**APAAN** (alfa-fenilacetoacetonitrile) a partire da **benzilnitrile** e **etil etanoato (acetato di etile)** in presenza di **etossido di sodio**:
### Reagenti:
- Benzilnitrile (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato di etile (acetato di etile, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etossido di sodio (NaOEt)
- Etanolo (come solvente)
- Acido cloridrico (HCl) per la neutralizzazione
- Ghiaccio per il raffreddamento
### Apparecchiatura:
- Pallone a fondo tondo (2 L o come appropriato per la scala)
- Agitatore magnetico con piastra
- Condensatore a ricaduta
- Imbuto per la raccolta delle gocce
- Imbuto di separazione
- Bagno di ghiaccio
- Misuratore di pH o carta indicatrice
- Set di filtrazione sotto vuoto
### Panoramica della reazione:
La reazione tra **benzilnitrile** ed **etanoato di etile** forma APAAN attraverso una condensazione di Claisen, utilizzando **etossido di sodio** come catalizzatore di base.
### Procedura passo-passo:
#### 1. Preparazione dell'etossido di sodio:
- In una cappa di aspirazione, prendere **sodio metallico** (o etossido di sodio disponibile in commercio) e **etanolo**.
- Aggiungere lentamente **piccoli pezzi di sodio metallico** (fare attenzione alla reattività) all'**etanolo secco** in un **materiale asciutto a fondo tondo** dotato di agitatore magnetico. Questo genererà etossido di sodio e idrogeno gassoso (fare attenzione).
- Utilizzare **0,1 mol di sodio metallico** per **0,1 mol di benzilnitrile**.
- Una volta che tutto il sodio metallico è stato sciolto e ha reagito, si ha una soluzione di **etossido di sodio**.
**Esempio**:
Per 0,1 mol di benzilnitrile:
- 0,1 mol di sodio = 2,3 g
- 0,1 mol di etanolo = 4,6 g (circa 5,8 mL di etanolo)
#### 2. Impostazione della reazione:
- In un **materiale a fondo tondo** pulito, aggiungere **benzilnitrile** (0,1 mol, 11,8 g).
- Aggiungere **etil etanoato** (0,12 mol, 12,5 g) nello stesso matraccio.
- Aggiungere nel matraccio la soluzione di **etossido di sodio** appena preparata dal punto 1.
- Collegare un condensatore a ricaduta al matraccio per evitare la perdita di solvente durante il riscaldamento.
- Posizionare il matraccio su un **agitatore magnetico** e riscaldare delicatamente per mantenere il **reflusso** per **4-6 ore** a circa **60-70°C**.
#### 3. Monitoraggio della reazione:
- Dopo 4-6 ore di riflusso, raffreddare la miscela di reazione a **temperatura ambiente**.
- Utilizzare **TLC (Thin Layer Chromatography)** per monitorare il completamento della reazione, se possibile, oppure utilizzare il cambiamento di colore e le proprietà di solubilità per verificare il completamento (la miscela di reazione dovrebbe diventare più viscosa).
#### 4. Spegnimento della reazione:
- Una volta completata la reazione, la miscela di reazione deve essere **spenta** aggiungendo **acido cloridrico diluito (HCl)** (1M) a goccia a goccia, mantenendo il matraccio raffreddato in un **bagno di ghiaccio**.
- Aggiungere **un quantitativo sufficiente di HCl** fino a quando la miscela di reazione diventa neutra (pH 7) o leggermente acida (pH 5-6). Monitorare il pH con carta da pH o con un misuratore.
- L'aggiunta di HCl neutralizza l'eccesso di etossido di sodio e arresta la reazione.
#### 5. Estrazione:
- Dopo l'estinzione, trasferire la miscela in un **imbuto separatore**.
- Aggiungere un solvente organico come **diclorometano (DCM)** o **etilacetato** per estrarre il prodotto organico.
- Agitare e lasciare che gli strati si separino.
- Scolare lo strato acquoso e lavare lo strato organico con **brina (acqua salata)** per rimuovere l'acqua residua.
- Separare lo strato organico e asciugare su **solfato di sodio anidro**.
#### 6. Evaporazione del solvente:
- Una volta che lo strato organico è asciutto, filtrare la soluzione per rimuovere l'agente essiccante (solfato di sodio).
- Utilizzare un **evaporatore rotante** per rimuovere il solvente organico, ottenendo **APAAN** grezzo.
#### 7. Purificazione:
- Il prodotto APAAN grezzo può essere purificato per **ricristallizzazione** da un solvente adatto come l'etanolo o per **distillazione sotto vuoto** se necessario, a seconda della purezza richiesta.
#### Resa:
- La resa tipica per questa reazione dovrebbe essere compresa tra il **70-85%** a seconda della purezza dei reagenti e delle condizioni di reazione.
### Precauzioni di sicurezza:
- L'**etossido di sodio** è altamente reattivo, quindi va maneggiato con cura, soprattutto in presenza di umidità.
- Eseguire sempre le reazioni che coinvolgono il sodio metallico e solventi infiammabili come l'etanolo in una **cappa aspirante** con una ventilazione adeguata.
- Indossare un equipaggiamento protettivo adeguato, compresi guanti e protezioni per gli occhi.
### Conclusioni:
Questo processo descrive la produzione di **APAAN** da **benzilnitrile** ed **etil etanoato** utilizzando **etossido di sodio** come catalizzatore in una reazione di condensazione di Claisen, seguita da neutralizzazione ed estrazione per ottenere il prodotto desiderato.
