Nitroethane

Yleistä tietoa

Nitroetaani on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C2H5NO2. Nitroetaani on monilta osin samanlainen kuin nitrometaani, ja se on öljymäinen neste vakiolämpötilassa ja -paineessa. Puhdas nitroetaani on väritöntä, ja sillä on hedelmäinen haju. Salaisessa synteesissä nitroetaania käytetään fenyyli-2-nitropropeenin esiasteena Henry-reaktiossa.

Fysikaaliset ominaisuudet

• CAS-numero: 79-24-3;
• Kemiallinen kaava: C2H5NO2;
• moolimassa: 75,067 g/mol;
• Tiheys: 1,0448 g/cm3 25 °C:ssa;
• Sulamispiste: -89,5 °C;
• Kiehumispiste: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Ulkonäkö: öljyinen neste;

Kemialliset ominaisuudet

Nitroetaani reagoi aldehydin tai ketonien kanssa emäksen läsnäollessa muodostaen β-nitroalkoholeja, jotka voidaan edelleen dehydratoida nitroaleeneiksi, nitroketoneiksi tai β-aminoalkoholeiksi, prosessi tunnetaan nimellä nitroaldolireaktio (tai Henryn reaktio).

Nitroetaani on väritön neste, jolla on hedelmäinen haju, liukenee heikosti veteen mutta sekoittuu orgaanisiin liuottimiin.

Liukoisuus: Sekoittuu asetonin, kloroformin, dietyylieetterin, etanolin, isopropanolin, metanolin ja nitrometaanin kanssa;

UPAC-nimi: Nitrometaani;

Muut nimet: 1-Nitrometaani; Etaani, nitro-; NSC 8800;

Synteesitavat

Nitroetaania voidaan valmistaa Victor Meyerin reaktiolla haloetanien, kuten kloorietaanin, bromietaanin tai jodietaanin ja hopeanitriitin välillä dietyylieetterissä tai THF:ssä.

Tämän reaktionKornblum-muunnoksessa käytetään natriumnitriittiä joko dimetyylisulfoksidi- tai dimetyyliformamidiliuottimessa.

Nitroetaania voidaan saada myös natriumetyylisulfaatista ja metallinitriitistä. Nämä synteesimenetelmät ja video-opetusohjelmat voi oppia yllä olevista linkeistä.

Puhdistus

Saatiin 89 ml raakaa nitroetaania. Tähän nitroetaaniin lisätään yhtä suuri määrä vettä ja seos tislataan 25 cm:n vigreux-tislauskolonnilla nopeudella 1 pisara 2-3 sekunnissa.

Seuraavat jakeet saatiin:

1. 74 °C:seen asti - 7 ml (8 tilavuusprosenttia) - fraktio hylättiin;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 tilavuusprosenttia) - fraktio säilytettiin;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 tilavuusprosenttia) ) - pääfraktio (suolalla kyllästetty ja vedestä erotettu, väriltään vaaleankeltainen);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 tilavuusprosenttia) - fraktio säilytettiin;
5. Pulloon jäi sameaa vettä, jonka pohjalla oli oransseja pisaroita, jotka voivat ilmeisesti jopa kiteytyä aamulla. 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 tilavuusprosenttia);

Yhteensä 89 ml:sta lientä saatiin 58,5 ml pääfraktiota + 7,5 ml ylä- ja loppuosaa, jonka pitäisi sisältää myös paljon nitroetaania ja joka voidaan edelleen tislata.

Pääfraktioon (58,5 ml) lisätään magnesiumsulfaattia kuivausta varten. Se kuivuu noin 30 minuuttia, sen verran kesti laitteen purkaminen, pesu ja kuivaus. Kuivattu nitroetaani suodatetaan ja tislataan 100 ml:n pullosta samalla palautuskondensaattorilla (ja lisäämällä 15 ml vaseliiniöljyä) nopeudella 1 pisara 3-5 sekunnissa (pääfraktio on 1 pisara 1-2 sekunnissa).

Saatiin seuraavat jakeet:

1. 65 °C:een asti - ilkeä pong lauhduttimesta;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 tilavuusprosenttia) - fraktio heitettiin pois;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 tilavuusprosenttia) - kelta-vihreä väri (fraktio säilytettiin);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 tilavuusprosenttia) - pääfraktio, väritön;
5. Hännätuotteita ei ollut, eli jos korkealla kiehuvaa nestettä (vaseliiniöljyä) ei olisi erikseen lisätty, se olisi tislautunut kuivana;

Pääfraktio (38 ml) on väritöntä nestettä, jossa on miellyttävä etyylialkoholia muistuttava tuoksu ja joka on tislattu 1,5 asteen lämpötilassa. Ehkä se on hyvin puhdasta nitroetaania. 89 ml:sta "nitroetaania natriumetyylisulfaatista" saatiin 38 ml nitroetaania, 15 ml muita jakeita, joista on mahdollista saada vielä ~5 ml nitroetaania. Yhteenvetona voidaan todeta, että nitroetaanin osuus raakatuotteessa on vain 40-50 %.

Oikeudellinen asema

Tietyt superliimanpoistoaineet (OTC) sisältävät nitroetaania, joskin sen määrä on pieni. Kemikaalitoimittajat myyvät nitroetaania, mutta koska se on huumausaineen lähtöaine, amatöörikemistin on erittäin vaikeaa hankkia tätä yhdistettä. Yhdysvalloissa nitroetaani on DEA:n luettelossa I [1] mainittu kemikaali, eivätkä yksityishenkilöt voi ostaa tätä yhdistettä. Sitä ei valvota Euroopan unionissa [2].

Lakisääteinen soveltaminen

Nitroetaania käytetään yleisimmin keinotekoisten polymeerien, kuten styreenin, liuottimena ja erityisesti syanoakrylaattiliimojen liuottamiseen. Sitä on käytetty komponenttina tekokynsien poistoaineissa ja yläkattojen tiivistyssuihkeissa, vaikka se ei olekaan yleinen tällaisissa sovelluksissa. Nitroetaania käytetään myös polttoaineen lisäaineena bensiinin oktaaniluvun nostamiseksi, puhtaana polttoaineena tietyissä drag racing -ajoneuvoissa ja ponneaineena. Lisäksi nitroetaania käytetään reagenssina erilaisissa kemiallisissa synteeseissä, pääasiassa farmaseuttisten yhdisteiden valmistuksessa.

Varastointi

Nitroetaani on säilytettävä lasipulloissa, erityisessä kaapissa, erillään ammoniakista, amiineista ja muista emäksistä.

Hävittäminen

Nitrometaani on sekoitettava toiseen liuottimeen, kuten etanoliin, ja poltettava. Tämä on tehtävä ulkona.

Myrkyllisyys ja aineen käsittelyä koskevat säännöt

Nitrometaanin epäillään aiheuttavan perimävaurioita ja olevan haitallista hermostolle. Ihokosketus aiheuttaa ihmisillä ihotulehdusta. Eläinkokeissa nitroetaanialtistuksen havaittiin aiheuttavan kyynelehtimistä, hengenahdistusta, keuhkojen rytmihäiriöitä, turvotusta, maksa- ja munuaisvaurioita sekä narkoosia. LD50-arvo rotilla on ilmoitettu 1100 mg/kg.

[1] DEA Drug Scheduling.

[2] Euroopan kemikaaliviraston luettelo - REACH-asetuksen nojalla rajoitetut aineet.