N,N,N'-Triméthyl-cyclohexane-1,2-diamine
1. Une solution de trans-N,N-diméthyl-1,2-cyclohexanediamine (10 g) et 200 ml de formiate d'éthyle a été portée à reflux pendant 24 heures et évaporée.
2. Le produit, le trans-N-[2-(diméthylamino)cyclohexyl]formamide, a été distillé à 104 *C (0,1 mm), soit 10,2 g (rendement de 85 %).
3. Une solution du composé N-formyle ci-dessus (10,2 g) dans 100 ml d'éther a été ajoutée pendant 5 min à une solution de LAH (10,2 g) dans 500 ml d'éther et le mélange a été porté à reflux pendant 24 h.
4. Il a été refroidi dans la glace, décomposé successivement avec 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH à 15 % et 30 ml de H2O, agité pendant 1 heure à température ambiante et filtré.
5. Le gâteau est lavé à l'éther et le solvant est distillé sur une colonne de Vigreux.
6. Le résidu a été distillé à bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendement).
trans-3,4-dichloro-N-[2-(diméthylamino)cyclohexyl]-N-méthylbenzamide
1. Une solution de chlorure de 3,4-dichlorobenzoyle (10 g) dans 100 ml d'éther a été ajoutée goutte à goutte pendant 10 min à une solution de N, N, N'-Triméthyl-cyclohexane-1,2-diamine (7,65 g) dans 500 ml d'éther contenant de la triéthylamine (5 g) tandis que la température était maintenue à 20-26 *C.
2. La suspension obtenue est agitée à température ambiante pendant 24 heures.
3. Une solution saturée de NaHCO3 (250 ml) a été ajoutée, la couche d'éther a été séparée et la couche aqueuse a été extraite une fois avec de l'éther.
4. L'extrait d'éther combiné a été lavé avec H2O et une solution saline saturée, séché (MgSO4) et évaporé pour donner 11 g.
7. La base libre a été convertie en sel (HCl ou autre).
1. Une solution de trans-N,N-diméthyl-1,2-cyclohexanediamine (10 g) et 200 ml de formiate d'éthyle a été portée à reflux pendant 24 heures et évaporée.
2. Le produit, le trans-N-[2-(diméthylamino)cyclohexyl]formamide, a été distillé à 104 *C (0,1 mm), soit 10,2 g (rendement de 85 %).
3. Une solution du composé N-formyle ci-dessus (10,2 g) dans 100 ml d'éther a été ajoutée pendant 5 min à une solution de LAH (10,2 g) dans 500 ml d'éther et le mélange a été porté à reflux pendant 24 h.
4. Il a été refroidi dans la glace, décomposé successivement avec 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH à 15 % et 30 ml de H2O, agité pendant 1 heure à température ambiante et filtré.
5. Le gâteau est lavé à l'éther et le solvant est distillé sur une colonne de Vigreux.
6. Le résidu a été distillé à bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendement).
trans-3,4-dichloro-N-[2-(diméthylamino)cyclohexyl]-N-méthylbenzamide
1. Une solution de chlorure de 3,4-dichlorobenzoyle (10 g) dans 100 ml d'éther a été ajoutée goutte à goutte pendant 10 min à une solution de N, N, N'-Triméthyl-cyclohexane-1,2-diamine (7,65 g) dans 500 ml d'éther contenant de la triéthylamine (5 g) tandis que la température était maintenue à 20-26 *C.
2. La suspension obtenue est agitée à température ambiante pendant 24 heures.
3. Une solution saturée de NaHCO3 (250 ml) a été ajoutée, la couche d'éther a été séparée et la couche aqueuse a été extraite une fois avec de l'éther.
4. L'extrait d'éther combiné a été lavé avec H2O et une solution saline saturée, séché (MgSO4) et évaporé pour donner 11 g.
7. La base libre a été convertie en sel (HCl ou autre).
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