### Reagenti:
- Benzilnitrile (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoato di etile (acetato di etile, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etossido di sodio (NaOEt)
- Etanolo (come solvente)
- Acido cloridrico (HCl) per la neutralizzazione
- Ghiaccio per il raffreddamento
### Apparecchiatura:
- Pallone a fondo tondo (2 L o come appropriato per la scala)
- Agitatore magnetico con piastra
- Condensatore a ricaduta
- Imbuto per la raccolta delle gocce
- Imbuto di separazione
- Bagno di ghiaccio
- Misuratore di pH o carta indicatrice
- Set di filtrazione sotto vuoto
### Panoramica della reazione:
La reazione tra **benzilnitrile** ed **etanoato di etile** forma APAAN attraverso una condensazione di Claisen, utilizzando **etossido di sodio** come catalizzatore di base.
### Procedura passo-passo:
#### 1. Preparazione dell'etossido di sodio:
- In una cappa di aspirazione, prendere **sodio metallico** (o etossido di sodio disponibile in commercio) e **etanolo**.
- Aggiungere lentamente **piccoli pezzi di sodio metallico** (fare attenzione alla reattività) all'**etanolo secco** in un **materiale asciutto a fondo tondo** dotato di agitatore magnetico. Questo genererà etossido di sodio e idrogeno gassoso (fare attenzione).
- Utilizzare **0,1 mol di sodio metallico** per **0,1 mol di benzilnitrile**.
- Una volta che tutto il sodio metallico è stato sciolto e ha reagito, si ha una soluzione di **etossido di sodio**.
**Esempio**:
Per 0,1 mol di benzilnitrile:
- 0,1 mol di sodio = 2,3 g
- 0,1 mol di etanolo = 4,6 g (circa 5,8 mL di etanolo)
#### 2. Impostazione della reazione:
- In un **materiale a fondo tondo** pulito, aggiungere **benzilnitrile** (0,1 mol, 11,8 g).
- Aggiungere **etil etanoato** (0,12 mol, 12,5 g) nello stesso matraccio.
- Aggiungere nel matraccio la soluzione di **etossido di sodio** appena preparata dal punto 1.
- Collegare un condensatore a ricaduta al matraccio per evitare la perdita di solvente durante il riscaldamento.
- Posizionare il matraccio su un **agitatore magnetico** e riscaldare delicatamente per mantenere il **reflusso** per **4-6 ore** a circa **60-70°C**.
#### 3. Monitoraggio della reazione:
- Dopo 4-6 ore di riflusso, raffreddare la miscela di reazione a **temperatura ambiente**.
- Utilizzare **TLC (Thin Layer Chromatography)** per monitorare il completamento della reazione, se possibile, oppure utilizzare il cambiamento di colore e le proprietà di solubilità per verificare il completamento (la miscela di reazione dovrebbe diventare più viscosa).
#### 4. Spegnimento della reazione:
- Una volta completata la reazione, la miscela di reazione deve essere **spenta** aggiungendo **acido cloridrico diluito (HCl)** (1M) a goccia a goccia, mantenendo il matraccio raffreddato in un **bagno di ghiaccio**.
- Aggiungere **un quantitativo sufficiente di HCl** fino a quando la miscela di reazione diventa neutra (pH 7) o leggermente acida (pH 5-6). Monitorare il pH con carta da pH o con un misuratore.
- L'aggiunta di HCl neutralizza l'eccesso di etossido di sodio e arresta la reazione.
#### 5. Estrazione:
- Dopo l'estinzione, trasferire la miscela in un **imbuto separatore**.
- Aggiungere un solvente organico come **diclorometano (DCM)** o **etilacetato** per estrarre il prodotto organico.
- Agitare e lasciare che gli strati si separino.
- Scolare lo strato acquoso e lavare lo strato organico con **brina (acqua salata)** per rimuovere l'acqua residua.
- Separare lo strato organico e asciugare su **solfato di sodio anidro**.
#### 6. Evaporazione del solvente:
- Una volta che lo strato organico è asciutto, filtrare la soluzione per rimuovere l'agente essiccante (solfato di sodio).
- Utilizzare un **evaporatore rotante** per rimuovere il solvente organico, ottenendo **APAAN** grezzo.
#### 7. Purificazione:
- Il prodotto APAAN grezzo può essere purificato per **ricristallizzazione** da un solvente adatto come l'etanolo o per **distillazione sotto vuoto** se necessario, a seconda della purezza richiesta.
#### Resa:
- La resa tipica per questa reazione dovrebbe essere compresa tra il **70-85%** a seconda della purezza dei reagenti e delle condizioni di reazione.
### Precauzioni di sicurezza:
- L'**etossido di sodio** è altamente reattivo, quindi va maneggiato con cura, soprattutto in presenza di umidità.
- Eseguire sempre le reazioni che coinvolgono il sodio metallico e solventi infiammabili come l'etanolo in una **cappa aspirante** con una ventilazione adeguata.
- Indossare un equipaggiamento protettivo adeguato, compresi guanti e protezioni per gli occhi.
### Conclusioni:
Questo processo descrive la produzione di **APAAN** da **benzilnitrile** ed **etil etanoato** utilizzando **etossido di sodio** come catalizzatore in una reazione di condensazione di Claisen, seguita da neutralizzazione ed estrazione per ottenere il prodotto desiderato.
