Benzaldehyde

Általános információk

A benzaldehid (C6H5CHO) egy szerves vegyület, amely egy formilszubsztituenssel ellátott benzolgyűrűből áll. Ez a legegyszerűbb aromás aldehid és az egyik leghasznosabb ipari felhasználású.nSzíntelen folyadék, jellegzetes mandulaszerű szaggal. A keserűmandulaolaj elsődleges összetevője, a benzaldehid számos más természetes forrásból is kivonható. A szintetikus benzaldehid az ízesítőanyaga a mandulakivonat utánzatának, amelyet sütemények és más pékáruk ízesítésére használnak.

1999-ben évente 7000 tonna szintetikus és 100 tonna természetes benzaldehidet állítottak elő. A folyadékfázisú klórozás és a toluol oxidációja a fő útvonalak. Számos más módszert is kifejlesztettek, például a benzil-alkohol részleges oxidációját, a benzál-klorid alkáli hidrolízisét és a benzol karbonilezését.

Jelentős mennyiségű természetes benzaldehidet állítanak elő a kassziaolajból nyert fahéjaldehidből a retro-aldol reakcióval: a fahéjaldehidet 90 °C és 150 °C közötti vizes/alkoholos oldatban bázissal (leggyakrabban nátrium-karbonáttal vagy bikarbonáttal) 5-80 órán keresztül melegítik, majd a keletkezett benzaldehidet desztillálják. Ebből a reakcióból acetaldehid is keletkezik. Az így nyert benzaldehid természetes státusza vitatott.Néhány más élelmiszert kétségtelenül nagyobb reaktív körülményeknek vetnek alá, mint például a masa lisztet, amelyet kukoricaliszt nátrium-hidroxiddal (lúggal) történő kezelésével állítanak elő. Amikor az élelmiszereket főzik, gyakran a főzés során katalitikus oxidációs körülmények hatására megváltozik, ami akár némi (bár jelentéktelen) toxicitást is okozhat. Mégis, a fahéjaldehidnek a retro-aldol-reakciónak való alávetése kétségtelenül egy kémiai átalakulás egy különálló vegyszerré.

Tulajdonságok

CAS szám: 100-52-7

Kémiai képlet: C7H6O

Moláris tömeg: 106,124 g/mol

Sűrűség: 1,044 g/ml, folyadék

Olvadáspont: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Forráspont: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Oldhatóság vízben: 6,95 g/l (25 °C)

Megjelenés: színtelen folyadék;

Etanolban, éterben és más szerves oldószerekben oldódik. Azeotróp keverékeket képez ortokrezollal, benzil-kloriddal, fenollal és más szerves anyagokkal.

IUPAC név: benzaldehid

Szisztematikus IUPAC név: Benzol-karbaldehid

Egyéb elnevezések: Benzenkarbonál; Benzenkarboxaldehid; Benzoesavaldehid; Fenilmetánnal

Szintézis

Abenzaldehidszintézis benzil-alkoholból a benzil-alkohol nagy hozamú oxidációja benzaldehiddé vizes salétromsav mint oxidálószer alkalmazásával. A benzil-alkohol benzaldehiddé oxidálásának más módszerei is ismertek, beleértve a klór-kromátokat, a perszulfátot vagy az aktivált mangán-dioxidot alkalmazó módszereket.

Ligális állapot

A benzaldehidet egyes országokban nehéz beszerezni, mivel illegális amfetamin-osztályú kábítószerek előállítására használják. Az USA-ban az I. listán szereplő vegyi anyagnak minősül, ami azt jelenti, hogy engedély nélkül nem lehet legálisan beszerezni. Ezeket a vegyi anyagokat úgy jelölik meg, mint amelyeket az ellenőrzött anyagok előállítása során használnak, és amelyek fontosak az anyagok előállítása szempontjából. Az EU-ban azonban az értékesítése nem korlátozott, és online vagy vegyianyag-beszállítóktól megvásárolható.

