Sintesi del Desoxypipradrol

Jack

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La sintesi originale del Desoxypipradrol, come riportato nel brevetto linkato di seguito, avviene tramite la condensazione dell'acetonitrile difenilico con 2 Bromo piridina, seguita dall'idrolisi del nitrile e dalla decarbossilazione e poi dall'idrogenazione catalitica dell'anello piridinico con Raney Nickel. È stato pubblicato un lavoro che produce in modo simile nitrili nitroarilati con l'uso di idrossidi di metalli alcalini in dimetilsolfossido come base. Il vantaggio di questa procedura è l'omissione degli alcossidi di sodio metallico o dell'ammide di sodio utilizzati nel brevetto originale, tuttavia non riesco a trovare letteratura relativa alla condensazione di acetonitrili arilici con 2 alopiridine utilizzando catalizzatori a trasferimento di fase o idrossido di sodio in DMSO. La mia domanda è se la reazione è applicabile in questo caso nella sintesi del nitrile piridinico intermedio.

Sintesi di acetonitrili arilati; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Brevetto originale per la sintesi del Desoxypipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Sintesi del pipradrolo e dei suoi derivati https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
 
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WillD

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DMSO+NaOH danno una base forte, simile all'alcossido di sodio (un'altra sintesi può usare K2CO3+DMSO e avere buoni effetti di base forte). Per questo composto, da verificare, sembra una buona idea.
 
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