Sintetizzare la psilocina o la 4-Ace-DMT dalla 5-MeO-Triptamina

[actualdisso]

Sono un principiante. Mi chiedevo se fosse possibile sintetizzare la psilocina o la 4-Ace-DMT partendo dalla 5-Meo-Triptamina. Sono molto confuso su come creare il gruppo ossidrilico dell'anello della psilocina dalla molecola di partenza (vedi immagine allegata).

Dovrei usare una reazione redox su 5-MeO e poi ricostruire la catena laterale OH in qualche modo? Qualsiasi aiuto è apprezzato, grazie!

 

[HerrHaber]

Per essere fattibile, personalmente partirei dalla 4-OH triptamina o dalla 4-acetossi triptamina (preferita per non metilare accidentalmente l'OH, anche se l'aminazione riduttiva con la formaldeide non è un inconveniente, ma più che altro l'acidità del 4-idrossile che è parzialmente di natura fenolica), un'altra via sperimentata è quella da 4-OH o 4-acetossi indolo e cloruro di ossalile (classica, noiosa e non adatta ai principianti), la sintesi dell'indolo di Fisher con 3-acetossi fenilidrazina (se si riesce a trovarla disponibile) e il costoso N,N-dimetilammino-n-butil-dietilacetale potrebbe essere anche possibile e più elegante. La chimica degli indoli e soprattutto delle triptamine è spesso frustrante e parlo per esperienza in ambito di ricerca.

 

[Joker_55555]

No, non è possibile passare da 5-Meo-dmt a 4-Ace-DMT.

 

[HerrHaber]

Avrete notato come ho evitato di mettere questo traight (non è impossibile, ma sarebbe uno spreco di tonnellate di precursori e anni di lavoro per dimostrarlo solo in senso analitico).

 

[Joker_55555]

Ecco perché dico che non può essere costruito