Synthèse du benzaldéhyde à partir de l'alcool benzylique. Échelle de 1 kg.

[WillD]

Schéma de réaction.

Synthèse :
1. Un mélange d'alcool benzylique (1000 g) et de H2SO4 conc. (930 g) dans du DMSO (3000 ml) a été agité pendant 2 heures dans des conditions de reflux.
2. Le mélange a ensuite été refroidi à température ambiante et de la saumure (4000 ml) a été ajoutée.
3. La phase organique a été extraite avec CH2Cl2 (3000 ml), et la couche organique a été séchée (Na2SO4), filtrée et concentrée sous pression réduite.
4. Le benzaldéhyde a été obtenu avec une bonne pureté, qui ne nécessite pas de purification supplémentaire.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxydation des alcools benzyliques en aldéhydes aromatiques par l'acide sulfurique dans le sulfoxyde de diméthyle : Une approche d'oxydation efficace sans métal | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Le mélange a ensuite été refroidi à température ambiante et de la saumure (4000 ml) a été ajoutée.

Est-ce qu'ils lavent le mélange ici et séparent ensuite les deux couches dans un entonnoir septique ou est-ce qu'ils ajoutent la totalité des 4000 ml de saumure en une seule fois et la laissent là pour l'étape suivante ?
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3. La phase organique a été extraite avec CH2Cl2 (3000 ml), et la couche organique a été séchée (Na2SO4), filtrée et concentrée sous pression réduite.

Je suppose qu'à cette étape, le mélange réactionnel est lavé avec trois portions de 1000 ml de DCM, puis ces portions sont regroupées et réduites sous vide après avoir été séchées avec du Na2SO4 et filtrées.

 

[G.Patton]

Bonjour, cette façon de faire est correcte. Vous avez raison pour la deuxième affirmation.

 

[The Silent Chemist]

Je suppose que MgSO4 peut être utilisé comme substitut à Na2SO4.

Merci pour votre réponse ! Et merci à l'équipe de BB

 

[Fenster]

Cela fait beaucoup d'acide sulfurique. Je pense qu'il est préférable d'utiliser de l'acide nitrique dilué avec un catalyseur NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

J'hésite à le faire, et croyez-moi, j'en ai vraiment envie, mais j'ai peur de ce que j'ai entendu à propos du dmso. Que même à sa propre température d'ébullition sans vide, il peut subir une décomposition thermique et avoir une réaction d'emballement qui peut finir par exploser ou quelque chose comme ça. La présence d'acides ou de bases, d'oxydants ou de réducteurs et en particulier d'halogénures dans le mélange abaisse considérablement la température nécessaire à cette "décomposition thermique incontrôlée"..... Pendant ce temps, nous ajoutons des méga H2SO4..... et l'article posté ci-dessus, qui se réfère à cette réaction exacte, mentionne simplement le reflux du dmso dans des produits dont le point d'ébullition est plus élevé que celui du dmso lui-même...... Quelqu'un peut-il m'éclairer ? Ou est-ce que j'ai mal compris un avertissement potentiel sur le dmso ?

 

[OrgUnikum]

Aucune personne saine d'esprit ne travaille avec du DMSO, sauf s'il n'y a pas d'autre option. Qu'y a-t-il de mal à utiliser du persulfate d'ammonium ou de sodium en vente libre (pour graver les circuits électroniques) ? Il existe de nombreuses autres façons de passer du BzOH ou du toluène au benzaldéhyde, vous pouvez trouver toutes les méthodes éprouvées sur sciencemadness.org, pour les germanophones je peux également recommander lambdasyn.org.

Tout le monde ici semble convaincu que c'est sa vocation de réinventer la roue, tout cela me semble étrangement carré bien que....

 

[The Silent Chemist]

C'est ce que je pensais, j'ai vu beaucoup de synthèses sur la folie scientifique au fil des ans avec des réactifs moins chers et plus disponibles qui semblent être des options viables, mais qui sont ignorées ici ? Pourquoi ?