A Safrole-ról

Bevezetés

A szafrol egy természetes szerves vegyület, amely bizonyos növények gyökereiben, kérgében és gyümölcseiben található. Széles körben használják különböző iparágakban, többek között az élelmiszeriparban, az illatanyagiparban és a gyógyszeriparban. A potenciális egészségügyi kockázatai és a szabályozási korlátozások miatt azonban a szafrol az utóbbi években ellentmondásos anyaggá vált. Ez a végső útmutató átfogó áttekintést nyújt a szafrolról, annak tulajdonságairól, felhasználásáról, szintéziséről, kivonási módszereiről és jogi státuszáról.

Szafrol olaj

Szafrol Általános információk

A szafrol egy természetes szerves vegyület, amely az allylbenzolok osztályába tartozik. Egyes növények, köztük a sassafras, a fahéj, a szerecsendió és a kámfor gyökereiben, kérgében és termésében található. A szafrol édes, fűszeres és fás illatáról ismert, ami miatt az élelmiszerekben és italokban népszerű ízesítőanyag. Különösen a sassafras gyömbérsör, egy hagyományos amerikai ital fő összetevőjeként használják.

Az élelmiszeriparban való felhasználásán kívül a szafrolt széles körben használják parfümökben, szappanokban és kozmetikumokban illatfokozóként. Erős aromaprofilja van, és más természetes olajokkal keveredve egyedi és összetett illatokat hozhat létre. Az illatanyagokban való felhasználásán kívül a szafrolnak gyógyászati tulajdonságai is vannak, és a hagyományos kínai orvoslásban reuma, ízületi gyulladás és más betegségek kezelésére használják.

A szafrol emellett a népszerű szabadidős drog, az MDMA szintézisének előanyaga. A szafrol MDMA-vá történő átalakítása számos kémiai reakciót foglal magában, és speciális tudást és felszerelést igényel. Az illegális kábítószer-előállításban prekurzorként való felhasználása miatt a szafrol számos országban szabályozott anyag.

Szintézis útja a szafrolból MDMA-vá az MDP2P-n keresztül

A szafrol kémiai és fizikai tulajdonságai

A szafrol színtelen vagy sárgás olajos folyadék, édes, fűszeres és fás szaggal. Az allylbenzol vegyületcsalád tagja, amelybe az eugenol, az estragol és az anetol is beletartozik. A szafrol molekulaformulája _C10H10O2, molekulatömege 162,19 g/mol. Forráspontja 232°C, olvadáspontja 11,2°C. A szafrol az allil-lánc telítetlensége miatt rendkívül reaktív vegyület, és könnyen kémiai reakciókban különböző származékokat képezhet, többek között izoszafrolt és 3,4-metiléndioxi fenilpropan-2-ont.

A szafrol képlete

A szafrol alkoholban, éterben és kloroformban oldódik, de vízben nem oldódik. A szafrol vízben való oldhatósága 25 °C-on kevesebb, mint 0,01 g/100 ml. A szafrol alacsony vízoldhatósága a molekula hidrofób jellegének köszönhető, amelyben a nem poláros allil-lánc dominál. A szafrol polaritása elsősorban a molekulában lévő oxigénatomnak köszönhető, amely 2,6 Debye-dipólusmomentumot ad neki.

A szafrol képes hidrogénkötéseket kialakítani a vízmolekulákkal, de e kölcsönhatások erőssége gyengébb, mint a vízmolekulák közötti kölcsönhatásoké. Ezért a szafrol vízben való oldhatósága csak néhány milliomodrészre korlátozódik. A szafrol oldhatósága szerves oldószerekben nagyobb.

A szafrol szintézise

A szafrol előállításának leggyakoribb szintetikus módszere a katekolból történő háromlépéses szintézis. Ez az útvonal magában foglalja a katechol (1) 1,3-benzodioxollá (2) történő átalakítását, majd brómozással 5-brom-1,3-benzodioxollá (3) és Grignard-reagenssel történő alkilezéssel a végső szafrolt (4).

