Compte tenu de la réaction traditionnelle de Henry et du rapport suivant: Benzaldéhyde 1000 ml,
nitroéthane 1000 ml, acide acétique glacial 250 ml et n-butylamine 50 ml.
Explication :
- Benzaldéhyde (C6H5CHOC6H5CHO) :
- Ce composé aromatique contient le noyau benzène et un groupe aldéhyde.
- Nitroéthane (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) :
- Apporte le groupe nitro (-NO2).
- Acide acétique (CH3-COOHCH3-COOH) :
- Agit comme un catalyseur acide faible et fournit un groupe acétyle.
- n-Butylamine (C4H9NH2C4H9NH2) :
- Joue le rôle de base dans la réaction.
- Produit (phényl-2-nitropropène) :
- Le principal produit formé est le phényl-2-nitropropène.
Décortiquons la réaction de formation du phényl-2-nitropropène à partir des réactifs donnés :
Étape 1 : Addition nucléophile du nitroéthane au benzaldéhyde
- Formation de l'intermédiaire énamine :
- La n-butylamine (C4H9NH2C4H9NH2) réagit avec le benzaldéhyde (C6H5CHOC6H5CHO) pour former une énamine intermédiaire.
- La paire d'électrons solitaires sur l'atome d'azote de la n-butylamine attaque le carbone du benzaldéhyde, ce qui entraîne la formation de l'énamine.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Étape 2 : Addition de nitroéthane à l'énamine
- Addition de nitroéthane :
- Le nitroéthane (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) s'ajoute à l'énamine intermédiaire par une réaction d'addition nucléophile.
- L'ion nitronate attaque l'énamine, formant une nouvelle liaison carbone-carbone et générant l'intermédiaire nitroalcane.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Étape 3 : Formation du phényl-2-nitropropène
- Déshydratation et formation du phényl-2-nitropropène :
- L'acide acétique (CH3-COOHCH3-COOH) réagit avec le nitroalcane intermédiaire, ce qui entraîne l'élimination de l'eau (déshydratation) et la formation du phényl-2-nitropropène.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Réaction globale : \ceBenzaldéhyde+Nitroéthane+Acide acétique+n-Butylamine->Phényl-2-nitropropène+AutresProduits->\ceBenzaldéhyde+Nitroéthane+Acide acétique+n-Butylamine->Phényl-2-nitropropène+AutresProduits
Points clés :
- La réaction comporte plusieurs étapes, à commencer par la formation d'une énamine intermédiaire.
- Les réactions d'addition nucléophile et de déshydratation contribuent à la synthèse du phényl-2-nitropropène.
- Les conditions de réaction, telles que la température et les concentrations, influencent le résultat, et une optimisation peut être nécessaire pour obtenir des rendements optimaux.
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Compte tenu de la variante de la réaction de Henry et du rapport suivant : 80 ml de benzaldéhyde 80 ml de nitroéthane 60 g d'acétate d'ammonium anhydre 70 ml de GAA
Je ne réécrirai pas le mécanisme de réaction car nous devrions supposer qu'il est le même ?
Le remplacement de la n-butylamine par l'acétate d'ammonium dans la réaction que vous avez fournie modifierait considérablement la voie de réaction. L'acétate d'ammonium joue généralement le rôle de catalyseur dans certaines réactions, mais ne remplit pas la même fonction nucléophile que la n-butylamine. La réaction suivrait probablement un mécanisme différent et le produit final pourrait être différent.
Voici un bref aperçu des changements attendus :
- Formation de l'intermédiaire énamine :
- Au lieu d'une attaque nucléophile par la paire solitaire d'azote dans la n-butylamine, l'acétate d'ammonium peut faciliter la réaction différemment. Le mécanisme de réaction dépendrait des conditions spécifiques.
- Addition de nitroéthane à l'énamine :
- L'addition de nitroéthane à l'intermédiaire énamine peut toujours se produire, mais les détails de la réaction seront influencés par la nature de l'intermédiaire formé avec l'acétate d'ammonium.