A benzaldehid jó forrása a keserűmandulaolaj, amely nagyrészt nyers benzaldehid. Tisztítható vákuumdesztillációval vagy inert atmoszférában végzett vízgőzdesztillációval. Ne feledje azonban, hogy mivel a keserűmandulaolaj alapvetően nyers benzaldehid, jogilag nincs különbség az olaj és a tisztátalan benzaldehid között. Az USA-ban illegális a keserűmandulaolaj behozatala megfelelő papírok nélkül.

Legális alkalmazás

Az élelmiszerekben, kozmetikumokban, gyógyszerekben és szappanokban használt benzaldehid az amerikai FDA és FEMA által "általánosan biztonságosnak tekintett" (GRAS) anyag. Ezt a státuszt egy 2005-ös felülvizsgálat után megerősítették. Az Európai Unióban aromaanyagként elfogadják.

A benzaldehidet méhriasztóként használják. Kis mennyiségű benzaldehidoldatot helyeznek egy füstölőtáblára a méhsejtek közelébe. A méhek ekkor eltávolodnak a méhsejtektől, hogy elkerüljék a füstöt. A méhész ezután a méhcsaládból a méhész és a méhek számára is kisebb kockázattal tudja eltávolítani a mézkereteket.

A benzaldehidet általában arra használják, hogy mandulaízt adjanak az élelmiszereknek és az illatosított termékeknek. Az iparban a benzaldehidet elsősorban más szerves vegyületek előanyagaként használják, a gyógyszerektől kezdve a műanyag adalékanyagokig. Az anilinfestéket, a malachitzöldet benzaldehidből és dimetilianilinből állítják elő. A benzaldehid bizonyos akridin színezékek előanyaga is. Aldolkondenzációkon keresztül a benzaldehid fahéjaldehid- és sztirolszármazékokká alakul át.

Illegális alkalmazás

A benzaldehidet prekurzorként használják a Henry-reakcióban az 1-fenil-2-nitropropénhez, amelyet amfetaminszintézishez közvetlen prekurzorként használnak. Továbbá prekurzorként használják az 1-fenil-2-propanon szintézisben.

Tárolás

A benzaldehid a levegő oxigénje hatására gyorsan oxidálódik benzoil-peroxiddá (robbanékony), majd benzoesavvá alakul. Mivel a benzaldehid érzékeny a levegőre és a fényre, borostyánszínű vagy sötét üvegekben kell tárolni, amelyeket légmentesen lezárva, pl. parafilmmel, légmentesen lezárnak. Schlenk-lombikok is használhatók e vegyület tárolására.

Eltávolítás

A benzaldehidet illékonyabb oldószerrel kell összekeverni, és biztonságosan elégetni a szabadban. Egy másik, hosszabb útvonal a benzoesavvá történő oxidáció, amely kevésbé illékony, és biztonságosan kidobható a szemétbe vagy leönthető a lefolyóba.

Ha a benzaldehid árnyalatú, vagy hosszú ideig maradt levegőn, akkor felhasználás előtt desztillálni kell. A benzaldehid desztillációja elvégezhető légköri vagy magas nyomáson, de lehetőleg csökkentett nyomáson, például körülbelül 2 és 35 kPa közötti nyomáson. A jelen találmány szerinti eljárás során a benzaldehidveszteség viszonylag kicsi, általában körülbelül 1 és 5 tömegszázalék közötti tartományban van.

Toxicitás és az anyag kezelésére vonatkozó szabályok

Ennek az anyagnak a szaga 3 mg/m3 koncentrációnál egyértelműen érezhető. A toxikológiai vizsgálatok azt mutatják, hogy az élelmiszerekben és kozmetikumokban használt koncentrációban biztonságos és nem rákkeltő, sőt, akár antikarcinogén (rákellenes) tulajdonságokkal is rendelkezhet. Öngyulladási hőmérséklete 205 °C; robbanáshatár 58-80 °C. A benzaldehid irritálja a szemet és a felső légutakat. LD50 1,3 g/kg (patkányok, szájon át). Egy 70 kg-os ember esetében a halálos dózist 50 ml-re becsülik. Az Egyesült Államok Környezetvédelmi Hivatala 15 mg/nap elfogadható napi bevitelt állapított meg a benzaldehidre. A benzaldehid nem halmozódik fel az emberi szövetekben. Metabolizálódik, majd a vizelettel ürül.