Szafrolszintézis katekolból

Szafrol extrakciós módszer

Az Ocotea cymbarum olajat a Dél-Amerikában (főként Brazíliában, Paraguayban és Kolumbiában) található Ocotea pretiosa fából vonják ki. Maga a fa súlyának 1%-át teszi ki az olaj, ami nem tűnik soknak, amíg figyelembe nem vesszük, hogy a fából könnyen kivágható ezer kiló. A faforgács gondos vízgőz-desztillációjával a keletkező olaj nem kevesebb, mint 90% szafrolt tartalmaz. Ezt az olajat a bioboltokban nem feltétlenül így jelölik, de néha a sassafras-olaj helyettesítésére használják, mivel laboratóriumi vizsgálat nélkül nem lehet megkülönböztetni tőle. A nagy illatanyag- és ízesítő vegyszerforgalmazók katalógusában szerepelhet Ocotea cymbarum olaj. Kilogrammban és kilogrammban is kínálják, és áraik verhetetlenek. A bioboltok viszont általában kis unciás üvegekben árulják, jóval magasabb áron.

Ocotea Cymbarum

A sassafras olaj kinyerése a gyökerek kérgéből egyszerű. A nehéz elem a fa megkülönböztetésének kitalálása, majd a gyökerek kiásása. A fa megkülönböztetésének elsajátításához a legkényelmesebb módja egy botanikus kert felfedezése. A levelek a száron elágaznak, és három jellegzetes alakúak. Általában egy fának mindhárom alakú levele lehet. Ezek nagyjából 3" hosszúak és 1 1/2-4" szélesek. Ha egy fát kiszúrunk, ássuk ki a gyökereket. Tisztítsa meg őket, és távolítsa el az összes kérget. A gyökérkéreg lekaparásából már gőzzel desztillálható az olaj. Ahogy a gőz áthalad a gyökereken, azeotróp desztillációval kivonja az olajat, az olaj és a víz pedig a kondenzátorban lecsapódik. Az olajat és a vizet ezután megfelelő méretű edényekben gyűjtik össze. Az olaj apró cseppek formájában látható a kondenzvízben. Amikor már nem látható több csepp, az összes olajat kivonták.

Ocotea Cymbarum levelek

Válasszuk el az olajat a víztől úgy, hogy a felesleges vizet lecsöpögtetjük, majd a maradékot egy elválasztótölcsérbe öntjük, hogy az olajat elválasszuk a maradék víztől. Az olaj nehezebb, mint a víz. Szárítsuk meg az olajat kalcium-kloriddal vagy más szárítószerrel, és tegyük forró lombikba a desztillációhoz. Gyűjtsük össze a ~228-235°C között forró frakciót, ez a szafrol. A másik fő rész alacsonyabb hőmérsékleten átmegy, és főként pinenből áll. A csökkentett nyomás alkalmazása erősen javasolt, mivel ilyen magas hőmérsékleten nehéz megőrizni az olajfürdőt. Magasabb hőmérsékleten a szafrol pusztulása miatt a hozam is csökken. 10-11 mmHg nyomáson a szafrol 100-101°C-on forr. A kereskedelmi olajokból a szafrolt az olaj hasonló desztillációjával izoláljuk.

Hogyan kell gőzzel desztillálni a Sassafras illóolajat?

Szafrol tárolása

A szafrolt szorosan lezárt, sötét edényekben kell tárolni, hogy megóvjuk a fény okozta bomlástól. Ezenkívül a hűvös és száraz környezet fenntartása, lehetőleg 25 °C alatti hőmérsékleten, segít megelőzni a kémiai lebomlást és meghosszabbítja az eltarthatósági időt. A megfelelő tárolási gyakorlatok biztosítják a szafrol sértetlenségét.

Következtetés

A szafrol sokoldalú vegyület, amelyet számos iparágban sokféleképpen használnak fel. Gyógyászati tulajdonságokkal rendelkezik, és a hagyományos kínai orvoslásban különböző betegségek kezelésére használják. A szafrol azonban potenciális egészségügyi kockázatai és az MDMA előállításában prekurzorként való felhasználása miatt szabályozott anyag is. Fontos, hogy a szafrol kezelése során minden jogi és biztonsági óvintézkedést be kell tartani, és csak engedélyezett célokra szabad használni.

Bibliográfia

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Szafrol kivonása illóolajokból ionos folyadékokkal. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "Az MDMA kémiája". Ecstasy: A teljes útmutató (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false.
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". A növényi gyógyszerek mellékhatásai (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "A természetes szafrol új forrásai". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/