1. samm. 2,5-dimetoksünitrostüreen.
1. 2,5-dimetoksübensaldehüüd 1000 g lahustati 5 liitris IPA-s 80 *C juures.
2. Nitrometaani 735 g, äädikhapet 200 ml ja etüleendiamiini (tsükloheksüülamiin, butüülamiin) 37 ml lisati nimetatud järjekorras ja reaktsiooni hoiti 80 °C juures segades 3 tundi.
3. Seejärel hoiti segu üleöö külmikus, mis põhjustas kristalliseerumise.
4. Tahke aine filtreeriti ja pesti külma IPAga, saades kristallilise kollase tahke aine (600 g, 60%).
2. samm. 2,5-dimetoksüfenüületüülamiin.
1. Naatriumboorhüdriid (480 g) suspendeeriti 5 liitris IPA-s.
2. 2,5-dimetoksünitrostüreeni (600 g) lisati segamisel väikestes kogustes.
3. Ülejääk boorhüdriidi lagundamine.
4. Ekstraheerimine ja destilleerimine.
5. 500 g kollast õli (propaan).
6. Lisatakse 5 liitrit IPA-d.
7. Lisatakse 8 mmol Zn.
8. Lisatakse 3,5 mmol HOAc.
9. 240 g baaskollast õli.
Samm 3. Halogeenimine.
3.1. Bromimine var.
1. Kolbi lisatakse 2,5-dimetoksüfenüületüülamiini alus.
2. Kolbi lisatakse HBr 48% 1,1 mmol ja segatakse.
3. H2O2 1,1 mmol tilguti kolbi ja segatakse.
4. Pärast kogu H2O2 lisamist segatakse 1,5 tundi toatemperatuuril.
5. Ekstraheeritakse EtOAc-ga ja lisatakse atsetooni.
6. Hapestatakse HBr 48% või HCl conc. pH 6 juures.
7. Pannakse sügavkülma 12 tunniks.
8. Filtreeritakse ja kuivatatakse 4-bromo-2,5-dimetoksüfenüületüülamiini hbr (hcl).
Samm 4. NBOMe.
1. 2C-X hüdrokloriidi (või hüdrobromiidi) (1,0 mmol) ja 2-metoksübensaldehüüdi (1,1 mmol) suspensioonile EtOH-s (10 ml) lisati Et3N (1,0 mmol) ja reaktsiooni segati, kuni imiini moodustumine oli täielik vastavalt (30 minutit kuni 3 tundi).
2. Reaktsioonile lisati NaBH4 (2,0 mmol), mida segati veel 30 minutit.
3. Reaktsioonisegu aurustati vähendatud rõhu all ja lahustati uuesti EtOAc/H2O (30 ml, 1:1).
4. Orgaaniline kiht eraldati ja vesikiht ekstraheeriti EtOAc-ga (2 × 15 ml).
5. Ühendatud orgaanilised ekstraktid kuivatati (Na2SO4), filtreeriti ja aurustati vähendatud rõhu all.
6. Puhastatud vaba alus lahustati EtOH-s (2 ml) ja sinna lisati etanoolne HCl (1M, 2 ml) ning lahust lahjendati Et2O-ga, kuni moodustusid kristallid.
7. Kristallid koguti filtreerimise teel ja kuivatati vähendatud rõhu all. Saagis: 88%.
1. 2,5-dimetoksübensaldehüüd 1000 g lahustati 5 liitris IPA-s 80 *C juures.
2. Nitrometaani 735 g, äädikhapet 200 ml ja etüleendiamiini (tsükloheksüülamiin, butüülamiin) 37 ml lisati nimetatud järjekorras ja reaktsiooni hoiti 80 °C juures segades 3 tundi.
3. Seejärel hoiti segu üleöö külmikus, mis põhjustas kristalliseerumise.
4. Tahke aine filtreeriti ja pesti külma IPAga, saades kristallilise kollase tahke aine (600 g, 60%).
2. samm. 2,5-dimetoksüfenüületüülamiin.
1. Naatriumboorhüdriid (480 g) suspendeeriti 5 liitris IPA-s.
2. 2,5-dimetoksünitrostüreeni (600 g) lisati segamisel väikestes kogustes.
3. Ülejääk boorhüdriidi lagundamine.
4. Ekstraheerimine ja destilleerimine.
5. 500 g kollast õli (propaan).
6. Lisatakse 5 liitrit IPA-d.
7. Lisatakse 8 mmol Zn.
8. Lisatakse 3,5 mmol HOAc.
9. 240 g baaskollast õli.
Samm 3. Halogeenimine.
3.1. Bromimine var.
1. Kolbi lisatakse 2,5-dimetoksüfenüületüülamiini alus.
2. Kolbi lisatakse HBr 48% 1,1 mmol ja segatakse.
3. H2O2 1,1 mmol tilguti kolbi ja segatakse.
4. Pärast kogu H2O2 lisamist segatakse 1,5 tundi toatemperatuuril.
5. Ekstraheeritakse EtOAc-ga ja lisatakse atsetooni.
6. Hapestatakse HBr 48% või HCl conc. pH 6 juures.
7. Pannakse sügavkülma 12 tunniks.
8. Filtreeritakse ja kuivatatakse 4-bromo-2,5-dimetoksüfenüületüülamiini hbr (hcl).
Samm 4. NBOMe.
1. 2C-X hüdrokloriidi (või hüdrobromiidi) (1,0 mmol) ja 2-metoksübensaldehüüdi (1,1 mmol) suspensioonile EtOH-s (10 ml) lisati Et3N (1,0 mmol) ja reaktsiooni segati, kuni imiini moodustumine oli täielik vastavalt (30 minutit kuni 3 tundi).
2. Reaktsioonile lisati NaBH4 (2,0 mmol), mida segati veel 30 minutit.
3. Reaktsioonisegu aurustati vähendatud rõhu all ja lahustati uuesti EtOAc/H2O (30 ml, 1:1).
4. Orgaaniline kiht eraldati ja vesikiht ekstraheeriti EtOAc-ga (2 × 15 ml).
5. Ühendatud orgaanilised ekstraktid kuivatati (Na2SO4), filtreeriti ja aurustati vähendatud rõhu all.
6. Puhastatud vaba alus lahustati EtOH-s (2 ml) ja sinna lisati etanoolne HCl (1M, 2 ml) ning lahust lahjendati Et2O-ga, kuni moodustusid kristallid.
7. Kristallid koguti filtreerimise teel ja kuivatati vähendatud rõhu all. Saagis: 88%.
Last edited by a moderator:
