritto che può causare il cancro. Per quanto riguarda l'eliminazione dell'ossigeno, si potrebbe ridurre con il nichel di Raney facendo prima reagire il carbonile con l'etaneditio, ma anche questa reazione può andare rapidamente fuori controllo. Buona fortuna

 

[HerrHaber]

Questo deve essere scalato solo con attenzione e in modo progressivo... Ho visto una reazione a microonde di successo, ma immagino che si possano fare diversi lotti alla volta e sondare le miscele per il workup, comunque deve essere fatto in piccoli carichi del reattore. Si tratta di un chetone che stai cercando di rimuovere?