- Formation du phényl-2-nitropropène :
- L'étape de déshydratation impliquant l'acide acétique peut toujours avoir lieu, mais les détails peuvent varier et le résultat global peut produire différents sous-produits ou isomères.
L'équilibrage de la réaction avec l'acétate d'ammonium nécessiterait une compréhension détaillée des conditions spécifiques de réaction, des concentrations et du mécanisme, ce qui peut ne pas être facilement disponible sans données expérimentales. je referai les calculs après avoir posté ceci au cas où je me tromperais.
En résumé, si l'acétate d'ammonium peut jouer un rôle dans certaines réactions, sa substitution à la n-butylamine dans le contexte donné entraînerait probablement une voie de réaction différente et peut-être un produit final différent. Une étude expérimentale détaillée et une optimisation seraient nécessaires pour déterminer le résultat spécifique.
Poursuivons nos recherches et voyons si vous pouvez trouver une raison pour laquelle cela devrait fonctionner ?
Voici les valeurs pour la n-butylamine
Voici les valeurs pour l'acétate d'ammonium
La n-butylamine pourrait ne pas fonctionner ou conduire à des résultats différents :
- Différence de réactivité :
- La n-butylamine est une amine primaire dotée d'un groupe amino nucléophile, ce qui lui permet de participer à des réactions d'addition nucléophile. L'acétate d'ammonium, en tant que sel, n'a pas de groupe amino nucléophile. Son comportement réactionnel peut impliquer un transfert de proton ou une activité catalytique plutôt que des attaques nucléophiles directes.
- Rôle de l'acétate d'ammonium :
- L'acétate d'ammonium est souvent utilisé comme catalyseur ou pour faciliter certaines réactions grâce à ses propriétés acides ou basiques. Cependant, son rôle spécifique dépend des conditions de réaction et de la nature des réactifs. Dans la réaction présentée, l'absence de groupe nucléophile dans l'acétate d'ammonium peut limiter son implication directe dans certaines étapes.
- Mécanisme de réaction :
- La substitution de la n-butylamine par l'acétate d'ammonium pourrait modifier le mécanisme global de la réaction. L'attaque nucléophile, qui est cruciale pour la formation de l'intermédiaire énamine, pourrait ne pas se dérouler comme prévu avec l'acétate d'ammonium.
- Sous-produits et réactions secondaires :
- Différentes voies de réaction peuvent conduire à la formation d'autres sous-produits ou réactions secondaires. La sélectivité et l'efficacité de la réaction peuvent être influencées par les réactifs et les conditions spécifiques.
- Défis d'optimisation :
- Même si une réaction impliquant l'acétate d'ammonium était possible, l'obtention de rendements et d'une sélectivité optimaux pourrait nécessiter une optimisation poussée des conditions de réaction telles que la température, la concentration et le temps de réaction.
- Équilibre de l'équation :
- Le remplacement de l'acétate d'ammonium peut également nécessiter des ajustements de la stœchiométrie de la réaction afin d'équilibrer l'équation. Cela dépend des réactions spécifiques que l'acétate d'ammonium subit dans les conditions données.
Par essence, le choix d'un partenaire de réaction est essentiel dans la synthèse organique, et chaque réactif apporte des groupes fonctionnels et des schémas de réactivité distincts. En l'absence de données expérimentales ou de détails spécifiques sur les conditions de réaction, il est difficile de prédire le résultat exact de la substitution de l'acétate d'ammonium par la n-butylamine dans la réaction donnée. Des tests expérimentaux seraient nécessaires pour explorer la viabilité de cette substitution et comprendre la chimie qui en résulte.
Les chiffres ne s'additionnent pas, les différences dans la solution de tampon, et pourquoi agit-elle comme catalyseur ? Ne vous méprenez pas, j'espère vraiment me tromper, car il est beaucoup moins cher et plus facile de fabriquer de l'acétate d'ammonium que de la n-butylamine, c'est certain.
. C'est bizarre, mais j'espérais que tout fondrait ensemble quand on le chaufferait - j'avais raison Bug ouais j'essaierais d'acheter de l'anhydre la prochaine fois - même si j'ai accidentellement acheté un kilo et demi de ce truc par hasard !
