Phényl-2-nitropropène

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Informations générales

1-Phényl-2-nitropropène, ou simplement phényl-2-nitropropène, ou P2NP, comme il est communément appelé, est un composé chimique du groupe des composés aromatiques, dont la formule est C9H9NO2. Il s'agit d'un solide cristallin jaune clair à l'odeur distincte. Le phényl-2-nitropropène est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour fabriquer le médicament Adderall, un mélange d'amphétamines utilisé pour traiter le TDAH et la narcolepsie. Le P2NP et d'autres nitrostyrènes similaires sont également utilisés dans la fabrication clandestine de drogues de la classe des amphétamines et sont répertoriés comme précurseurs de drogues dans certains pays.

Propriétés physiques

• CNuméro AS : 705-60-2 ;
• Formule chimique : C9H9NO2 ;
• Masse molaire : 163.173 g/mol ;
• Densité : 1,141±0,06 g/cm3;
• Pointdefusion : 64 - 66 °C (147 à 151 °F ; 337 à 339 K) ;
• Point d'ébullition: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F ; 451,2 K) ;
• Aspect : solide cristallin jaune clair ;

Propriétés chimiques

Solubilité dans l'eau : pratiquement insoluble dans l'eau ;

Soluble :

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Éthanol 10 mg/ml
• Acétone
• Chloroforme
• Dichlorométhane
• Méthanol

Nom IUPAC : (2-Nitroprop-1-en-1-yl)benzène

Autres noms : P2NP ; 1-Phényl-2-nitropropène ; β-méthyl-β-nitropène ; trans-bêta-méthyl-bêta-nitrostyrène ; (2-Nitro-1-propényl)benzène

Voies de synthèse

Le phényl-2-nitropropène peut être synthétisé par réaction de Henry à partir du benzaldéhyde et du nitroéthane. Leproduit peut être recristallisé à partir d'hexane, de méthanol, d'éthanol ou d'isopropanol.

Statut juridique

Le P2NP est une substance légale non contrôlée aux États-Unis selon les listes [1] des actions de classement, des substances contrôlées et des produits chimiques réglementés de la DEA. LeP2NPest également légal dans l'Union européenne selon les listes de l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies (OEDT ) [2].

Application légale

Le phényl-2-nitropropène est utilisé comme étalon de référence analytique ou comme précurseur pour la production de nitro-lacquers.

Stockage

Aucune précaution particulière n'est nécessaire en cas d'utilisation correcte. Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. Éviter l'exposition prolongée ou répétée. Tenir à l'écart des sources d'inflammation. Prendre des mesures de précaution contre les décharges d'électricité statique. Garder le récipient hermétiquement fermé.

Conditions de stockage : 2-8 °C. À des températures plus élevées, le P2NP n'est pas très stable et se dégrade avec le temps.

Élimination

L'élimination doit se faire selon les règles habituelles pour les composés organiques.

Toxicité et règles de manipulation de la substance

Sur la peau : Irritant pour la peau et les muqueuses.

Sur les yeux : Effet irritant.

Valeurs LD/LC50 pertinentes pour la classification :

• Oral DL50 >500 mg/kg (rat)
• DL50 intrapéritonéale 200 mg/kg (rat)

[1] Liste verte - Liste des substances psychotropes sous contrôle international (Organe international de contrôle des stupéfiants (OICS)).

[2] DEA Drug Scheduling.