Acerca de Safrole

Introducción

El safrol es un compuesto orgánico natural que se encuentra en las raíces, la corteza y los frutos de ciertas plantas. Se utiliza ampliamente en diversas industrias, como la alimentaria, la de fragancias y la farmacéutica. Sin embargo, debido a sus posibles riesgos para la salud y a las restricciones normativas, el safrol se ha convertido en una sustancia controvertida en los últimos años. Esta guía definitiva ofrece una visión completa del safrol, sus propiedades, usos, síntesis, métodos de extracción y situación legal.

Aceite de safrol

Información general sobre el safrol

El safrol es un compuesto orgánico natural que pertenece a la clase de los alilbencenos. Se encuentra en las raíces, corteza y frutos de ciertas plantas, como el sasafrás, la canela, la nuez moscada y el alcanfor. El safrol es conocido por su olor dulce, picante y amaderado, que lo convierte en un popular agente aromatizante en alimentos y bebidas. Se utiliza sobre todo como ingrediente clave en la cerveza de raíz de sasafrás, una bebida tradicional americana.

Aparte de su uso en la industria alimentaria, el safrol también se utiliza ampliamente en perfumes, jabones y cosméticos como potenciador de fragancias. Tiene un fuerte perfil aromático y puede mezclarse con otros aceites naturales para crear fragancias únicas y complejas. Además de su uso en fragancias, el safrol tiene propiedades medicinales y se utiliza en la medicina tradicional china para tratar el reumatismo, la artritis y otras dolencias.

El safrol también es un precursor en la síntesis de MDMA, una popular droga recreativa. El proceso de convertir el safrol en MDMA implica varias reacciones químicas y requiere conocimientos y equipos especializados. Debido a su uso como precursor en la fabricación de drogas ilícitas, el safrol es una sustancia regulada en muchos países.

Vía de síntesis de safrol a MDMA a través de MDP2P

Propiedades químicas y físicas del safrol

El safrol es un líquido aceitoso entre incoloro y amarillento con un olor dulce, picante y amaderado. Pertenece a la familia de los compuestos alilbencénicos, que también incluye el eugenol, el estragol y el anetol. El safrol tiene una fórmula molecular de _C10H10O2 y un peso molecular de 162,19 g/mol. Tiene un punto de ebullición de 232°C y un punto de fusión de 11,2°C. El safrol es un compuesto muy reactivo debido a la insaturación de su cadena alílica, y puede sufrir fácilmente reacciones químicas para formar diferentes derivados, como el isosafrol y la 3,4-metilendioxifenilpropan-2-ona.

Fórmula del safrol

El safrol es soluble en alcohol, éter y cloroformo, pero es insoluble en agua. La solubilidad del safrol en agua es inferior a 0,01 g/100 mL a 25°C. La baja solubilidad del safrol en agua se debe a la naturaleza hidrofóbica de su molécula, dominada por la cadena alílica no polar. La polaridad del safrol se debe principalmente a la presencia del átomo de oxígeno en su molécula, que le confiere un momento dipolar de 2,6 Debye.

El safrol puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, pero la fuerza de estas interacciones es más débil que las interacciones entre moléculas de agua. Por lo tanto, la solubilidad del safrol en agua está limitada a unas pocas partes por millón. La solubilidad del safrol en disolventes orgánicos es mayor.

Síntesis del safrol

El método sintético más común para la producción de safrol es la síntesis en tres pasos a partir del catecol. Esta vía implica una conversión del catecol (1) en 1,3-benzodioxol (2), seguida de una bromación en 5-bromo-1,3-benzodioxol (3) y una alquilación mediante el reactivo de Grignard en safrol final (4).

Síntesis de safrol a partir de catecol

Método de extracción del safrol

El aceite de Ocotea cymbarum se extrae de la madera de Ocotea pretiosa, que se encuentra en Sudamérica (principalmente en Brasil, Paraguay y Colombia). La madera en sí está compuesta por un 1% de aceite en peso, lo que puede no parecer mucho hasta que se tiene en cuenta el hecho de que es fácil talar mil libras del árbol. Mediante una cuidadosa destilación al vapor de las astillas de madera, el aceite producido contiene nada menos que un 90% de safrol. Puede que este aceite no esté etiquetado como tal en las tiendas de productos naturales, pero a veces se utiliza como sustituto del aceite de sasafrás, ya que no puede distinguirse de éste sin un examen de laboratorio. Los grandes distribuidores de fragancias y productos químicos aromatizantes pueden tener aceite de Ocotea cymbarum en su catálogo. Pueden ofrecerlo tanto en libras como en kilos y sus precios son imbatibles. Por otro lado, las tiendas naturistas suelen venderlo en pequeñas botellas de una onza a un precio mucho más elevado.

Ocotea Cymbarum

Obtener aceite de sasafrás de la corteza de las raíces es sencillo. Lo difícil es averiguar cómo distinguir el árbol y luego excavar las raíces. La manera más conveniente de dominar la distinción del árbol es explorar un jardín botánico. Las hojas se ramifican en el tallo y tienen tres formas distintivas. Normalmente, un árbol puede tener las tres formas de hojas. Miden aproximadamente 3" de largo y 1 1/2-4" de ancho. Cuando vea un árbol, desentierre las raíces. Límpielas y retire toda la corteza. Ahora se puede destilar el aceite al vapor a partir de los raspados de la corteza de las raíces. A medida que el vapor atraviesa las raíces, extrae el aceite mediante destilación azeotrópica y el aceite y el agua se condensan en el condensador. A continuación, el aceite y el agua se recogen en recipientes de tamaño adecuado. El aceite puede verse como pequeñas gotas en el agua de condensación. Cuando ya no se ven gotas, se ha extraído todo el aceite.

Hojas de Ocotea Cymbarum

Separar el aceite del agua escurriendo el agua sobrante y vertiendo el resto en un embudo separador para separar el aceite del agua restante. El aceite es más pesado que el agua. Secar el aceite con cloruro de calcio u otro agente desecante y colocarlo en un matraz de ebullición para su destilación. Recoger la fracción que hierve a ~228-235°C, éste es el safrol. La otra parte principal pasará a temperaturas más bajas y se compone principalmente de pineno. Se recomienda utilizar una presión reducida, ya que es difícil conservar un baño de aceite a una temperatura tan elevada. El rendimiento también disminuirá a temperaturas más altas debido a la destrucción del safrol. A 10-11 mmHg, el safrol hierve a 100-101°C. Aísle el safrol de los aceites comerciales mediante una destilación similar del aceite.

Cómo Destilar el Aceite Esencial de Sasafrás por Vapor

Almacenamiento del safrol

El safrol debe ser almacenado en recipientes oscuros y herméticamente cerrados para protegerlo de la degradación por la luz. Además, mantener un ambiente fresco y seco, preferiblemente a temperaturas inferiores a 25°C, ayuda a prevenir la descomposición química y prolonga su vida útil. Unas prácticas de almacenamiento adecuadas garantizan la integridad del safrol.

Conclusión

El safrol es un compuesto versátil con una amplia gama de usos en diversas industrias. Tiene propiedades medicinales y se utiliza en la medicina tradicional china para tratar diversas dolencias. Sin embargo, el safrol también es una sustancia regulada debido a sus riesgos potenciales para la salud y a su uso como precursor en la fabricación de MDMA. Es importante seguir todas las precauciones legales y de seguridad al manipular safrol, y utilizarlo sólo para fines autorizados.

Bibliografía

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• Maia, J. G., et al. "Nuevas fuentes de safrol natural". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/