Sintesi dello pseudoindossile di mitragina

G.Patton

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Introduzione

La mitraginina (1) è uno dei principali componenti alcaloidi dell'erba medicinale tradizionale tailandese, la Mitragyna speciosa, ed è stato dimostrato che presenta un'attività analgesica mediata dai recettori oppioidi. I derivati ossidativi della mitragina, cioè la mitragina pseudoindossile (4) e la 7-idrossimetragina (3), sono stati trovati come agonisti oppioidi con una potenza superiore a quella della morfina. La mitraginina pseudoindossile (2) può essere ottenuta dalla mitraginina (1) attraverso tre passaggi. Lamitraginina (1) può essere ottenuta mediante estrazione acido-base dalle foglie di Kratom.

Attrezzatura e vetreria.

Reagenti.

  • Mitraginina (1) (105 mg, 0,26 mmol);
  • Diclorometano (CH2Cl2) ~114 mL;
  • Acetato di piombo (IV) (Pb(OAc)4) 259 mg, purezza 91%, 0,53 mmol;
  • Pallone di argon o azoto ~10 L (1 bar);
  • Solfato di magnesio (MgSO4) ~100 g;
  • Solfato di sodio (NaOH) 0,3 mL di soluzione acquosa al 15%;
  • Metanolo (MeOH) 8 mL [secco];
  • Cloroformio (CHCl3) ~150 mL;
  • Cloruro di sodio ~50g;
  • Esano ~120 mL;
  • AcOEt ~80 mL;
  • Metilato di sodio (NaOMe) 19 mg, 0,35 mmol.
GU2QhY17BA
Metile (2E)-2-[(1′S,6′S,7′S,8′aS)-6′-etil-4-metossi-3-osso-1,2′,3,3′,6′,7′,8′a-octaidro-5′H-spiro[indolo-2,1′-indolizin]-7′-il]-3-metossiprop-2-enoato:
Punto di ebollizione: 580.9±50,0 °C a 760 mm Hg;
Punto di fusione: 170 - 172 °C;
Peso molecolare: 414,502 g/mole;
Densità: 1,2±0,1 g/mL;
Numero CAS: N/A.


Procedura

Derivato della 7-acetossiindolenina (2)
A una soluzione agitata di mitraginina (1) (105 mg, 0,26 mmol) in CH2Cl2 secco (14 mL) è stato aggiunto Pb(OAc)4 (259 mg, 91% di purezza, 0,53 mmol) a 0 °C sotto atmosfera di argon o azoto in un pallone a pera da 100 mL. Dopo aver agitato per 1,5 h, la miscela di reazione è stata versata su acqua refrigerata ed estratta con CH2Cl2 per cinque volte. Lo strato organico combinato è stato lavato con salamoia, essiccato su MgSO4 ed evaporato. Il residuo è stato separato per cromatografia su colonna di Al2O3 (Woelm N, grado III, CH2Cl2) per ottenere (2) (60 mg, 50 %) come polvere amorfa giallastra.
FWniN0cYp1

7-idrossi-7H-mitraginina (3)
Una miscela di (2) (70 mg, 0,16 mmol) e NaOH acquoso al 15% (0,3 mL) in MeOH (2 mL) è stata agitata a 0 °C in atmosfera inerte per 2 h. La miscela di reazione è stata versata su acqua refrigerata ed estratta con CHCl3 per cinque volte. Lo strato organico combinato è stato lavato con salamoia, essiccato su MgSO4 ed evaporato. Il residuo è stato separato per cromatografia su colonna Al2O3 (n-esano/AcOEt 6:4) per ottenere (3) (62 mg, 95 %) come polvere amorfa.
Flg2e9w0TQ

Mitraginina pseudoindossile (4)
Una soluzione di (3) (66 mg, 0,16 mmol) e NaOMe (19 mg, 0,35 mmol) in MeOH secco (6 mL) è stata riscaldata a riflusso per 12 h in atmosfera di argon. La miscela di reazione è stata raffreddata, versata su acqua refrigerata e quindi estratta con CHCl3 per tre volte. Lo strato organico combinato è stato lavato con salamoia, essiccato su MgSO4 ed evaporato. Il residuo è stato separato per cromatografia su colonna SiO2 (n-esano/AcOEt 1:2) per ottenere (4) (32 mg, 48 %) come polvere amorfa.
StjnVBmxAc
 
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1thejew1

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Farò una ricerca quando avrò tempo, ma ci sono state molte informazioni sugli analoghi della mitraginina, che sembra essere simile alla struttura del bendizamolo, ma avrei paura che un analogo agisca come un canabinoide se non si sta attenti.
 

chemistrydude

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Il Kratom ha alcuni effetti CB1, ma sono abbastanza buoni, gli oppioidi sono in quantità abbastanza buone, quindi potete rilassarvi.
 

Katty Korner

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Non so quanto possa essere ricreativo, dato che pensavo che gli antagonisti delta non fossero ricreativi. Ma non sono nemmeno un farmacologo.
 

songbird87

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Perché usare l'atmo inerte per la fase 1? Derivato della 7-acetossiindolenina (2)
Il tetraacetato di piombo non ossida comunque tutto? Mi sfugge qualcosa?
 

songbird87

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Ti dispiacerebbe rivedere il mio scritto quando l'avrò finito? Ho intenzione di eseguire i test ancora per circa un mese, ma sono curioso di sapere da dove proviene la tua procedura. Ho una raccolta di documenti che posso inviarti se vuoi.
 

G.Patton

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Fonte:
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm010576e

Ciao, certo. Scrivimi in DM.
 
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