L
Hei törmäsin tähän synteesiin, koska useat ihmiset ovat vakuuttuneita sen tehokkuudesta isomeerien erottamisessa halusin jakaa sen. On myös kuvia, valitettavasti niitä ei voitu lisätä.
Laitteet:
50 ml:n pyöreä pullo, 500 ml:n pyöreä pullo, palautusjäähdytin, magneettisekoitin öljykylvyllä, tyhjiösuodatusmahdollisuus, kuivausuuni (valinnainen), tislaussilta tai kiertohaihdutin (valinnainen).
Kemikaalit:
L-(+)-viinihappo
D-(-)-viinihappo
Bentsoyylikloridi
Dietyylieetteri
Tolueeni
Asetoni
Huomautus: Ole varovainen, kun käsittelet kuumaa bentsoyylikloridia.
Suorituskyky:
2,3-Dibentsoyyliviinihappoanhydridi:
10 g enantiomeerisesti puhdasta viinihappoa (D-(-)- tai L-(+)-viinihappo) esitetään 27 ml:ssa bentsoyylikloridia ja kuumennetaan 130 °C:seen, kunnes se on jähmettynyt. Sitä kuumennetaan, kunnes männän sisältöä ei enää voi sekoittaa (noin 1-3 h). Kun kiinteä aine on jäähtynyt huoneenlämpötilaan, se suspendoidaan noin 20 mL dietyylieetteriin, suodatetaan ja pestään dietyylieetterillä (2x15 mL). Tämän jälkeen kiteytetään uudelleen tolueeniin (n. 200 ml), pestään tolueenilla ja kuivataan kuivausuunissa 140 °C:ssa.
kuivataan massan pysyvyyteen.
Saanto (2,3-dibentsoyyli-L-viinihappoanhydridi): 20,0 g (88 % d.Th.).
Saanto (2,3-dibentsoyyli-D-viinihappoanhydridi): 17,4 g (76 % d.Th.).
2,3-Dibentsoyyliviinihappo:
2,3-dibentsoyyli-viinihappoanhydridi suspendoidaan 500 ml:n kolvissa 100 ml:n asetonin ja 50 ml:n veden seoksessa ja kuumennetaan kiehuvaksi tunnin ajan. Asetoni tislataan ja saatu emulsio täytetään vedellä 400 ml:ksi. Sitä kuumennetaan kiehuvaksi 15 minuutin ajan ja seos jäähdytetään huoneenlämpötilaan voimakkaasti sekoittaen, jolloin saostuu valkoinen kiinteä aine. Se suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan eksikaattorissa kalsiumkloridin päällä.
((-)-2,3-dibentsoyyli-L-viinihappo):
((+)-2,3-dibentsoyyli-D-viinihappo):
Hei törmäsin tähän synteesiin, koska useat ihmiset ovat vakuuttuneita sen tehokkuudesta isomeerien erottamisessa halusin jakaa sen. On myös kuvia, valitettavasti niitä ei voitu lisätä.
Laitteet:
50 ml:n pyöreä pullo, 500 ml:n pyöreä pullo, palautusjäähdytin, magneettisekoitin öljykylvyllä, tyhjiösuodatusmahdollisuus, kuivausuuni (valinnainen), tislaussilta tai kiertohaihdutin (valinnainen).
Kemikaalit:
L-(+)-viinihappo
D-(-)-viinihappo
Bentsoyylikloridi
Dietyylieetteri
Tolueeni
Asetoni
Huomautus: Ole varovainen, kun käsittelet kuumaa bentsoyylikloridia.
Suorituskyky:
2,3-Dibentsoyyliviinihappoanhydridi:
10 g enantiomeerisesti puhdasta viinihappoa (D-(-)- tai L-(+)-viinihappo) esitetään 27 ml:ssa bentsoyylikloridia ja kuumennetaan 130 °C:seen, kunnes se on jähmettynyt. Sitä kuumennetaan, kunnes männän sisältöä ei enää voi sekoittaa (noin 1-3 h). Kun kiinteä aine on jäähtynyt huoneenlämpötilaan, se suspendoidaan noin 20 mL dietyylieetteriin, suodatetaan ja pestään dietyylieetterillä (2x15 mL). Tämän jälkeen kiteytetään uudelleen tolueeniin (n. 200 ml), pestään tolueenilla ja kuivataan kuivausuunissa 140 °C:ssa.
kuivataan massan pysyvyyteen.
Saanto (2,3-dibentsoyyli-L-viinihappoanhydridi): 20,0 g (88 % d.Th.).
Saanto (2,3-dibentsoyyli-D-viinihappoanhydridi): 17,4 g (76 % d.Th.).
2,3-Dibentsoyyliviinihappo:
2,3-dibentsoyyli-viinihappoanhydridi suspendoidaan 500 ml:n kolvissa 100 ml:n asetonin ja 50 ml:n veden seoksessa ja kuumennetaan kiehuvaksi tunnin ajan. Asetoni tislataan ja saatu emulsio täytetään vedellä 400 ml:ksi. Sitä kuumennetaan kiehuvaksi 15 minuutin ajan ja seos jäähdytetään huoneenlämpötilaan voimakkaasti sekoittaen, jolloin saostuu valkoinen kiinteä aine. Se suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan eksikaattorissa kalsiumkloridin päällä.
((-)-2,3-dibentsoyyli-L-viinihappo):
((+)-2,3-dibentsoyyli-D-viinihappo):